(4R)-N^α-tert-butoxycarbonyl-4-benzyl-5-methoxy-L-proline ethyl ester | 464173-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-N^α-tert-butoxycarbonyl-4-benzyl-5-methoxy-L-proline ethyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S,4R)-4-benzyl-5-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 464173-85-1
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₅
• 分子量: 363.454
• InChiKey: IIEFOFUMTLNAOG-GARXDOFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-N^α-tert-butoxycarbonyl-4-benzyl-5-methoxy-L-proline ethyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R,5S)-5-allyl-4-benzyl-L-proline ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成二肽β-turn模拟物：7-苄基和8-苯基取代的氮杂双环[4.3.0]壬烷氨基酸酯。

  摘要：

  已开发出一种立体选择性方法，用于合成7和8位取代的二肽β-turn模拟氮杂双环[4.3.0]壬烷氨基酸酯。烯丙基以高非对映体选择性引入，分别由焦谷氨酸衍生物3或9中的3-苯基或4-苄基控制。用Burk的DuPHOS Rh（I）基催化剂对前体衍生自5或11的脱氢氨基酸7和13进行不对称氢化，以高立体选择性提供α-氨基酸衍生物。所得氨基酸8和14以高收率转化成β-转类似物6，5-双环内酰胺1a-d。

  DOI：

  10.1021/jo0203591
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-benzylpyroglutamate 在 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (4R)-N^α-tert-butoxycarbonyl-4-benzyl-5-methoxy-L-proline ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成二肽β-turn模拟物：7-苄基和8-苯基取代的氮杂双环[4.3.0]壬烷氨基酸酯。

  摘要：

  已开发出一种立体选择性方法，用于合成7和8位取代的二肽β-turn模拟氮杂双环[4.3.0]壬烷氨基酸酯。烯丙基以高非对映体选择性引入，分别由焦谷氨酸衍生物3或9中的3-苯基或4-苄基控制。用Burk的DuPHOS Rh（I）基催化剂对前体衍生自5或11的脱氢氨基酸7和13进行不对称氢化，以高立体选择性提供α-氨基酸衍生物。所得氨基酸8和14以高收率转化成β-转类似物6，5-双环内酰胺1a-d。

  DOI：

  10.1021/jo0203591

文献信息

• Design and Synthesis of Potent, Non-peptide Inhibitors of HCV NS3 Protease
  作者：Xiaojun Zhang、Aaron C. Schmitt、Wen Jiang、Zelda Wasserman、Carl P. Decicco

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00032-5

  日期：2003.3

  Starting from a hexapeptide boronic acid lead, 3-amino bicyclic pyrazinones as novel beta-sheet dipeptide mimetics have been designed and synthesized. Side-chain manipulation of this scaffold generated a series of potent, nonpeptidic inhibitors of HCV NS3 protease. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Addition of Grignard-Derived Organocopper Reagents to N-Acyliminium Ions: Synthesis of Enantiopure 5- and 4,5-Substituted Prolinates
  作者：Ivan Collado、Jesus Ezquerra、Concepcion Pedregal

  DOI：10.1021/jo00121a020

  日期：1995.8

  Alkylation of nonracemic N-acyliminium ions derived from proline and 4-substituted prolines has been extended to different types of Grignard-derived organocopper reagents. The reaction proceeds with high yield and stereoselectivity to yield 5-mono- and 4,5-disubstituted prolinates. The stereochemistry is controlled by the formation of a RCu-pi complex intermediate between the N-acyliminium ion, the carbonyl group of the ester, and the copper species.