N-butyl-7-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohex-1-enyl)-5-(4-fluorophenyl)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-amine | 1429882-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-butyl-7-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohex-1-enyl)-5-(4-fluorophenyl)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-amine
• 英文别名: N-Butyl-7-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohex-1-enyl)-5-(4-fluorophenyl)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-amine；N-butyl-7-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohexen-1-yl]-5-(4-fluorophenyl)pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-amine
• CAS: 1429882-34-7
• 化学式: C₂₈H₃₉FN₄OSi
• 分子量: 494.728
• InChiKey: RHTXTAHYJMGFDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.73
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-7-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohex-1-enyl)-5-(4-fluorophenyl)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-amine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(2-(butylamino)-5-(4-fluorophenyl)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)cyclohex-3-enol 
  参考文献：
  名称：

  PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER

  摘要：

  Mer受体酪氨酸激酶（Mer）的异位表达已被确定为急性淋巴细胞白血病（ALL）细胞中的肿瘤细胞生存基因产物，也是ALL化疗耐药的潜在原因。因此，我们研究了开发小分子Mer抑制剂是否可能。本发明的第一个方面是式I、IA或IB的化合物（以下有时称为“活性化合物”）。

  公开号：

  US20140243315A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5H-吡咯并[3,2-D]嘧啶 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 dipotassium phosphite 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 (1S,2S)-(+)-N,N'-二甲基环己烷-1,2-二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-butyl-7-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)cyclohex-1-enyl)-5-(4-fluorophenyl)-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] COMPOSÉS PYRROLOPYRIMIDINES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  Mer受体酪氨酸激酶（Mer）的异位表达已被确定为急性淋巴细胞白血病（ALL）细胞中的一种肿瘤细胞存活基因产物，可能是ALL化疗耐药的潜在原因。因此，我们调查了是否可能开发小分子Mer抑制剂。本发明的第一个方面是一种化合物（有时在本文中称为“活性化合物”），其化学式为I、IA或IB。

  公开号：

  WO2013052417A1

文献信息

• Pyrrolopyrimidine compounds for the treatment of cancer
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US09273056B2

  公开（公告）日：2016-03-01

  The ectopic expression of Mer receptor tyrosine kinase (Mer) has been identified as a tumor cell survival gene product in Acute Lymphoblastic Leukemia (ALL) cells and a potential cause of ALL chemoresistance. Hence, we investigated whether the development of small molecule Mer inhibitors was possible. A first aspect of the present invention is a compound (sometimes referred to as an “active compound” herein) of Formula I, IA, or IB.

  Mer受体酪氨酸激酶（Mer）的异位表达已被确认为急性淋巴细胞白血病（ALL）细胞中的肿瘤细胞生存基因产物和ALL化疗抗性的潜在原因。因此，我们研究了是否可能开发小分子Mer抑制剂。本发明的第一个方面是公式I，IA或IB的化合物（以下有时称为“活性化合物”）。
• THERAPEUTIC USES OF SELECTED PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUNDS WITH ANTI-MER TYROSINE KINASE ACTIVITY
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US20150290197A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Uses of pyrrolopyrimidines with anti-Mer tyrosine kinase activity as anti-infective agents, immunostimulatory and immunomodulatory agents, anti-cancer agents (including against MerTK−/− tumors and ITD and TKD mutant forms of Acute Myeloid Leukemia (AML)), and as adjunctive agents in combination with chemotherapeutic, radiation or other standard of care for neoplasms.

  使用具有抗Mer酪氨酸激酶活性的吡咯吡嘧啶作为抗感染剂、免疫刺激剂和免疫调节剂，抗癌剂（包括对MerTK-/-肿瘤和急性髓细胞白血病（AML）的ITD和TKD突变体），以及作为辅助剂与化疗、放疗或其他标准治疗方法结合治疗肿瘤。
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS PYRROLOPYRIMIDINES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2013052417A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The ectopic expression of Mer receptor tyrosine kinase (Mer) has been identified as a tumor cell survival gene product in Acute Lymphoblastic Leukemia (ALL) cells and a potential cause of ALL chemoresistance. Hence, we investigated whether the development of small molecule Mer inhibitors was possible. A first aspect of the present invention is a compound (sometimes referred to as an "active compound" herein) of Formula I, IA, or IB.

  Mer受体酪氨酸激酶（Mer）的异位表达已被确定为急性淋巴细胞白血病（ALL）细胞中的一种肿瘤细胞存活基因产物，可能是ALL化疗耐药的潜在原因。因此，我们调查了是否可能开发小分子Mer抑制剂。本发明的第一个方面是一种化合物（有时在本文中称为“活性化合物”），其化学式为I、IA或IB。
• PYRROLOPYRIMIDINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US20140243315A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The ectopic expression of Mer receptor tyrosine kinase (Mer) has been identified as a tumor cell survival gene product in Acute Lymphoblastic Leukemia (ALL) cells and a potential cause of ALL chemoresistance. Hence, we investigated whether the development of small molecule Mer inhibitors was possible. A first aspect of the present invention is a compound (sometimes referred to as an “active compound” herein) of Formula I, IA, or IB.

  Mer受体酪氨酸激酶（Mer）的异位表达已被确定为急性淋巴细胞白血病（ALL）细胞中的肿瘤细胞生存基因产物，也是ALL化疗耐药的潜在原因。因此，我们研究了开发小分子Mer抑制剂是否可能。本发明的第一个方面是式I、IA或IB的化合物（以下有时称为“活性化合物”）。