2-dimethylamino-3-methyl-1-phenylpent-4-en-1-one | 79417-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-dimethylamino-3-methyl-1-phenylpent-4-en-1-one
• 英文别名: α-Dimethylamino-2-methyl-buten-(3)-yl-phenylketon；1-Dimethylamino-2-methyl-buten-(3)-yl-phenylketon；2-(Dimethylamino)-3-methyl-1-phenylpent-4-en-1-one
• CAS: 79417-99-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: GSXQOQKFUFVXLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dimethylamino-3-methyl-1-phenylpent-4-en-1-one 、 phenylmagnesium bromide 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VOSKANYAN, V. S.;KOCHARYAN, S. T.;BABAYAN, A. T., ARM. XIM. ZH., 1984, 37, N 9, 596-599

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-二甲基氨基-1-苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-dimethylamino-3-methyl-1-phenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第2部分。烯丙基铵盐的Stevens [1,2]和[3,2]σ重排

  摘要：

  季铵盐（9）的碱催化重排通常产生[3,2]σ重排产物（10），而不是Stevens [1,2]重排产物（11）。先前的一项主张已得到纠正：炔属氯化铵（16）的相应反应生成了丙二烯（18）。根据对称性允许的[3,2]σ重排与非允许的Stevens [1,2]重排之间的竞争来讨论这些结果，该竞争被表述为通过自由基对中间进行或作为协调对称-禁止的过程。

  DOI：

  10.1039/p19800001450

文献信息

• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 2. The Stevens [1,2] and [3,2] sigmatropic rearrangements of allylic ammonium ylides
  作者：Robert W. Jemison、Trevor Laird、W. David Ollis、Ian O. Sutherland

  DOI：10.1039/p19800001450

  日期：——

  The base catalysed rearrangement of the quaternary ammonium salts (9) usually gives the [3,2] sigmatropic rearrangement product (10) rather than the Stevens [1,2] rearrangement product (11). An earlier claim has been corrected : the corresponding reaction of the acetylenic ammonium chloride (16) gives the allene (18). These results are discussed in terms of a competition between the symmetry-allowed

  季铵盐（9）的碱催化重排通常产生[3,2]σ重排产物（10），而不是Stevens [1,2]重排产物（11）。先前的一项主张已得到纠正：炔属氯化铵（16）的相应反应生成了丙二烯（18）。根据对称性允许的[3,2]σ重排与非允许的Stevens [1,2]重排之间的竞争来讨论这些结果，该竞争被表述为通过自由基对中间进行或作为协调对称-禁止的过程。
• VOSKANYAN, V. S.;KOCHARYAN, S. T.;BABAYAN, A. T., ARM. XIM. ZH., 1984, 37, N 9, 596-599
  作者：VOSKANYAN, V. S.、KOCHARYAN, S. T.、BABAYAN, A. T.

  DOI：——

  日期：——