N⁴-benzoyl-1-(2',3'-di-O-benzoyl-α-L-threofuranosyl)cytosine | 325683-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N⁴-benzoyl-1-(2',3'-di-O-benzoyl-α-L-threofuranosyl)cytosine
• 英文别名: [(3S,4R,5R)-5-(4-benzamido-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-benzoyloxyoxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 325683-81-6
• 化学式: C₂₉H₂₃N₃O₇
• 分子量: 525.518
• InChiKey: NSQUIJSWYBHBLB-GGBSJPMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-benzoyl-1-(2',3'-di-O-benzoyl-α-L-threofuranosyl)cytosine 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N⁴-benzoyl-1-{3'-O-[(4',4''-dimethoxytriphenyl)methyl]-α-L-threofuranosyl}cytosine
  参考文献：
  名称：

  该α -L-Threofuranosyl-（-3/2'） -寡核苷酸系统（“TNA”）的合成和配对特性†

  摘要：

  我们对α -L-苏呋喃糖基-（3'2'）-寡核苷酸（'TNA'）的研究是对来自RNA紧密结构邻域的潜在天然核酸替代物的碱基配对特性进行系统实验研究的一部分。TNA是高效的Watson-Crick碱基配对系统，具有与RNA和DNA进行信息交叉配对的能力。此属性，以及系统的结构和（假定的）世代简化性，在寻找有关RN​​A起源的化学线索的情况下，需要对TNA进行特殊审查。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290000
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3,4-双(苯甲酰基氧基)二氢-2(3H)-呋喃酮 在 吡啶 、 苯磺酰胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 TMSOTf 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N⁴-benzoyl-1-(2',3'-di-O-benzoyl-α-L-threofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  该α -L-Threofuranosyl-（-3/2'） -寡核苷酸系统（“TNA”）的合成和配对特性†

  摘要：

  我们对α -L-苏呋喃糖基-（3'2'）-寡核苷酸（'TNA'）的研究是对来自RNA紧密结构邻域的潜在天然核酸替代物的碱基配对特性进行系统实验研究的一部分。TNA是高效的Watson-Crick碱基配对系统，具有与RNA和DNA进行信息交叉配对的能力。此属性，以及系统的结构和（假定的）世代简化性，在寻找有关RN​​A起源的化学线索的情况下，需要对TNA进行特殊审查。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290000

文献信息

• The -L-Threofuranosyl-(3′→2′)-oligonucleotide System (‘TNA'): Synthesis and Pairing Properties
  作者：Kai-Uwe Schöning、Peter Scholz、Xiaolin Wu、Sreenivasulu Guntha、Guillermo Delgado、Ramanarayanan Krishnamurthy、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.200290000

  日期：2002.12

  α-L-Threofuranosyl-(3′2′)-oligonucleotides (‘TNA') are part of a systematic experimental inquiry into the base-pairing properties of potentially natural nucleic acid alternatives taken from RNA's close structural neighborhood. TNA is an efficient Watson-Crick base-pairing system and has the capability of informational cross-pairing with both RNA and DNA. This property, together with the system's constitutional

  我们对α -L-苏呋喃糖基-（3'2'）-寡核苷酸（'TNA'）的研究是对来自RNA紧密结构邻域的潜在天然核酸替代物的碱基配对特性进行系统实验研究的一部分。TNA是高效的Watson-Crick碱基配对系统，具有与RNA和DNA进行信息交叉配对的能力。此属性，以及系统的结构和（假定的）世代简化性，在寻找有关RN​​A起源的化学线索的情况下，需要对TNA进行特殊审查。
• Regioselective 2′-O-debenzoylation of 2',3'-di-O-benzoyl threose nucleosides
  作者：Mi-Yeon Jang、Matheus Froeyen、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.117

  日期：2013.11

  A simple and convenient procedure for the regioselective 2'-0-debenzoylation of 2',3'-di-O-benzoyl threose nucleosides has been achieved successfully affording 3'-0-benzoyl threose nucleosides, which are useful starting material synthons for the synthesis of modified threose nucleosides for different purposes. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.
• DOUBLE STRANDED OLIGONUCLEOTIDE COMPOUNDS COMPRISING POSITIONAL MODIFICATIONS
  申请人：Quark Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP2649181B1

  公开（公告）日：2016-04-27
• Double Stranded Oligonucleotide Compounds Comprising Positional Modifications
  申请人：Quark Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160355805A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Disclosed herein are double stranded RNA molecules which have been modified to exhibit one of the following, increased activity, enhanced nuclease stability, reduced off target activity and or reduced immunogenicity, to pharmaceutical compositions comprising such compounds and to methods of use. Further disclosed is a method for the synthesis of threose nucleic acid phosphoramidites and methods of use thereof.
• [EN] DOUBLE STRANDED OLIGONUCLEOTIDE COMPOUNDS COMPRISING POSITIONAL MODIFICATIONS<br/>[FR] COMPOSÉS OLIGONUCLÉOTIDIQUES À DOUBLE BRIN COMPRENANT DES MODIFICATIONS DE POSITION
  申请人：QUARK PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012078536A2

  公开（公告）日：2012-06-14

  Disclosed herein are double stranded RNA molecules which have been modified to exhibit one of the following, increased activity, enhanced nuclease stability, reduced off target activity and or reduced immunogenicity, to pharmaceutical compositions comprising such compounds and to methods of use. Further disclosed is a method for the synthesis of threose nucleic acid phosphoramidites and methods of use thereof.