[1-(4-Hexyloxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-phenyl-amine | 148172-16-1

• 英文名称: [1-(4-Hexyloxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-phenyl-amine
• CAS: 148172-16-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: IBVAICKBWALIQR-CAPFRKAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二甲基哒嗪 、 [1-(4-Hexyloxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-phenyl-amine 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到(E,E)-3,6-bis[2-(4-hexyloxyphenyl)vinyl]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Alkoxy substituted (E,E)-3,6-bis(styryl)pyridazine—a photosensitive mesogen for liquid crystals

  摘要：

  (E,E)-3,6-二联苯基吡喃系物(3a-t类)通过应用西格里反应制备，使用的底物是3,6-二甲基吡啶(13)和对应的亚胺4a-t或10a-t。这些变形色液态晶体相(N, S-A, S-B, S-C, S-E, S-1/F和 Cub)的交叉偶极矩导致它们展现出极强的自组织倾向，尤其是高热力学稳定性和极性。这些共轭中心结构也具有高感光性，尤其是对于(E,E)可逆逆向的(E,Z)异构转变反应，这种特性使其成为光学成像和转态切换技术中很有兴趣的研究对象。 (c) 2008 版权所有，Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.033
• 作为产物：
  描述：

  4-正己氧基苯甲醛 、 苯胺 80.0 ℃ 、2.1 kPa 条件下， 生成 [1-(4-Hexyloxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-phenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Alkoxy substituted (E,E)-3,6-bis(styryl)pyridazine—a photosensitive mesogen for liquid crystals

  摘要：

  (E,E)-3,6-二联苯基吡喃系物(3a-t类)通过应用西格里反应制备，使用的底物是3,6-二甲基吡啶(13)和对应的亚胺4a-t或10a-t。这些变形色液态晶体相(N, S-A, S-B, S-C, S-E, S-1/F和 Cub)的交叉偶极矩导致它们展现出极强的自组织倾向，尤其是高热力学稳定性和极性。这些共轭中心结构也具有高感光性，尤其是对于(E,E)可逆逆向的(E,Z)异构转变反应，这种特性使其成为光学成像和转态切换技术中很有兴趣的研究对象。 (c) 2008 版权所有，Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.033

文献信息

• Tris[oligo(1,4-phenylenevinylene)]methylium Dyes
  作者：Soungkyoo Kim、Helga Kalbitz、Sabine Hillmann、Herbert Meier

  DOI：10.1002/ejoc.200801165

  日期：——

  first, on treatment with acids, the methylium dye 2′a, which absorbs far into the NIR region (λmax = 1100 nm). The higher members 2b,c (n = 2,3) of the carbinol series yield by acidic treatment only N-protonated methylium dyes 2″′b,c. The different behavior is due to a decreasing donor–acceptor interaction with increasing D–A distance. The N-protonated methylium salts 2″′a–c show long-wavelength absorptions

  Wittig–Horner (3 + 4a–f 2a–) 制备了三[低聚(1,4-亚苯基亚乙烯基)]甲醇2a–f (n = 1–4) 和三(4-苯乙烯基苯基)甲烷7a,b f) 和 Siegristreactions (5 + 6a,b 7a,b)。这些例子中的 Wittig-Horner 反应伴随着自氧化，而在 Siegrist 反应中发生还原。化合物 2a 是 2a-d 系列中最低的成员 (n = 1)，具有末端二烷基氨基，在用酸处理后首先生成甲基鎓染料 2'a，其吸收远至 NIR 区域 (λmax = 1100 nm) . 甲醇系列的高级成员 2b,c (n = 2,3) 通过酸处理仅产生 N-质子化甲基鎓染料 2"'b,c。不同的行为是由于供体-受体相互作用随着 D-A 距离的增加而减少。N-质子化甲基鎓盐 2"'a-c 在可见光/近红外边界区域显示出长波长吸收。它们的值接近，随着重复单元数
• Zerban, Georg; Meier, Herbert, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1993, vol. 48, # 2, p. 171 - 184
  作者：Zerban, Georg、Meier, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• US3932301A
  申请人：——

  公开号：US3932301A

  公开（公告）日：1976-01-13
• US3993645A
  申请人：——

  公开号：US3993645A

  公开（公告）日：1976-11-23