3,5-bis(benzyloxy)-2-bromophenol | 1215006-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-bis(benzyloxy)-2-bromophenol
• 英文别名: 2-Bromo-3,5-bis(phenylmethoxy)phenol；2-bromo-3,5-bis(phenylmethoxy)phenol
• CAS: 1215006-52-2
• 化学式: C₂₀H₁₇BrO₃
• 分子量: 385.257
• InChiKey: MPRCFZGGZVFSPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(benzyloxy)-2-bromophenol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  cercosporamide Ca Pkc1抑制剂激发的苯并呋喃[3,2- d ]嘧啶类药物：氟康唑敏感性恢复的合成和评价

  摘要：

  在对经典抗真菌疗法的抗药性日益增长的背景下，人们迫切希望设计出靶向替代途径的新药。合成了源自（-）-cercosporamide的Benzofuro [3,2- d ]嘧啶衍生物，并作为潜在的白色念珠菌PKC抑制剂进行了评估，目的是恢复对唑处理的敏感性。苯并呋喃基嘧啶二酮23和氟康唑的共同给药分析突出显示了对白色念珠菌抗性菌株的细胞生长抑制的协同作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.044
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-苯三醇三乙酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium hydride 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.03h， 生成 3,5-bis(benzyloxy)-2-bromophenol
  参考文献：
  名称：

  cercosporamide Ca Pkc1抑制剂激发的苯并呋喃[3,2- d ]嘧啶类药物：氟康唑敏感性恢复的合成和评价

  摘要：

  在对经典抗真菌疗法的抗药性日益增长的背景下，人们迫切希望设计出靶向替代途径的新药。合成了源自（-）-cercosporamide的Benzofuro [3,2- d ]嘧啶衍生物，并作为潜在的白色念珠菌PKC抑制剂进行了评估，目的是恢复对唑处理的敏感性。苯并呋喃基嘧啶二酮23和氟康唑的共同给药分析突出显示了对白色念珠菌抗性菌株的细胞生长抑制的协同作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.044
• 作为试剂：
  描述：

  、 3,5-bis(benzyloxy)-2-bromophenol 在 3,5-bis(benzyloxy)-2-bromophenol 作用下， 以64的产率得到(1S,2R)-2-[2-bromo-3,5-bis(phenylmethoxy)phenoxy]-1-(3-oxo-1,3-oxathiolan-2-yl)-2-[3,4,5-tris(phenylmethoxy)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2493-2495

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Reactions of Highly Substituted Arynes
  作者：Pamela M. Tadross、Christopher D. Gilmore、Pradeep Bugga、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol1000796

  日期：2010.3.19

  The fully regioselective reactivity of four new highly substituted silyl aryl triflate aryne precursors in aryne acyl-alkylation, acyl-alkylation/condensation, and heteroannulation reactions is reported. The application of these more complex arynes provides access to diverse natural product scaffolds and obviates late-stage functionalization of aromatic rings.

  报道了四种新的高度取代的甲硅烷基芳基三氟甲磺酸芳基芳烃前体在芳烃酰基烷基化，酰基烷基化/缩合和杂环化反应中的完全区域选择性反应性。这些更复杂的芳烃的应用使人们可以使用多种天然产物支架，并避免了芳环的后期官能化。
• Reagent-controlled stereoselective synthesis of (±)-gallo- and (±)-epigallo-catechin gallates
  作者：Hiroshi Tanaka、Ayaka Chino、Takashi Takahashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.065

  日期：2012.5

  Synthesis of (±)-gallocatechin and (±)-epigallocatechin gallates by electrophilic cycloarylation is reported. The precursors for cyclization were prepared by reagent-controlled stereo-selective opening of epoxide with phenol. Activation of the S-oxidized S,O-acetal enabled electrophilic cycloarylation to stereoselectively provide the acylated catechins.

  报道了通过亲电环芳基化反应合成（±）-没食子儿茶素和（±）-表没食子儿茶素没食子酸酯。用于环化的前体是通过试剂控制的酚与酚的立体选择性开环而制得的。在激活小号-oxidized小号，Ø -acetal启用电子cycloarylation立体选择性地提供酰化的儿茶素。