5-allyl-2-methyl-1-(4-bromophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-4-indolone | 466689-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-allyl-2-methyl-1-(4-bromophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-4-indolone
• 英文别名: 1-(4-bromophenyl)-2-methyl-5-prop-2-enyl-6,7-dihydro-5H-indol-4-one
• CAS: 466689-62-3
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO
• 分子量: 344.251
• InChiKey: RTBXJSRPPPTKBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-2-methyl-1-(4-bromophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-4-indolone 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以67%的产率得到2-methyl-1-(4-bromophenyl)-5-(2-oxopropyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-4-indolone
  参考文献：
  名称：

  1,3-环己二酮作为C4X-C6-C4Y系统的前体。吡咯并[2,3- e ]吲哚和噻吩并[2,3- e ]吲哚的合成

  摘要：

  描述了取代的吡咯并[2,3- e ]吲哚和噻吩并[2,3- e ]吲哚的新颖合成。这种新方法以1,3-环己二酮为起始原料。由上述酮分四个步骤获得二酮中间体。使用这些中间体，可以有效地合成标题化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350315
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-oxopropyl)cyclohexan-1,3-dione 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5-allyl-2-methyl-1-(4-bromophenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-4-indolone
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,3-e]吲哚衍生物和二氢苯并吲哚类似物的合成及体外细胞毒性活性。

  摘要：

  描述了具有DNA双-和单-嵌入剂结构特征的吡咯并[2,3-e]吲哚衍生物的合成。还合成了二氢苯并吲哚类似物以阐明细胞毒性活性的主要结构要求。在六种不同的肿瘤细胞系中进行了测试化合物的生物学评估。影响细胞毒性活性的因素似乎是苯基上的取代基，酰胺基的存在，该酰胺基能够发生强相互作用，例如氢键和溶解性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01328-9

文献信息

• 1,3-cyclohexanedione as the precursor of C4X-C6-C4Y systems. Synthesis of pyrrolo[2,3-<i>e</i>]indoles and thieno[2,3-<i>e</i>]indoles
  作者：Roberto Martínez、Juan Sandoval Oloarte、Gustavo Avila

  DOI：10.1002/jhet.5570350315

  日期：1998.5

  A novel synthesis of substituted pyrrolo[2,3-e]indoles and thieno[2,3-e]indoles is described. This new approach uses 1,3-cyclohexanedione as the starting material. Diketone intermediates are obtained in four steps from the aforementioned ketone. Using these intermediates, the title compounds are synthesized efficiently.

  描述了取代的吡咯并[2,3- e ]吲哚和噻吩并[2,3- e ]吲哚的新颖合成。这种新方法以1,3-环己二酮为起始原料。由上述酮分四个步骤获得二酮中间体。使用这些中间体，可以有效地合成标题化合物。
• Synthesis and in vitro cytotoxic activity of pyrrolo[2,3-e]indole derivatives and a dihydro benzoindole analogue
  作者：Luis Chacón-Garcı́a、Roberto Martı́nez

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01328-9

  日期：2002.3

  The synthesis of pyrrolo[2,3-e]indole derivatives with the structural characteristics of DNA bis- and mono-intercalators are described. A dihydro benzoindol analogue was also synthesised to elucidate the major structural requirements for cytotoxic activity. A biological evaluation of the test compounds was carried out in six different tumoral cell lines. The factors that affect the cytotoxic activity

  描述了具有DNA双-和单-嵌入剂结构特征的吡咯并[2,3-e]吲哚衍生物的合成。还合成了二氢苯并吲哚类似物以阐明细胞毒性活性的主要结构要求。在六种不同的肿瘤细胞系中进行了测试化合物的生物学评估。影响细胞毒性活性的因素似乎是苯基上的取代基，酰胺基的存在，该酰胺基能够发生强相互作用，例如氢键和溶解性。