α-Keto-buttersaeure-isopropylester | 55755-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: α-Keto-buttersaeure-isopropylester
• 英文别名: Propan-2-yl 2-oxobutanoate
• CAS: 55755-03-8
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: HVDARLRKRCTQMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Keto-buttersaeure-isopropylester 在 磷酸吡哆醛 、 Prozomix amine transaminase 230 、 异丙胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WO2023/197017

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  Propan-2-yl 2-but-2-ynoxyacetate 在 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 α-Keto-buttersaeure-isopropylester
  参考文献：
  名称：

  炔丙基乙烯基醚的Gosteli-Claisen重排：级联分子重排

  摘要：

  已经研究了2-烷氧基羰基取代的炔丙基乙烯基醚的二价反应性。根据条件的不同，催化的和未催化的Gosteli-Claisen重排触发下游转化，该转化从最初形成的γ-烯基α-酮酸酯到高度取代的呋喃和环戊烯级联。为了支持机械学说，揭示了使用B1B95和B3LYP功能的DFT研究的结果。

  DOI：

  10.1021/ol200558j

文献信息

• A visible-light-promoted aerobic C–H/C–N cleavage cascade to isoxazolidine skeletons
  作者：Jin Xie、Qicai Xue、Hongming Jin、Huamin Li、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c2sc22131d

  日期：——

  The bicyclic isoxazolidine scaffolds are the ubiquitously recurring motifs in alkaloids. Despite of their facile biosynthesises in nature, the laboratory synthesis of these derivatives is still complicated. In this paper, the isoxazolidine derivatives are concisely constructed in one process with excellent stereoselectivity from simple tertiary amines through a C–H activation-retro-aza-Michael-oxidation-cyclization

  双环异恶唑烷支架是生物碱中普遍存在的基序。尽管它们的生物合成很容易，但是这些衍生物的实验室合成仍然很复杂。在本文中，通过一个可见光，通过简单的叔胺通过C–H活化-复古-氮杂-迈克尔-氧化-环化串联序列，从简单的叔胺中精制出具有良好立体选择性的异恶唑烷衍生物。该协议为dactylicapnosinine衍生物提供了一种简洁的方法。
• Ru/Me-BIPAM-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to Aliphatic Aldehydes and α-Ketoesters
  作者：Yasunori Yamamoto、Tomohiko Shirai、Momoko Watanabe、Kazunori Kurihara、Norio Miyaura

  DOI：10.3390/molecules16065020

  日期：——

  A ruthenium-catalyzed asymmetric arylation of aliphatic aldehydes and α-ketoesters with arylboronic acids has been developed, giving chiral alkyl(aryl)methanols and α-hydroxy esters in good yields. The use of a chiral bidentate phosphoramidite ligand (Me-BIPAM) achieved excellent enantioselectivities.

  已经开发了钌催化的脂肪醛和α-酮酯与芳基硼酸的不对称芳基化，以良好的产率得到手性烷基（芳基）甲醇和α-羟基酯。手性双齿亚磷酰胺配体 (Me-BIPAM) 的使用实现了出色的对映选择性。
• METHOD FOR SYNTHESIS OF KETO ACIDS OR AMINO ACIDS BY HYDRATION OF ACETYLENE COMPOUND
  申请人：Ogo Seiji

  公开号：US20090216044A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  An object of the present invention is to provide a method for synthesis of keto acids by hydration of an acetylene compound (acetylene-carboxylic acids) under mild conditions free from harmful mercury catalysts and a method for synthesis of amino acids from acetylene-carboxylic acids in a single container (one-pot or tandem synthesis). In one embodiment of the method according to the present invention for synthesis of keto acids, acetylene-carboxylic acids is hydrated in the presence of a metal salt represented by General Formula (1), where M 1 represents an element in Group VIII, IX, or X of the periodic table, and X 1 , X 2 , or X 3 ligand represents halogen, H 2 O, or a solvent molecule, and k represents a valence of a cation species, and Y represents an anion species, and L represents a valence of the anion species, and each of K and L independently represents 1 or 2, and k×m=L×n.

  本发明的目的是提供一种在温和条件下，不使用有害的汞催化剂，通过乙炔化合物（乙炔羧酸）的水合反应合成酮酸的方法，以及一种从乙炔羧酸中在一个容器中（单步或串联合成）合成氨基酸的方法。根据本发明的一种方法实施例，乙炔羧酸在通式（1）所代表的金属盐的存在下被水化，其中M1代表周期表第VIII、IX或X族元素，X1、X2或X3配体代表卤素、H2O或溶剂分子，k代表阳离子种类的价，Y代表阴离子种类，L代表阴离子种类的价，K和L各自独立地表示1或2，k×m=L×n。
• Asymmetric synthesis catalyst based on chiral brsnsted acid and method of asymmetric synthesis with the catalyst
  申请人：Akiyama Takahiko

  公开号：US20060276329A1

  公开（公告）日：2006-12-07

  A compound usable as an asymmetric synthesis catalyst which can be easily synthesized without using any metal such as a lanthanoid group element; a method of asymmetric synthesis with the compound; and a chiral compound obtained by the asymmetric synthesis method. A Broensted acid is used as a catalyst in asymmetric synthesis, the chiral Broensted acid being represented by formula (1) below or formula (3) below. The asymmetric synthesis method employs the catalyst. Asymmetric synthesis with the catalyst gives a chiral compound.

  一种可用作不使用任何类似于镧系元素的金属的不对称合成催化剂的化合物；使用该化合物进行不对称合成的方法；以及通过该不对称合成方法获得的手性化合物。在不对称合成中使用了一种布朗斯特酸作为催化剂，该手性布朗斯特酸由下式（1）或下式（3）表示。该不对称合成方法采用了该催化剂。使用该催化剂进行不对称合成可以得到手性化合物。
• Organocatalytic Enantioselective Pictet–Spengler Reaction of α‐Ketoesters: Development and Application to the Total Synthesis of (+)‐Alstratine A
  作者：Rémi Andres、Fenggang Sun、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.202213831

  日期：2023.1.2

  The reaction of tryptamine with α-ketoesters in the presence of a catalytic amount of a chiral alanine-derived squaramide and 4-nitrobenzoic acid afforded the corresponding 1-alkyl-1-methoxycarbonyl tetrahydro-β-carbolines (THBCs) in high yields and ee values. A concise seven-step asymmetric total synthesis of alstratine A, a cagelike hexacyclic indole alkaloid, was developed featuring this enantioselective

  在催化量的手性丙氨酸衍生角酰胺和 4-硝基苯甲酸存在下，色胺与 α-酮酯反应得到相应的 1-烷基-1-甲氧基羰基四氢-β-咔啉 (THBC)，产率和ee值。笼状六环吲哚生物碱 alstratine A 的简明七步不对称全合成以这种对映选择性 Pictet-Spengler 反应为关键步骤。