(E)-ethyl 2-[amino(N'-phenylureido)methylidene]-3-oxobutanoate | 1164514-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-[amino(N'-phenylureido)methylidene]-3-oxobutanoate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[amino-(phenylcarbamoylamino)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 1164514-64-0
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₄
• 分子量: 291.307
• InChiKey: DQIBHZNBPFJWBY-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 、 ethyl 2-(diaminomethylene)-3-oxobutyrate 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-ethyl 2-[amino(N'-phenylureido)methylidene]-3-oxobutanoate 、 (E)-ethyl 2-[amino(N'-phenylureido)methylidene]-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-arylcytosine-5-carboxylic acid esters

  摘要：

  烷基 2-(二氨基亚甲基)-3-氧代烷酸与芳基异氰酸酯反应，生成相应的脲，在 Na 烷氧基的作用下，环化为 1-芳基-6-R-胞嘧啶-5-羧酸酯。后者与芳基异氰酸酯反应，根据类似的方案，生成 3,6-二芳基-5-甲基嘧啶并[4,5-d]嘧啶-2,4,7(1H,3H,6H)-三酮。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0201-5

文献信息

• Synthesis of 1-arylcytosine-5-carboxylic acid esters
  作者：V. A. Dorokhov、V. A. Voronkova、A. V. Komkov、S. V. Baranin、L. S. Vasil’ev

  DOI：10.1007/s11172-010-0201-5

  日期：2010.5

  A reaction of alkyl 2-(diaminomethylidene)-3-oxoalkanoates with arylisocyanates leads to the formation of the corresponding ureas, which upon the action of Na alkoxides cyclize to 1-aryl-6-R-cytosine-5-carboxylates. The latter reacting with arylisocyanates according to the similar scheme give rise to 3,6-diaryl-5-methylpyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4,7(1H,3H,6H)-triones.

  烷基 2-(二氨基亚甲基)-3-氧代烷酸与芳基异氰酸酯反应，生成相应的脲，在 Na 烷氧基的作用下，环化为 1-芳基-6-R-胞嘧啶-5-羧酸酯。后者与芳基异氰酸酯反应，根据类似的方案，生成 3,6-二芳基-5-甲基嘧啶并[4,5-d]嘧啶-2,4,7(1H,3H,6H)-三酮。