苯乙烯-α,β-¹³C₂ | 31124-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯乙烯-α,β-¹³C₂
• 中文别名: 苯乙烯-Α,Β-13C2
• 英文名称: α,β-13C-styrene
• 英文别名: styrene-α, β-¹³C₂；Styrol；[α,β-(13)C2]styrene；[1,2-¹³C]vinyl-benzene；Styrene-alpha, beta-13C2, >=99 atom % 13C, >=98% (CP), contains 4-t-butylcatechol as stabilizer；(1,2-13C2)ethenylbenzene
• CAS: 31124-36-4
• 化学式: C₈H₈
• 分子量: 106.13
• InChiKey: PPBRXRYQALVLMV-ZDOIIHCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  145-146 °C (lit.)
• 密度：
  0.926 g/mL at 25 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯-α,β-¹³C₂ 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到外消旋苯乙烯氧化物-13C2
  参考文献：
  名称：

  关于锂化苯乙烯氧化物的二分反应性：计算和多核磁共振研究

  摘要：

  由密度泛函理论计算支持的多核磁共振研究已被协同用于研究 α-锂化氧化苯乙烯在 173 K 时在 THF 中的构型稳定性、反应性和聚集状态。α-锂化 [α​​,β- 13 C 2 ]氧化苯乙烯（也是对映体富集的形式）证明，在THF中，这种环氧乙烷基锂主要以溶剂化单体物质的形式存在，与立体异构二聚体以及桥接和四聚体的复杂混合物平衡。事实上，一些 C α 一些立体异构体中的锂键部分断裂降低了它们的对称性并使 NMR 光谱复杂化：已检测到两种非对映异构体，每个异构体都有一对非对映体碳原子，在不存在四甲基乙二胺 (TMEDA) 的情况下，锂原子缓慢反转。A ( 13 C, 7 Li)-HMQC 实验来关联7 Li 和13首次进行了各种聚集体的 C 共振。通过自然键分析，证明单体聚集体相对于桥接的 O 配位二聚体聚集体具有较低的类胡萝卜素特性。就浓度、温度和 TMEDA 的存在与否而言，采用合适的实

  DOI：

  10.1002/chem.200900834
• 作为产物：
  描述：

  乙烯-13C2 、 苯 在 [(4,4′-dibromo-2,2′-bipyridine)Pt(Ph)(THF)][B(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)₄] 作用下， 以 硝基甲烷-d3 为溶剂， 100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 苯乙烯-α,β-¹³C₂
  参考文献：
  名称：

  Platinum(II)-Catalyzed Ethylene Hydrophenylation: Switching Selectivity between Alkyl- and Vinylbenzene Production

  摘要：

  The series of Pt-II complexes [((x)bpy)Pt(Ph)(THF)][BAr'(4)] ((x)bpy=4,4'-X-2,2'-bipyridyl, X = OMe, Bu-t, H, Br, CO2Et, NO2; Ar' = 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl) are catalyst precursors for ethylene hydrophenylation. The bipyridyl substituent provides a tunable switch for catalyst selectivity that also has significant influence on catalyst activity and longevity. Less electron donating 4,4'-substituents increase the propensity toward styrene formation over ethylbenzene.

  DOI：

  10.1021/om400306w

文献信息

• Platinum(II)-Catalyzed Ethylene Hydrophenylation: Switching Selectivity between Alkyl- and Vinylbenzene Production
  作者：Bradley A. McKeown、H. Emanuel Gonzalez、Max R. Friedfeld、Anna M. Brosnahan、T. Brent Gunnoe、Thomas R. Cundari、Michal Sabat

  DOI：10.1021/om400306w

  日期：2013.5.13

  The series of Pt-II complexes [((x)bpy)Pt(Ph)(THF)][BAr'(4)] ((x)bpy=4,4'-X-2,2'-bipyridyl, X = OMe, Bu-t, H, Br, CO2Et, NO2; Ar' = 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl) are catalyst precursors for ethylene hydrophenylation. The bipyridyl substituent provides a tunable switch for catalyst selectivity that also has significant influence on catalyst activity and longevity. Less electron donating 4,4'-substituents increase the propensity toward styrene formation over ethylbenzene.
• On the Dichotomic Reactivity of Lithiated Styrene Oxide: A Computational and Multinuclear Magnetic Resonance Investigation
  作者：Vito Capriati、Saverio Florio、Filippo Maria Perna、Antonio Salomone、Alessandro Abbotto、Mohamed Amedjkouh、Sten O. Nilsson Lill

  DOI：10.1002/chem.200900834

  日期：2009.8.10

  used to investigate the configurational stability, reactivity and aggregation states of α‐lithiated styrene oxide in THF at 173 K. NMR studies on α‐lithiated [α,β‐13C2]styrene oxide (also in an enantiomerically enriched form) proved that in THF this oxiranyllithium is mainly present as a solvated monomeric species in equilibrium with a complex mixture of stereoisomeric dimeric aggregates, as well as with

  由密度泛函理论计算支持的多核磁共振研究已被协同用于研究 α-锂化氧化苯乙烯在 173 K 时在 THF 中的构型稳定性、反应性和聚集状态。α-锂化 [α​​,β- 13 C 2 ]氧化苯乙烯（也是对映体富集的形式）证明，在THF中，这种环氧乙烷基锂主要以溶剂化单体物质的形式存在，与立体异构二聚体以及桥接和四聚体的复杂混合物平衡。事实上，一些 C α 一些立体异构体中的锂键部分断裂降低了它们的对称性并使 NMR 光谱复杂化：已检测到两种非对映异构体，每个异构体都有一对非对映体碳原子，在不存在四甲基乙二胺 (TMEDA) 的情况下，锂原子缓慢反转。A ( 13 C, 7 Li)-HMQC 实验来关联7 Li 和13首次进行了各种聚集体的 C 共振。通过自然键分析，证明单体聚集体相对于桥接的 O 配位二聚体聚集体具有较低的类胡萝卜素特性。就浓度、温度和 TMEDA 的存在与否而言，采用合适的实