(S)-2-cyclohexylsulfanyl-N,N-dimethylpent-4-enamide | 670223-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-cyclohexylsulfanyl-N,N-dimethylpent-4-enamide
• 英文别名: 4-Pentenamide, 2-(cyclohexylthio)-N,N-dimethyl-, (2S)-；(2S)-2-cyclohexylsulfanyl-N,N-dimethylpent-4-enamide
• CAS: 670223-05-9
• 化学式: C₁₃H₂₃NOS
• 分子量: 241.398
• InChiKey: YQLSGFPDQIKLON-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-cyclohexylsulfanyl-N,N-dimethylpent-4-enamide 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (4R)-2-cyclohexylsulfanyl-3-oxiranylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Ethisolide 和 Isoavenaciolide 的对映选择性合成研究

  摘要：

  通过使用亚磺酰基立体控制的两个σ[3,3]重排作为关键步骤，实现了乙醚内酯类似物的不对称合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500884
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-cyclohexylsulfinyl-N,N-dimethylethanethioamide 在 tetraphosphorus decasulfide 、 叔丁基锂 、 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-2-cyclohexylsulfanyl-N,N-dimethylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  Ethisolide 和 Isoavenaciolide 的对映选择性合成研究

  摘要：

  通过使用亚磺酰基立体控制的两个σ[3,3]重排作为关键步骤，实现了乙醚内酯类似物的不对称合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500884

文献信息

• Asymmetric Induction of the Iodolactonization Reaction of α-Sulfurated γ-Unsaturated Amides
  作者：Virginie Blot、Vincent Reboul、Patrick Metzner

  DOI：10.1021/jo035488b

  日期：2004.2.1

  The 1,3-asymmetric iodolactonization reaction of enantiopure alpha-sulfurated gamma-unsaturated amides has been investigated. With sulfinyl and sulfonyl groups, a poorly stereoselective reaction was observed, whereas with a sulfanyl moiety, the diastereoselectivity can be high as 96:4. The role of the oxygen atom on the sulfur moiety is discussed.