5-(benzyloxy)-1-phenylpent-3-yn-1-ol | 1290544-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-1-phenylpent-3-yn-1-ol
• 英文别名: 1-Phenyl-5-phenylmethoxypent-3-yn-1-ol
• CAS: 1290544-09-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: FDRBSSFDFZQTKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-1-phenylpent-3-yn-1-ol 、 异丁醛 在 三异丙氧基氯化钛 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以77.528%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  非循环遥控 1,6-立体声选择

  摘要：

  通过 Ti-O 临时接头策略实现了醛的同炔丙基化和同烯丙基化中的立体化学通讯。炔丙基和烯丙基醇衍生物用作方便的亲核试剂，避免了炔丙基化/烯丙基化试剂的预制。令人惊讶的是，1,6-非对映选择性不仅受到格氏试剂的影响，还受到反应溶剂的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02258
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 1-benzyloxy-4-bromobut-2-yne 在 indium 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以68%的产率得到2-((benzyloxy)methyl)-1-phenylbuta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醛的铟介导的艾伦基化及其在碳水化合物化学中的应用：D-核酮糖和 1-脱氧-D-核酮糖的高效合成

  摘要：

  开发了一个两步反应序列，从铟介导的醛与 4-bromo-2-butyn-1-ols 的烯丙基化和随后生成的烯丙基产物的臭氧分解开始，以生成各种二羟基丙酮衍生物。铟促进的 C-C 键形成反应的区域选择性可以通过 4-bromo-2-butyn-1-ol 上的羟基保护基来控制，生成丙二烯或炔烃作为首选产物。与已建立的方案相比，这种类型的烯基化所需的铟量可以减少两到四倍。该策略的多功能性在 D-核酮糖和 1-脱氧-D-核酮糖的立体选择性和直接合成中得到证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001443

文献信息

• Indium-Mediated Allenylation of Aldehydes and Its Application in Carbohydrate Chemistry: Efficient Synthesis of D-Ribulose and 1-Deoxy-D-ribulose
  作者：Michael Fischer、Christoph Schmölzer、Christina Nowikow、Walther Schmid

  DOI：10.1002/ejoc.201001443

  日期：2011.3

  A two-step reaction sequence starting with the indium-mediated allenylation of aldehydes with 4-bromo-2-butyn-1-ols and subsequent ozonolysis of the resulting allenylic product was developed to generate a variety of dihydroxyacetone derivatives. The regioselectivity of the indium-promoted C–C bond-forming reaction can be manipulated through hydroxy protecting groups on 4-bromo-2-butyn-1-ol, yielding

  开发了一个两步反应序列，从铟介导的醛与 4-bromo-2-butyn-1-ols 的烯丙基化和随后生成的烯丙基产物的臭氧分解开始，以生成各种二羟基丙酮衍生物。铟促进的 C-C 键形成反应的区域选择性可以通过 4-bromo-2-butyn-1-ol 上的羟基保护基来控制，生成丙二烯或炔烃作为首选产物。与已建立的方案相比，这种类型的烯基化所需的铟量可以减少两到四倍。该策略的多功能性在 D-核酮糖和 1-脱氧-D-核酮糖的立体选择性和直接合成中得到证明。
• Acyclic Remote 1,6-Stereoselection
  作者：Karla Janardhan Reddy、Tapan Kumar Kuilya、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02258

  日期：2022.9.2

  homoallylation of aldehydes was achieved by the Ti–O temporary linker strategy. Propargylic and allylic alcohol derivatives were employed as convenient pronucleophiles, obviating prefabrication of propargylation/allylation reagents. It was surprising that 1,6-diastereoselectivity was affected by not only the Grignard reagent but also the reaction solvent.

  通过 Ti-O 临时接头策略实现了醛的同炔丙基化和同烯丙基化中的立体化学通讯。炔丙基和烯丙基醇衍生物用作方便的亲核试剂，避免了炔丙基化/烯丙基化试剂的预制。令人惊讶的是，1,6-非对映选择性不仅受到格氏试剂的影响，还受到反应溶剂的影响。