1-(2,4-dichlorophenyl)butane-1,3-dione | 6823-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,4-dichlorophenyl)butane-1,3-dione
• 英文别名: 1,3-Butanedione, 1-(2,4-dichlorophenyl)-
• CAS: 6823-18-3
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂O₂
• mdl: MFCD09996739
• 分子量: 231.078
• InChiKey: VHQFICMTGUEYJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dichlorophenyl)butane-1,3-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2,4-dichlorophenyl)(6-methyl-2-phenylthiazolo[3,2-b][1,2,4]triazol-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑并[3,2-b][1,2,4]三唑的可见光介导区域选择性合成：水性条件的有利合成应用

  摘要：

  从绿色化学的角度来看，作为能源的可持续辐照和作为溶剂的水近年来无疑引起了化学家的注意，因为它们的使用有助于减少有机合成的有害生态足迹。在目前的工作中，我们为区域选择性合成新型官能化噻唑并[3,2- b ][1,2,4]三唑建立了一种高效、直接和绿色的方案。NBS 和 1,3-二酮与 3-巯基[1,2,4]三唑在水性条件下原位生成的多种取代的 α-溴代酮在可见光介导的无催化剂反应中得到噻唑啉[ 3,2- b][1,2,4]三唑衍生物，收率极佳。异核 2D-NMR [( 1 H– 13 C) HMBC, ( 1 H– 13 C) HMQC] 光谱和 X 射线晶体学研究明确证实了区域异构体的结构。自由基引发和捕获实验支持环化的自由基机制。

  DOI：

  10.1039/d1ob02194j
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙酯 、 2,4'-二氯苯乙酮 在 sodium hydride 作用下， 反应 12.0h， 以84%的产率得到1-(2,4-dichlorophenyl)butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过原位形成的缩醛构建苯环合成高度取代的联芳基化合物

  摘要：

  在此，我们提出了一种使用炔丙醇和 1,3-二羰基构建苯环的有趣方法，该方法涉及通过级联烷基化、甲酰化、环化和芳构化形成三个新的 C-C 键以制备取代的联芳基。这种一锅 Brønsted 酸促进方案利用了在反应条件下形成的乙缩醛的独特反应性。可以使用炔基甲基酮代替 1,3-二羰基，因为它们在反应条件下通过水合转化为 1,3-二羰基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01277

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS ROR GAMMA MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE ROR GAMMA
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2017021879A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein ring A, ring B, L, R1, R2, R3, R4, R5, Ra, Rb, n, m, p and q are as defined herein, which are active as modulators of retinoid-related orphan receptor gamma t (RORγt). These compounds prevent, inhibit, or suppress the action of RORγt and are therefore useful in the treatment of RORγt mediated diseases, disorders, syndromes or conditions such as, e.g., pain, inflammation, COPD, asthma, rheumatoid arthritis, colitis, multiple sclerosis, psoriasis, neurodegenerative diseases and cancer.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药用盐，其中环A、环B、L、R1、R2、R3、R4、R5、Ra、Rb、n、m、p和q如本文所定义，这些化合物作为视黄酸相关孤儿受体γt（RORγt）调节剂具有活性。这些化合物可以预防、抑制或抑制RORγt的作用，因此在治疗RORγt介导的疾病、紊乱、综合症或症状方面具有用处，例如疼痛、炎症、慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、类风湿性关节炎、结肠炎、多发性硬化症、牛皮癣、神经退行性疾病和癌症。
• Visible-Light-Prompted Synthesis and Binding Studies of 5,6-Dihydroimidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles with BSA and DNA Using Biophysical and Computational Methods
  作者：Ranjana Aggarwal、Mona Hooda、Prince Kumar、Naman Jain、Gyan Prakash Dubey、Heerak Chugh、Ramesh Chandra

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02471

  日期：2022.3.18

  proceeds through in situ formation of the α-bromodiketones ensuing trap with imidazolidine-2-thione to provide these versatile bicyclic heterocycles in excellent yields. The synthesized compounds were screened through the molecular docking approach for the most stable complex formation with bovine serum albumin (BSA) and calf thymus deoxyribonucleic acid (ctDNA). The selected compound was further studied

  包含桥头氮原子的稠合杂环系统已成为新药设计和开发中必不可少的药效团。在这些杂环部分中，咪唑噻唑支架长期以来一直用于药物化学中以治疗各种疾病。在这项研究中，我们建立了一种简单且环境安全的区域选择性方案，用于从容易获得的反应物合成 5,6-二氢咪唑并[2,1- b ]噻唑衍生物。反应原位进行形成α-溴代酮，随后用咪唑烷-2-硫酮捕获，以优异的收率提供这些多功能双环杂环。通过分子对接方法筛选合成的化合物与牛血清白蛋白 (BSA) 和小牛胸腺脱氧核糖核酸 (ctDNA) 形成最稳定的复合物。使用离体结合研究进一步研究了所选化合物，该研究揭示了与 BSA 和 ctDNA 的适度相互作用。结合研究使用生物物理方法进行，包括紫外-可见光谱、稳态荧光、圆二色性 (CD) 和粘度参数。
• An expeditious on-water regioselective synthesis of novel arylidene-hydrazinyl-thiazoles as DNA targeting agents
  作者：Ranjana Aggarwal、Mona Hooda、Prince Kumar、Suresh Kumar、Snigdha Singh、Ramesh Chandra

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106524

  日期：2023.7

  UV–Visible, Fluorescence, and Circular dichroism. The absorption spectra showed a hyperchromic shift in the absorption maxima of ctDNA with successive addition of thiazole derivatives, implying groove binding mode of interactions, further supported by displacement assay and circular dichroism analysis. Furthermore, steady-state fluorescence analysis revealed the static mode of quenching and moderate

  使用 α-溴-β-二酮、氨基硫脲和芳族/杂芳族醛，通过简单易行的一锅法多组分反应通道，合成了一系列 20 种新型 (E)-亚芳基-肼基-噻唑衍生物。这种有机转化在水性介质中有效进行，并表现出较大的官能团耐受性。使用异核 2D NMR 实验对区域异构产物的结构和立体化学进行了严格表征。合成类似物与 B-DNA 十二聚体 d(CGCGAATTCGCG) 2的结合潜力主要使用分子建模工具进行筛选，并进一步使用各种光谱技术（例如紫外-可见光、荧光和圆二色性）进行机械研究（凹槽或插层）。吸收光谱显示，随着连续添加噻唑衍生物，ctDNA 的吸收最大值发生增色偏移，这意味着相互作用的凹槽结合模式，进一步得到位移测定和圆二色性分析的支持。此外，稳态荧光分析揭示了配体和 DNA 生物分子之间淬灭和适度结合的静态模式。竞争性研究表明，在其结构中具有吡啶基（杂芳族）基团的衍生物，
• Photoredox-catalyzed 1,2-oxo-alkylation of vinyl arenes with 1,3-diketones: an approach to 1,4-dicarbonyls <i>via</i> C–C activation
  作者：Pushbaraj Palani、Ajithkumar Arumugam、Dineshkumar Raja、Kesavan Muthu、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1039/d3cc02366d

  日期：——

  A mild approach to 1,4-diketones in moderate to excellent yields via 1,2-oxo alkylation has been developed using visible-light photocatalysis. The notable feature is the late-stage functionalization of thymol and ibuprofen derivatives.

  我们利用可见光光催化技术开发出了一种温和的方法，通过 1,2-oxo 烷基化反应以中等至极好的收率获得 1,4-二酮。其显著特点是百里酚和布洛芬衍生物的后期官能化。
• Visible Light-Prompted Regioselective Synthesis of Novel 5-Aroyl/hetaroyl-2′,4-dimethyl-2,4′-bithiazoles as DNA- and BSA-Targeting Agents
  作者：Ranjana Aggarwal、Naman Jain、Gyan Prakash Dubey、Snigdha Singh、Ramesh Chandra

  DOI：10.1021/acs.biomac.3c00554

  日期：2023.11.13

  cyclo-condensation of 2-methylthiazole-4-carbothioamide with differently substituted α-bromo-1,3-diketones achieved by utilizing a white light-emitting diode (LED) (9W) to accomplish the regioselective synthesis of novel 5-aroyl/hetaroyl-2′,4-dimethyl-2,4′-bithiazole derivatives as DNA/bovine serum albumin (BSA)-targeting agents. The structure characterization of the exact regioisomer was achieved unequivocally

  近年来，可见光介导的有机转化因其绿色、可再生、廉价、清洁且能产生优质产品而受到欢迎。本研究描述了 2-甲基噻唑-4-硫代甲酰胺与不同取代的 α-溴-1,3-二酮的环缩合，通过利用白色发光二极管 (LED) (9W) 实现新型 5 的区域选择性合成-芳酰基/杂酰基-2',4-二甲基-2,4'-联噻唑衍生物作为DNA/牛血清白蛋白（BSA）靶向剂。通过异核二维核磁共振 (2D-NMR) 光谱 [ 1 H– 13 C] HMBC 明确实现了精确区域异构体的结构表征；[ 1H - 13C ]HMQC；和[ 1H - 15N ]HMBC。计算机毒性研究表明，合成的化合物具有低毒性风险，并且毫无例外地遵守口服生物利用度规则。具有 DNA 双链体十二聚体序列和 BSA 的联噻唑衍生物的计算分子模型确定 5-(4-氯苯甲酰基)-2',4-二甲基-2,4'-联噻唑7g是最合适的衍生物，可以与这些生物分子。此