N_a-deacetylstrychnobrasiline | 139694-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N_a-deacetylstrychnobrasiline
• 英文别名: N-desacetyl strychnobrasiline；Deacetylstrychnobrasilin；(19R)-17,19-epoxy-4-methyl-3,4-seco-cur-20-en-3-one；(1S,9S,10R,13R,14E,21R)-13,16-dimethyl-12-oxa-8,16-diazapentacyclo[8.8.3.01,9.02,7.014,21]henicosa-2,4,6,14-tetraen-19-one
• CAS: 139694-99-8
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 324.423
• InChiKey: XQZLHRUXNFABOU-GTONVKKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N_a-deacetylstrychnobrasiline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 以22 mg的产率得到(1S,10S,13R,14E,21S)-10-hydroxy-13,16-dimethyl-8-oxido-12-oxa-16-aza-8-azoniapentacyclo[8.8.3.01,9.02,7.014,21]henicosa-2,4,6,8,14-pentaen-19-one
  参考文献：
  名称：

  在吲哚啉对硝酮和新的重排的氧化塞科-curane型吲哚生物碱

  摘要：

  在室温下，3-氯过氧苯甲酸将脱乙酰基士古龙br碱氧化为相应的硝酮。当反应在40°C下进行时，观察到两个意想不到的重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00407-6
• 作为产物：
  描述：

  strychnobrasiline 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 生成 N_a-deacetylstrychnobrasiline
  参考文献：
  名称：

  阿根廷植物XXXI的研究：巴西马兜铃的生物碱

  摘要：

  从Strychnos brasiliensis（Spreng。）Mart。的树干树皮中，分离出了spermostrychnine（I）和六种新的吲哚啉生物碱，并确定了它们的结构和构型。它们被命名为：12-羟基-11-甲氧基金刚烷氨酸（II），士古龙碱（III），12-羟基-11-甲氧基金丝猴碱（IV），10,11-二甲氧基金丝猴碱（V），士灭灵甲硅烷基（VI）和士灭灵（VII） 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90755-0

文献信息

• Studies on argentine plants—XXXI
  作者：I. Iwataki、J. Comin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90755-0

  日期：1971.1

  From the trunk bark of Strychnos brasiliensis (Spreng.) Mart., spermostrychnine (I) and six new indoline alkaloids have been isolated and their structures and configurations determined. They were named: 12-hydroxy-11-methoxyspermostrychnine (II), strychnobrasiline (III), 12-hydroxy-11-methoxystrychnobrasiline (IV), 10,11-dimethoxystrychnobrasiline (V), strychnosilidine (VI), and strychnosiline (VII)

  从Strychnos brasiliensis（Spreng。）Mart。的树干树皮中，分离出了spermostrychnine（I）和六种新的吲哚啉生物碱，并确定了它们的结构和构型。它们被命名为：12-羟基-11-甲氧基金刚烷氨酸（II），士古龙碱（III），12-羟基-11-甲氧基金丝猴碱（IV），10,11-二甲氧基金丝猴碱（V），士灭灵甲硅烷基（VI）和士灭灵（VII） 。
• New indolines derivatives from strychnobrasiline, modulators of chloroquine resistance in Plasmodium falciparum
  作者：François Trigalo、Marie-Thérèse Martin、Alain Blond、Jean-Paul Brouard、Herintsoa Rafatro、David Ramanitrahasimbola、François Frappier

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00269-0

  日期：1999.5

  An unexpected molecular rearrangement in lithium aluminium hydride reduction of the indole alkaloid strychnobrasiline was observed. The resulting derivatives obtained were evaluated as modulators of chloroquine resistance in Plasmodium falciparum. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and chloroquine-enhancing activity of Na-deacetyl-ferrocenoyl-strychnobrasiline
  作者：Dorothée Razafimahefa、Lydie Pélinski、Marie-Thérèse Martin、David Ramanitrahasimbola、Philippe Rasoanaivo、Jacques Brocard

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.11.067

  日期：2005.2

  Several strychnobrasiline derivatives have been synthesized to overcome the lack of in vivo reversal activity of the parent compound. In the present study, N-a-deacetyl-ferrocenoyl-strychnobrasiline was synthesized by condensing N-a-deacetyl-strychnobrasiline with ferrocenic acid previously treated with oxalyl chloride. While the in vitro antiplasmodial activity of the test compound (IC50 = 4.83 mug/mL) was increased 15-fold compared to that of strychnobrasiline, and the in vitro enhancing activity was found to be similar to that of the parent compound, the compound was devoid of any in vivo potentiating effect, and an antagonistic effect was even observed at higher doses. Based on the overall results on the hemisynthesis of strychnobrasiline derivatives for better reversal activity, this strategy has appeared to be of little value for useful drugs. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Oxidation of indolines to nitrones and new rearrangement in seco-curane type indoline alkaloids
  作者：François Trigalo、Marie-Thérèse Martin、Benoı̂t Rasolondratovo、Alain Blond、Jean Jacques Youte、Philippe Rasoanaivo、François Frappier

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00407-6

  日期：2002.5

  At room temperature 3-chloroperoxybenzoic acid oxidizes the deacetylated strychnobrasiline to the corresponding nitrone. Two unexpected rearrangements are observed when the reaction is performed at 40°C.

  在室温下，3-氯过氧苯甲酸将脱乙酰基士古龙br碱氧化为相应的硝酮。当反应在40°C下进行时，观察到两个意想不到的重排。