(E)-3-(4'-Bromo-biphenyl-4-yl)-acrylic acid ethyl ester | 190729-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4'-Bromo-biphenyl-4-yl)-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl (E)-3-[4-(4-bromophenyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 190729-08-9
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₂
• 分子量: 331.209
• InChiKey: IKSZMNAOKDIORP-LFYBBSHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4'-Bromo-biphenyl-4-yl)-acrylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 四甲基乙二胺 、 三氟甲磺酸二丁硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 (4S,5R)-1-[(R)-3-(4'-Bromo-biphenyl-4-yl)-4-phenyl-butyryl]-3,4-dimethyl-5-phenyl-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Synthesis of the Four Diastereomers of Diphenacoum and Brodifacoum

  摘要：

  A highly stereo- and enantio-selective approach to the four stereoisomers of the rodenticides, diphenacoum and brodifacoum, is described. The key step involves the stereospecific formation of one of the crucial bonds in the molecular backbone, and is based on asymmetric organocopper 1,4-addition to chiral imides. Intramolecular cyclization of the resulting butanoate and coupling with 4-hydroxycoumarin, afford the title compounds. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00254-8
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴联苯 在 正丁基锂 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 62.25h， 生成 (E)-3-(4'-Bromo-biphenyl-4-yl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis for the rodenticides, diphenacoum and brodifacoum

  摘要：

  描述了一种改进的3-[3-(对取代苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘基]-4-羟基香豆素、联苯敌鼠和溴敌隆的合成方法。该过程主要基于使用有机铜方法形成碳骨架中的关键键，并在强酸性条件下将4-羟基香豆素部分与3-联苯四氢萘单元耦合。

  DOI：

  10.1039/a607269k

文献信息

• [EN] A METHOD OF PREPARING A RODENTICIDE/ANTICOAGULANT COMPOUND<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'UN COMPOSE RODENTICIDE/ANTICOAGULANT
  申请人：IMPLICO B.V.

  公开号：WO1996027598A1

  公开（公告）日：1996-09-12

  (EN) A method of stereoselectively preparing a $g(b)-benzyl substituted carbonyl compound of general formula (3), in which R6 is selected from aryl and substituted aryl and R7 is a chiral auxiliary, includes reacting an $g(a),$g(b)-unsaturated carbonyl compound of general formula (2), in which R6 and R7 are as defined above with an organocuprate reagent of the general formula (1): PhCH2CuX, in which X is TMEDA. The $g(b)-benzyl substituted carbonyl compound (3) is cyclised to give a tetralin of general formula (5), which is reduced and condensed with 4-hydroxycoumarin to produce a compound of general formula (4).(FR) Procédé de préparation stéréosélective d'un composé carbonylé substitué par $g(b)-benzyle répondant à la formule générale (3), dans laquelle R6 est choisi parmi aryle et aryle substitué, et R7 représente un auxiliaire chiral. Le procédé consiste à faire réagir un composé carbonylé $g(a),$g(b)-insaturé répondant à la formule générale (2), dans laquelle R6 et R7 sont tels que définis plus haut, avec un réactif organocuprate répondant à la formule générale (1): PhCH2CuX, dans laquelle X représente TMEDA, à cycliser le composé carbonylé substitué par $g(b)-benzyle (3) pour obtenir une tétraline répondant à la formule générale (5), et à réduire et condenser cette tétraline avec de l'hydroxy-4 coumarine afin d'obtenir un composé répondant à la formule générale (4).
• Improved synthesis for the rodenticides, diphenacoum and brodifacoum
  作者：Pieter S. van Heerden、Barend C. B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1039/a607269k

  日期：——

  An improved synthesis of the 3-[3-(p-substituted phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-napththyl]-4-hydroxycoumarins, diphenacoum and brodifacoum, is described. The process is primarily based on the formation of one of the crucial bonds in the carbon backbone using organocopper methodology, and on the coupling of the 4-hydroxycoumarin moiety to the 3-biphenyl tetralin unit under strongly acidic conditions.

  描述了一种改进的3-[3-(对取代苯基)-1,2,3,4-四氢-1-萘基]-4-羟基香豆素、联苯敌鼠和溴敌隆的合成方法。该过程主要基于使用有机铜方法形成碳骨架中的关键键，并在强酸性条件下将4-羟基香豆素部分与3-联苯四氢萘单元耦合。
• Efficient Asymmetric Synthesis of the Four Diastereomers of Diphenacoum and Brodifacoum
  作者：Pieter S. van Heerden、Barend C.B. Bezuidenhoudt、Daneel Ferreira

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00254-8

  日期：1997.4

  A highly stereo- and enantio-selective approach to the four stereoisomers of the rodenticides, diphenacoum and brodifacoum, is described. The key step involves the stereospecific formation of one of the crucial bonds in the molecular backbone, and is based on asymmetric organocopper 1,4-addition to chiral imides. Intramolecular cyclization of the resulting butanoate and coupling with 4-hydroxycoumarin, afford the title compounds. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.