(E)-(R)-3-Hydroxy-1-((S)-4-isobutyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-7-methyl-oct-4-en-1-one | 637002-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E)-(R)-3-Hydroxy-1-((S)-4-isobutyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-7-methyl-oct-4-en-1-one
• 英文别名: (E,3R)-3-hydroxy-7-methyl-1-[(4S)-4-(2-methylpropyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]oct-4-en-1-one
• CAS: 637002-69-8
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₂S₂
• 分子量: 329.528
• InChiKey: UFEQFPXVKSFJIB-MPCGPATOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-3-Hydroxy-1-((S)-4-isobutyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-7-methyl-oct-4-en-1-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 barium dihydroxide 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 chiral dialkylboron chloride 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 methyl 2-[(2R,4R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2S)-3-[(2R,3S,6S)-6-[(E,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methylhept-3-enyl]-3-methyloxan-2-yl]-2-methoxypropyl]oxan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-二十碳四烯内酯A大内酯的对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（+）-二十碳四烯内酯的对映选择性合成从1，3-丙二醇以20个线性步骤完成了大内酯的合成。合成中的关键步骤是双环缩酮5的还原性裂解，以建立C15立体生成中心；甲基酮3的烯醇硼对醛4的非对映选择性醇醛，以准备引入C3立体中心的杂合物。

  DOI：

  10.1021/ol035797o
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-methylhex-2-enal 、 (S)-(+)-3-acetyl-4-(isobutyl)-2-thiazolidinethione 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到(E)-(R)-3-Hydroxy-1-((S)-4-isobutyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-7-methyl-oct-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-二十碳四烯内酯A大内酯的对映选择性全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]（+）-二十碳四烯内酯的对映选择性合成从1，3-丙二醇以20个线性步骤完成了大内酯的合成。合成中的关键步骤是双环缩酮5的还原性裂解，以建立C15立体生成中心；甲基酮3的烯醇硼对醛4的非对映选择性醇醛，以准备引入C3立体中心的杂合物。

  DOI：

  10.1021/ol035797o

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Leucascandrolide A Macrolactone
  作者：Michael T. Crimmins、Phieng Siliphaivanh

  DOI：10.1021/ol035797o

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] The enantioselective synthesis of the (+)-leucascandrolide A macrolactone has been achieved in 20 linear steps from 1,3-propanediol. The key steps in the synthesis are a reductive cleavage of bicyclic ketal 5 to establish the C15 stereogenic center and a diastereoselective aldol of the boron enolate of methyl ketone 3 to aldehyde 4 in preparation for a heteroconjugate addition

  [反应：见正文]（+）-二十碳四烯内酯的对映选择性合成从1，3-丙二醇以20个线性步骤完成了大内酯的合成。合成中的关键步骤是双环缩酮5的还原性裂解，以建立C15立体生成中心；甲基酮3的烯醇硼对醛4的非对映选择性醇醛，以准备引入C3立体中心的杂合物。