7-氰基-庚酸 | 5810-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 7-氰基-庚酸
• 英文名称: 7-Cyanheptansaeure
• 英文别名: 7-cyanoheptanoic acid
• CAS: 5810-22-0
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: JHEDVJAVAYETMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氰基-庚酸 在 ammonium hydroxide 、 镍 作用下， 65.0~70.0 ℃ 、8.83 MPa 条件下， 生成 8-氨基辛酸
  参考文献：
  名称：

  Nessmejanow; Sacharkin, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1955, p. 224,229

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-溴庚酸 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-氰基-庚酸
  参考文献：
  名称：

  一个生物正交点击化学工具箱，用于有针对性地合成支链和定义明确的蛋白质-蛋白质缀合物。

  摘要：

  生物正交化学具有产生难以获得的蛋白质-蛋白质缀合物结构的巨大潜力。挑战性的蛋白质表达系统，缓慢的缀合化学，使用不良的催化剂或通常不会导致定量的产物形成，从而阻碍了当前的应用。在这里，我们介绍了一种高效的蛋白质功能化技术，该技术具有常用的正交正交的Diels-Alder环加成和逆电子需求（DA inv）。为了精确生成支链蛋白质嵌合体，我们直接在蛋白质水平上系统地评估了各种生物正交化学的反应性，稳定性和副产物形成。我们展示了我们使用不同功能蛋白和治疗性抗体曲妥珠单抗的偶联平台的效率和多功能性。这项技术可以快速，常规地访问针对各种科学领域有用的定制和迄今无法获得的蛋白质嵌合体。我们希望我们的工作能够大大增强抗体的应用，例如免疫检测和基于蛋白质毒素的靶向癌症治疗。

  DOI：

  10.1002/anie.201915079

文献信息

• SELECTIVE EXTRACTION OF AN OMEGA-FUNCTIONALIZED ACID AFTER OXIDATIVE CLEAVAGE OF AN UNSATURATED FATTY ACID AND DERIVATIVES
  申请人：ARKEMA FRANCE

  公开号：US20150299107A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The invention relates to a process for the selective extraction of a reaction product, derived from an oxidative cleavage of an unsaturated fatty acid or of an ester derivative or of an unsaturated nitrile derivative, said reaction product being an ω-functionalized acid from among C 6 to C 15 diacids, acid esters and acid nitriles, using as selective extraction solvent a composition comprising a mixture of water and of C 1 -C 4 carboxylic acid. The invention also relates to the use of said process and of the extraction solvent composition for the preparation of C 6 to C 15 amino acid, diacid or acid ester monomers for the preparation of polycondensation polymers, in particular polyamides.

  该发明涉及一种用于选择性提取反应产物的过程，所述反应产物源自不饱和脂肪酸或酯衍生物或不饱和腈衍生物的氧化裂解，所述反应产物为C6到C15二酸、酸酯和酸腈中的ω-官能化酸，所述选择性提取溶剂为包含水和C1-C4羧酸混合物的组合物。该发明还涉及所述过程和提取溶剂组合物的用途，用于制备C6到C15氨基酸、二酸或酸酯单体，以制备聚酰胺等聚合物，特别是聚酰胺。
• Photoinduced 1,2-Hydro(cyanomethylation) of Alkenes with a Cyanomethylphosphonium Ylide
  作者：Tomoya Miura、Daisuke Moriyama、Yuuta Funakoshi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1055/s-0037-1612230

  日期：2019.3

  cyanomethyl radical species is generated from a cyanomethylphosphonium ylide by irradiation with visible light in the presence of an iridium complex, a thiol, and ascorbic acid. The cyanomethyl radical species then adds across the C=C double bond of an alkene to form an elongated alkyl radical species that accepts a hydrogen atom from the thiol to produce an elongated aliphatic nitrile. The ascorbic

  已开发出一种用于烯烃 1,2-氢（氰甲基化）的有效方法，其中在铱配合物、硫醇和抗坏血酸存在下，通过用可见光照射，从氰甲基鏻叶立德产生氰甲基自由基物种. 然后氰基甲基自由基物种跨烯烃的 C=C 双键加成形成伸长的烷基自由基物种，该烷基自由基物种接受来自硫醇的氢原子以产生伸长的脂族腈。抗坏血酸作为还原剂完成催化循环。
• Selective Hydrolysis of Aliphatic Dinitriles to Monocarboxylic Acids by a Nitrilase from Arabidopsis thaliana
  作者：Franz Effenberger、Steffen Oßwald

  DOI：10.1055/s-2001-17523

  日期：——

  The hydrolysis of a variety of dinitriles including α,ω-dicyanoalkanes 1, β-substituted glutaronitriles 5, and γ-cyanopimelonitrile 7 with a recombinant plant nitrilase from Arabidopsis thaliana, expressed in E. coli, is described. Conversion rate and selectivity of the hydrolysis of dinitriles 1a-f to ω-cyanocarboxylic acids 2a-f depend on the chain length. The enzyme activity markedly increases from malononitrile (1a) to octanedinitrile (1f). The selectivity, however, does not correlate with the rates. Up to a chain length of 6 C-atoms, the cyanocarboxylic acid is the only product, even at complete conversion of the starting material. Pimelonitrile (1e) is hydrolyzed to the cyanocarboxylic acid 2e without formation of diacid (<1%) up to 73% conversion. Glutaronitriles 5a-c were also hydrolyzed to the corresponding cyanobutanoic acids 6a-c with perfect selectivity. The nitrilase hydrolyzes exclusively the primary cyano group of 7 to give 3,5-dicyanoheptanoic acid (8a), whereby the selectivity is slightly reduced compared to the unsubstituted pimelonitrile (1e). If the hydrolysis is terminated at conversions ≤90%, pure 8a can be isolated in 72% yield (92% referred to conversion). After esterification of 8a to the methyl ester 8b, only the 5-cyano group but not the ester function was hydrolyzed enzymatically to give cyanoheptanedioic acid monoester (10).

  描述了使用来自阿拉伯芥（Arabidopsis thaliana）的重组植物腈水解酶在大肠杆菌中表达，对多种二腈（dinitriles）进行水解的过程，这些二腈包括α,ω-二氰烷烃1、β-取代的戊二腈5和γ-氰基庚腈7。二腈1a-f转化为ω-氰基羧酸2a-f的水解转化率和选择性依赖于链长。从丙二腈（1a）到辛烯二腈（1f），酶活性显著增加。然而，选择性与转化速率并不相关。对于6个碳原子以下的链长，氰基羧酸是唯一的产品，即使起始材料完全转化。庚腈（1e）在转化率达到73%时，仅被水解为氰基羧酸2e，而未形成二酸（<1%）。戊二腈5a-c也被水解为相应的氰基丁酸6a-c，具有完美的选择性。腈水解酶专门水解7的原料氰基，生成3,5-二氰基庚酸（8a），相比于未取代的庚腈（1e），选择性略有降低。如果在转化率≤90%时终止水解，可以以72%的产率（转化率92%）单独分离出纯8a。在将8a酯化为甲酯8b后，只有5-氰基基团而不是酯功能被酶催化水解，生成氰基庚二酸单酯（10）。
• Syntheses and the Beckmann Fission of Cyclic α-Hydroxyimino Ketones
  作者：Mutsuo Kataoka、Masaji Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.46.3474

  日期：1973.11

  A convenient method for the preparation of α-hydroxyimino cycloalkanones has been established by the reaction of cycloalkanones and nitrosyl chloride. ω-Cyanocarboxylic acids or their derivatives were obtained in good yield by the Beckmann rearrangement of these α-hydroxyimino ketones.

  已建立了一种方便的方法，通过环状烷酮与氯化亚氮反应制备α-羟基亚肟环状酮。这些α-羟基亚肟酮经过贝克曼 rearrangement 反应，良好产率地得到ω-氰基羧酸或其衍生物。
• Monohydrolysis of an aliphatic dinitrile compound by nitrilase from k22
  作者：Michihiko Kobayashi、Noriyuki Yanaka、Toru Nagasawa、Hideaki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87757-7

  日期：1990.1

  Nitrilase from K22 catalyzes the conversion of various aliphatic nitrile derivatives to the corresponding acids. Using this resting cells, 4-cyanobutyric acid was synthesized from glutaronitrile with 100% molar conversion.

  来自K22的腈水解酶催化各种脂肪族腈衍生物转化为相应的酸。使用该静止细胞，由戊二腈以100％的摩尔转化率合成4-氰基丁酸。