(R)-4-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxy-phenyl)-1-(4-nitro-phenyl)-pyrrolidin-2-one | 256399-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-4-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxy-phenyl)-1-(4-nitro-phenyl)-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 256399-07-2
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₅
• 分子量: 396.443
• InChiKey: FPHHGDDBEMAGSG-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxy-phenyl)-1-(4-nitro-phenyl)-pyrrolidin-2-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 水 、 铁粉 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-(-)-咯利普兰
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Synthesis of the Phosphodiesterase Type IV Inhibitor (R)-(-)-Rolipram via Intramolecular C-H Insertion Process

  摘要：

  我们开发出了一种获得磷酸二酯酶 IV 型抑制剂 (R)-(-)-rolipram (1) 的新方法，其中的关键步骤是在手性二氢铑(II)络合物的催化下，将 N-烷基-N-4-硝基苯基-δ-甲氧羰基-δ-重氮乙酰胺 7 的 C-H 对映体选择性地插入分子内。事实证明，以 N-苯融合邻苯二甲酰-(S)-叔亮氨酸为桥接配体的羧酸二铑(II)Rh2(S-BPTTL)4 是这一过程的首选催化剂，它能以 88% 的ee 提供所需的 2-吡咯烷酮 8。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2958
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxy-phenyl)-1-(4-nitro-phenyl)-2-oxo-pyrrolidine-3-carboxylic acid methyl ester 在 水 、 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(R)-4-(3-Cyclopentyloxy-4-methoxy-phenyl)-1-(4-nitro-phenyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Synthesis of the Phosphodiesterase Type IV Inhibitor (R)-(-)-Rolipram via Intramolecular C-H Insertion Process

  摘要：

  我们开发出了一种获得磷酸二酯酶 IV 型抑制剂 (R)-(-)-rolipram (1) 的新方法，其中的关键步骤是在手性二氢铑(II)络合物的催化下，将 N-烷基-N-4-硝基苯基-δ-甲氧羰基-δ-重氮乙酰胺 7 的 C-H 对映体选择性地插入分子内。事实证明，以 N-苯融合邻苯二甲酰-(S)-叔亮氨酸为桥接配体的羧酸二铑(II)Rh2(S-BPTTL)4 是这一过程的首选催化剂，它能以 88% 的ee 提供所需的 2-吡咯烷酮 8。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2958

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of the Phosphodiesterase Type IV Inhibitor (<i>R</i>)-(-)-Rolipram <i>via</i> Intramolecular C-H Insertion Process
  作者：Masahiro Anada、Orie Mita、Hiroko Watanabe、Shinji Kitagaki、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1055/s-1999-2958

  日期：1999.11

  A new route to the phosphodiesterase type IV inhibitor (R)-(-)-rolipram (1) has been developed, wherein the key step relies on enantioselective intramolecular C-H insertion of N-alkyl-N-4-nitrophenyl-α-methoxycarbonyl-α-diazoacetamide 7 catalyzed by chiral dirhodium(II) complex. The dirhodium(II) carboxylate, Rh2(S-BPTTL)4, incorporating N-benzene-fused-phthaloyl-(S)-tert-leucinate as a bridging ligand has proven to be the catalyst of choice for this process, providing the desired 2-pyrrolidinone 8 in 88% ee.

  我们开发出了一种获得磷酸二酯酶 IV 型抑制剂 (R)-(-)-rolipram (1) 的新方法，其中的关键步骤是在手性二氢铑(II)络合物的催化下，将 N-烷基-N-4-硝基苯基-δ-甲氧羰基-δ-重氮乙酰胺 7 的 C-H 对映体选择性地插入分子内。事实证明，以 N-苯融合邻苯二甲酰-(S)-叔亮氨酸为桥接配体的羧酸二铑(II)Rh2(S-BPTTL)4 是这一过程的首选催化剂，它能以 88% 的ee 提供所需的 2-吡咯烷酮 8。