(E,E)-3,6-bis[2-(4-hexyloxyphenyl)vinyl]pyridazine | 1041778-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E,E)-3,6-bis[2-(4-hexyloxyphenyl)vinyl]pyridazine
• 英文别名: 3,6-bis[(E)-2-(4-hexoxyphenyl)ethenyl]pyridazine
• CAS: 1041778-08-8
• 化学式: C₃₂H₄₀N₂O₂
• 分子量: 484.682
• InChiKey: LEZWKWBZEJLFCE-JYFOCSDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-3,6-bis[2-(4-hexyloxyphenyl)vinyl]pyridazine 以 苯 为溶剂， 生成 (E,Z)-3,6-bis[2-(4-hexyloxyphenyl)vinyl]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Alkoxy substituted (E,E)-3,6-bis(styryl)pyridazine—a photosensitive mesogen for liquid crystals

  摘要：

  (E,E)-3,6-二联苯基吡喃系物(3a-t类)通过应用西格里反应制备，使用的底物是3,6-二甲基吡啶(13)和对应的亚胺4a-t或10a-t。这些变形色液态晶体相(N, S-A, S-B, S-C, S-E, S-1/F和 Cub)的交叉偶极矩导致它们展现出极强的自组织倾向，尤其是高热力学稳定性和极性。这些共轭中心结构也具有高感光性，尤其是对于(E,E)可逆逆向的(E,Z)异构转变反应，这种特性使其成为光学成像和转态切换技术中很有兴趣的研究对象。 (c) 2008 版权所有，Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.033
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二甲基哒嗪 、 [1-(4-Hexyloxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-phenyl-amine 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到(E,E)-3,6-bis[2-(4-hexyloxyphenyl)vinyl]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Alkoxy substituted (E,E)-3,6-bis(styryl)pyridazine—a photosensitive mesogen for liquid crystals

  摘要：

  (E,E)-3,6-二联苯基吡喃系物(3a-t类)通过应用西格里反应制备，使用的底物是3,6-二甲基吡啶(13)和对应的亚胺4a-t或10a-t。这些变形色液态晶体相(N, S-A, S-B, S-C, S-E, S-1/F和 Cub)的交叉偶极矩导致它们展现出极强的自组织倾向，尤其是高热力学稳定性和极性。这些共轭中心结构也具有高感光性，尤其是对于(E,E)可逆逆向的(E,Z)异构转变反应，这种特性使其成为光学成像和转态切换技术中很有兴趣的研究对象。 (c) 2008 版权所有，Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.033

文献信息

• Photochemistry of 3,6-bis(styryl)pyridazines in solution and in neat liquid crystalline phase—optical switching and imaging techniques
  作者：Herbert Meier、Thorsten Lifka、Peter Seus、Annette Oehlhof、Sabine Hillmann

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.075

  日期：2008.11

  3,6-Bis(styryl)pyridazines 1a–f with 2–6 alkoxy groups show on irradiation in solution a stereoisomerization which leads to a photostationary state of (E,E)- and (E,Z)-isomer. Sensitizing and quenching experiments reveal that the (E,E)→(E,Z) route is a pure triplet process, whereas the (E,Z)→(E,E) route can have a minor singlet by-reaction.

  具有2-6个烷氧基的3,6-双（苯乙烯基）哒嗪1a - f在溶液中的辐照下显示立体异构化，导致（E，E）-和（E，Z）异构体处于光固定状态。敏化和淬灭实验表明，（E，E）→（E，Z）路线是一个纯三重态过程，而（E，Z）→（E，E）路线可能有较小的单峰副反应。
• Alkoxy substituted (E,E)-3,6-bis(styryl)pyridazine—a photosensitive mesogen for liquid crystals
  作者：Thorsten Lifka、Georg Zerban、Peter Seus、Annette Oehlhof、Herbert Meier

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.033

  日期：2008.6

  (E,E)-3,6-Bis(styryl)pyridazines (3a-t) bearing 2, 4 or 6 alkoxy chains were prepared by applying the Siegrist reaction of 3,6-dimethylpyridazine (13) and the corresponding azomethines 10a-t. The transversal dipole moment of these calamitic compounds effects an extremely high tendency for self-organization in thermotropic LC phases (N, S-A, S-B, S-C, S-E, S-1/F and Cub). The conjugated core structure represents moreover a chromophore with a high photosensitivity for (E,E) reversible arrow (E,Z) isomerization reactions: this property makes the compounds interesting for optical imaging and switching techniques. (c) 2008 Published by Elsevier Ltd.

  (E,E)-3,6-二联苯基吡喃系物(3a-t类)通过应用西格里反应制备，使用的底物是3,6-二甲基吡啶(13)和对应的亚胺4a-t或10a-t。这些变形色液态晶体相(N, S-A, S-B, S-C, S-E, S-1/F和 Cub)的交叉偶极矩导致它们展现出极强的自组织倾向，尤其是高热力学稳定性和极性。这些共轭中心结构也具有高感光性，尤其是对于(E,E)可逆逆向的(E,Z)异构转变反应，这种特性使其成为光学成像和转态切换技术中很有兴趣的研究对象。 (c) 2008 版权所有，Elsevier Ltd.