(R)-2-(phenyl)-1-indanone | 16619-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (R)-2-(phenyl)-1-indanone
• 英文别名: (R)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；2-Phenyl-1-indanon；(2R)-2-phenyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 16619-12-8
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: OCLCRYNZYRSURW-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  77.5°C
• 沸点：
  335℃
• 密度：
  1.162
• 闪点：
  144℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-styrylbenzaldehyde 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1,2-二取代烯烃的分子内加氢酰化反应，用于合成2-取代的茚满酮

  摘要：

  1，2-二取代烯烃的分子内加氢酰化被认为是一项艰巨的任务，这是由于在1位缺少额外的取代基以及在2位取代基的空间位阻引起的低活性导致的副反应，以及由于与产品消旋有关的问题，非对称版本尚未被认为是可行的。我们已经部分解决了这些问题。在活化的二膦-Rh配合物的催化下，在选定的二卤代溶剂中反应，邻-（2-芳基乙烯基）苯甲醛的分子内氢酰化反应可提供高产率的相应2-芳基-1-茚满酮，以及使用o的不对称变体-（2-烷基乙烯基）苯甲醛以高收率和中等对映选择性提供手性2-烷基-1-茚满酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.11.057

文献信息

• Enantiodivergent Synthesis of Tertiary α-Aryl 1-Indanones: Evidence Toward Disparate Mechanisms in the Palladium-Catalyzed Decarboxylative Asymmetric Protonation
  作者：Cian Kingston、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00303

  日期：2017.4.7

  Herein, we describe a study into the scope and origin of an enantiodivergent effect in the palladium-catalyzed decarboxylative asymmetric protonation. By switching the achiral proton source, both enantiomers of a series of tertiary α-aryl-1-indanones are readily accessed from the corresponding α-aryl-β-keto allyl esters. In this example of dual stereocontrol, enantioselectivities up to 94% (S) and

  在这里，我们描述了对钯催化的脱羧不对称质子化中对映发散作用的范围和起源的研究。通过切换非手性质子源，可以容易地从相应的α-芳基-β-酮烯丙基酯获得一系列叔α-芳基-1-茚满酮的两个对映体。在双重立体控制的这个例子中，分别使用Meldrum的酸和甲酸可实现高达94％（S）和92％（R）的对映选择性。为了合理化这种绝对构型的开关，对脱羧不对称质子化的模棱两可机理进行了研究。提出了与甲酸反应的新型催化循环，并进行了各种实验研究。
• Rhodium-catalyzed intramolecular hydroacylation of 1,2-disubstituted alkenes for the synthesis of 2-substituted indanones
  作者：Jing Yuan、Chong Liu、Yan Chen、Zhenfeng Zhang、Deyue Yan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.057

  日期：2019.1

  The intramolecular hydroacylation of 1,2-disubstituted alkenes was considered to be a challenging task due to the side reactions resulted from the lack of additional substituent at 1-position and the low activity caused by the steric hindrance of substituent at 2-position, and an asymmetric version has not been considered possible due to problems associated with the racemization of the products. We

  1，2-二取代烯烃的分子内加氢酰化被认为是一项艰巨的任务，这是由于在1位缺少额外的取代基以及在2位取代基的空间位阻引起的低活性导致的副反应，以及由于与产品消旋有关的问题，非对称版本尚未被认为是可行的。我们已经部分解决了这些问题。在活化的二膦-Rh配合物的催化下，在选定的二卤代溶剂中反应，邻-（2-芳基乙烯基）苯甲醛的分子内氢酰化反应可提供高产率的相应2-芳基-1-茚满酮，以及使用o的不对称变体-（2-烷基乙烯基）苯甲醛以高收率和中等对映选择性提供手性2-烷基-1-茚满酮。