5-Nitro-3-methyl-2-aethyl-indol | 91350-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Nitro-3-methyl-2-aethyl-indol
• 英文别名: 2-ethyl-3-methyl-5-nitro-indole；2-ethyl-3-methyl-5-nitro-1H-indole
• CAS: 91350-84-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: NLKFNNKBPVYKQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Nitro-3-methyl-2-aethyl-indol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-ethyl-3-methyl-5-nitro-1-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基吲哚的催化剂控制发散环异构化

  摘要：

  在此，利用易于获得、通用且灵活的 N-炔丙基吲哚作为底物和 BrettPhosAuNTf 2和 PtCl 4作为催化剂，开发了一系列新的催化剂控制的吲哚系链炔烃的发散环异构化，其中化学发散归因于空间位阻和催化剂的电子性质。该方案可采用广谱N-炔丙基吲哚，从而能够实现 9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚和 4 H-吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉文库的不同合成。此外，反应可以在毫摩尔尺度上进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01488
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯肼 、 3-戊酮 在 sulfonic acid functionalized mesoporous silica SBA-15-Pr-SO₃H 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以60%的产率得到5-Nitro-3-methyl-2-aethyl-indol
  参考文献：
  名称：

  SBA-15-Pr-SO3H通过Fischer吲哚途径催化一锅合成吲哚衍生物

  摘要：

  在这项工作中，报告了一种高效，用户友好和简单的方法，用于通过费歇尔吲哚途径由异质SBA-15-Pr-SO 3 H催化制备吲哚衍生物。在回流的乙醇中，在3mol％的催化剂存在下，由各种芳基肼和酮合成标题化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.3790

文献信息

• 2,3-Dialkyl(dimethylamino)indoles: interaction with 5HT1, 5HT2, and rat stomach fundal serotonin receptors
  作者：Pawel Fludzinski、Laura A. Wittenauer、Kathryn W. Schenck、Marlene L. Cohen

  DOI：10.1021/jm00161a048

  日期：1986.11

  2,3-Dialkyl(dimethylamino)indoles, synthesized via the Fisher indole synthesis, were found to weakly bind to 5HT1 and 5HT2 sites in brain cortical membranes (IC50 greater than 1 microM at both sites for all compounds). These (dimethylamino)indoles were relatively potent antagonists of the serotonin receptor in the rat stomach fundus. At higher concentrations, several of the compounds were weak agonists at this receptor. For direct comparison with data obtained in the isolated rat fundus, antagonism of serotonin-induced contractions at 5HT2 receptors in the rat jugular vein was also examined. Several of the compounds showed good selectivity for the fundus receptor relative to the 5HT2 receptor; together with minimal affinity for 5HT1 and 5HT2 binding sites in brain cortical membranes, these results support the idea that the serotonin receptor in the stomach fundus is distinct from 5HT1 and 5HT2 binding sites.
• SBA‐15‐Pr‐SO ₃ H catalyzed one‐pot synthesis of indole derivatives via Fischer indole pathway
  作者：Zahra Ghiyasabadi、Saeed Bahadorikhalili、Mina Saeedi、Mona Karimi‐Niyazagheh、Seyedeh Sara Mirfazli

  DOI：10.1002/jhet.3790

  日期：2020.2

  In this work, an efficient, user‐friendly, and simple procedure was reported for the preparation of indole derivatives catalyzed by the heterogeneous SBA‐15‐Pr‐SO3H via Fischer indole pathway. The title compounds were synthesized from various arylhydrazines and ketones in the presence of 3 mol% of the catalyst in the refluxing ethanol.

  在这项工作中，报告了一种高效，用户友好和简单的方法，用于通过费歇尔吲哚途径由异质SBA-15-Pr-SO 3 H催化制备吲哚衍生物。在回流的乙醇中，在3mol％的催化剂存在下，由各种芳基肼和酮合成标题化合物。
• Catalyst-Controlled Divergent Cycloisomerizations of <i>N</i>-Propargyl Indoles
  作者：Yu Nie、Junrui Zhou、Youliang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01488

  日期：2023.6.16

  series of catalyst-controlled divergent cycloisomerizations of indole-tethered alkynes was developed utilizing readily available, versatile, and flexible N-propargyl indoles as substrates and BrettPhosAuNTf2 and PtCl4 as catalysts, where the chemodivergency was attributed to both the steric and electronic nature of the catalysts. A broad spectrum of N-propargyl indoles could be employed in this protocol

  在此，利用易于获得、通用且灵活的 N-炔丙基吲哚作为底物和 BrettPhosAuNTf 2和 PtCl 4作为催化剂，开发了一系列新的催化剂控制的吲哚系链炔烃的发散环异构化，其中化学发散归因于空间位阻和催化剂的电子性质。该方案可采用广谱N-炔丙基吲哚，从而能够实现 9 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚和 4 H-吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉文库的不同合成。此外，反应可以在毫摩尔尺度上进行。