苯乙烯-β,β-d2 | 934-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯乙烯-β,β-d2
• 中文别名: 苯乙烯-Β,Β-D2
• 英文名称: styrene-d2
• 英文别名: styrene-β,β-d2；β,β-dideuteriostyrene；β,β-Dideuterostyrol；β-d2-styrene；β,β-Dideuterio-styrol；β,β'-dideuterostyrene；ethenyl-2,2-d₂-benzene；styrene；2,2-Dideuterioethenylbenzene
• CAS: 934-85-0
• 化学式: C₈H₈
• 分子量: 106.136
• InChiKey: PPBRXRYQALVLMV-DICFDUPASA-N

物化性质

• 沸点：
  145-146 °C (lit.)
• 密度：
  0.926 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  88 °F
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S23
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN 2055 3/PG 3
• 储存条件：
  常温下，应避免阳光直射并存放在通风干燥处，建议密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯-β,β-d2 在 碘化铵 、 水 、 sodium dodecyl-sulfate 、 Oxone 作用下， 反应 0.63h， 以91%的产率得到phenylacetaldehyde-2,2-d2
  参考文献：
  名称：

  非常重要的出版物：次碘酸盐催化的烯烃区域选择性氧化：胶束水溶液中醛的快速获得

  摘要：

  已经描述了基于胶束介质在温和条件下原位生成的次碘酸盐催化的高度抗马尔科夫尼科夫烯烃的选择性氧化。这种新颖的催化系统以经济可行且对环境安全的方式实现了从烯烃高效合成醛。初步的机理研究表明，该反应是通过串联碘官能化/ 1,2-芳基或烷基迁移进行的。用各种单和双取代（末端和内部）烯烃证明了这种串联方法的范围和局限性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400986
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基乙醇-2,2,2-d3 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 215.0~220.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 以50%的产率得到苯乙烯-β,β-d2
  参考文献：
  名称：

  Kopinke, Frank-Dieter; Zimmermann, Gerhard; Aust, Janette, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 721 - 726

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-辛基氯化镁, 1M IN METHF 在 二氯二茂锆 、 三乙基氯硅烷 、 苯乙烯-β,β-d2 、 正丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以89%的产率得到1-deuteriooctane
  参考文献：
  名称：

  Zirconocene-Catalyzed Silylation of Alkenes with Chlorosilanes

  摘要：

  Vinylsilanes and/or allylsilanes are formed upon silylation of terminal alkenes with R3' SiCl in the presence of a Grignard reagent and a catalytic amount of [Cp2 ZrCl2 ] [Eq. (a)]. The reaction also proceeds under mild conditions when silylsulfides (X=SPh), silylselenides (X=SePh), and silyltellurides (X=TePh) are used in place of chlorosilanes (X=Cl). R″=alkyl, aryl, alkylsilyl; R'=Me, Et, nPr; R=CH2 R″, aryl, H.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981016)37:19<2653::aid-anie2653>3.0.co;2-3

文献信息

• Asymmetric Markovnikov Hydroaminocarbonylation of Alkenes Enabled by Palladium-Monodentate Phosphoramidite Catalysis
  作者：Ya-Hong Yao、Hui-Yi Yang、Ming Chen、Fei Wu、Xing-Xing Xu、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jacs.0c11249

  日期：2021.1.13

  n of alkenes with anilines has been developed for the atom-economical synthesis of 2-substituted propanamides bearing an α-stereocenter. A novel phosphoramidite ligand L16 was discovered which exhibited very high reactivity and selectivity in the reaction. This asymmetric Markovnikov hydroaminocarbonylation employs readily available starting materials and tolerates a wide range of functional groups

  已经开发了钯催化的烯烃与苯胺的不对称马尔科夫尼科夫氢氨基羰基化反应，用于原子经济合成带有 α-立体中心的 2-取代丙酰胺。发现了一种新的亚磷酰胺配体 L16，它在反应中表现出非常高的反应性和选择性。这种不对称 Markovnikov 氢氨基羰基化使用容易获得的起始材料并耐受范围广泛的官能团，从而为在环境条件下区域选择性和对映选择性合成 2-取代丙酰胺提供了一种简便而直接的方法。机理研究表明，该反应通过钯氢化物途径进行。
• Highly Chemo- and Regioselective Vinylation of <i>N</i>-Heteroarenes with Vinylsulfonium Salts
  作者：Mingwei Zhou、Xuefei Tan、Yimin Hu、Hong C. Shen、Xuhong Qian

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00682

  日期：2018.8.3

  An efficient chemo- and regioselective N-vinylation of N-heteroarenes has been developed using vinylsulfonium salts. The reaction proceeded under mild and transition-metal-free conditions and consistently provided moderate to high yields of vinylation products with 100% E-stereoselectivity. This reaction is also highly chemoselective, and compatible with a variety of functional groups, such as -NHR

  已经使用乙烯基ulf盐开发了N-杂芳烃的有效的化学和区域选择性N-乙烯基化。该反应在温和且无过渡金属的条件下进行，并始终以100％的E-立体选择性提供中等至高收率的乙烯基化产物。该反应也是高度化学选择性的，并且与多种官能团相容，例如-NHR，-NH 2，-OH，-COOH，酯等。
• Nickel-catalyzed enantioselective 1,2-vinylboration of styrenes
  作者：Yang Ye、Jiandong Liu、Bing Xu、Songwei Jiang、Renren Bai、Shijun Li、Tian Xie、Xiang-Yang Ye

  DOI：10.1039/d1sc04071e

  日期：——

  A novel nickel-catalyzed asymmetric 1,2-vinylboration reaction has been developed to afford benzylic alkenylboration products with high yields and excellent enantioselectivities by using a chiral bisoxazoline ligand. Under optimized conditions, a wide variety of chiral 2-boryl-1,1-arylvinylalkanes are efficiently prepared from readily available olefins and vinyl halides in the presence of bis(pinacolato)diboron

  通过使用手性双恶唑啉配体，开发了一种新型镍催化的不对称 1,2-乙烯基硼化反应，以提供具有高产率和优异对映选择性的苄基烯基硼化产物。在优化的条件下，在双(频哪醇)二硼作为硼源的情况下，在温和且易于操作的条件下，从易得的烯烃和乙烯基卤化物有效地制备各种手性 2-硼基-1,1-芳基乙烯基烷烃方式。这种三组分级联协议提供了卓越的化学和立体选择性，其在几种结构复杂的天然产物和药物的不对称修饰中的应用说明了其有用性。
• Divergent synthesis of oxazolidines and morpholines <i>via</i> PhI(OAc)₂-mediated difunctionalization of alkenes
  作者：Shuang Yang、Yuhang Chen、Zidan Yuan、Feiyu Bu、Cheng Jiang、Zhenhua Ding

  DOI：10.1039/d0ob01987a

  日期：——

  Herein we describe the PhI(OAc)2-mediated 1,1- and 1,2-difunctionalization of alkenes with N-tosyl amino alcohols to form oxazolidine and morpholine derivatives. This transformation was realized under mild reaction conditions and allows application to various substrates furnishing the multi-substituted oxazolidines and morpholines with yields up to 98%. A deuterium-labeling experiment was carried out

  在这里，我们描述了 PhI(OAc) 2介导的烯烃与N-甲苯磺酰基氨基醇的 1,1-和 1,2-双官能化以形成恶唑烷和吗啉衍生物。这种转化是在温和的反应条件下实现的，并允许应用于各种底物，提供多取代的恶唑烷和吗啉，产率高达 98%。进行了氘标记实验，结果表明发生苯基迁移生成恶唑烷产物。
• Radical Trifluoroacetylation of Alkenes Triggered by a Visible‐Light‐Promoted C–O Bond Fragmentation of Trifluoroacetic Anhydride
  作者：Kun Zhang、David Rombach、Nicolas Yannick Nötel、Gunnar Jeschke、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/anie.202109235

  日期：2021.10.4

  methodologies and occurs through a trifluoroacyl radical mechanism promoted by a photocatalyst, which triggers a C−O bond fragmentation. Mechanistic studies (kinetic isotope effects, spectroelectrochemistry, optical spectroscopy, theoretical investigations) highlight the evidence of a fleeting CF3CO radical under photoredox conditions. The trifluoroacyl radical can be stabilized under CO atmosphere, delivering

  我们报告了一种温和且操作简单的烯烃三氟酰化策略，该策略利用三氟乙酸酐作为低成本且易于获得的试剂。这种光介导的过程与传统方法有着根本的不同，它通过由光催化剂促进的三氟酰基自由基机制发生，从而触发 CO 键断裂。机理研究（动力学同位素效应、光谱电化学、光谱学、理论研究）突出了转瞬即逝的 CF 3的证据光氧化还原条件下的 CO 自由基。三氟酰基自由基可以在 CO 气氛下稳定，提供具有更高化学效率的三氟乙酰化产物。此外，该方法可以通过简单地改变反应参数变成三氟甲基化协议。除了简单的烯烃外，该方法还允许小分子药物和常见药效团的化学和区域选择性功能化。