(18S,19S,24R)-18,19-dihydroxy-16-methoxy-2,28-bis(phenylmethoxy)-24-propyl-7,9,14,25-tetraoxaheptacyclo[15.12.0.03,15.05,13.06,10.020,29.022,27]nonacosa-1,3(15),5(13),6(10),11,16,20(29),21,27-nonaene-4,26-dione | 1160843-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (18S,19S,24R)-18,19-dihydroxy-16-methoxy-2,28-bis(phenylmethoxy)-24-propyl-7,9,14,25-tetraoxaheptacyclo[15.12.0.03,15.05,13.06,10.020,29.022,27]nonacosa-1,3(15),5(13),6(10),11,16,20(29),21,27-nonaene-4,26-dione
• CAS: 1160843-45-7
• 化学式: C₄₃H₃₆O₁₁
• 分子量: 728.752
• InChiKey: AEXZOOQQKBQNOA-OKNRDBOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,6S,7S)-16,17-bis(benzyloxy)-8-methoxy-1,15-dioxo-3-propyl-1,3,4,6,7,15-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-a]pyrano[4',3':6,7]naphtho[2,1-i]xanthene-6,7-diyl diacetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 生成 (18S,19S,24R)-18,19-dihydroxy-16-methoxy-2,28-bis(phenylmethoxy)-24-propyl-7,9,14,25-tetraoxaheptacyclo[15.12.0.03,15.05,13.06,10.020,29.022,27]nonacosa-1,3(15),5(13),6(10),11,16,20(29),21,27-nonaene-4,26-dione
  参考文献：
  名称：

  首次立体选择性全合成FD‐594糖苷配基

  摘要：

  已经实现了对FD‐594六环核的立体控制访问。关键步骤包括：分子内S N Ar反应，用于构建密集功能化的蒽酮骨架；使用手性亲核试剂进行立体选择性内酯裂解，以诱导轴向立体化学；以及SmI 2介导的频哪醇环化，用于轴向控制性转化轴向手性联芳基二醛转化为相应的反式 二醇。

  DOI：

  10.1002/anie.200806338

文献信息

• First Stereoselective Total Synthesis of FD-594 Aglycon
  作者：Ritsuki Masuo、Ken Ohmori、Lukas Hintermann、Saki Yoshida、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.200806338

  日期：2009.4.27

  has been achieved. The key steps include the intramolecular SNAr reaction for construction of the densely functionalized xanthone skeleton, the stereoselective lactone cleavage using a chiral nucleophile to induce the axial stereochemistry, and the SmI2‐mediated pinacol cyclization for the stereocontrolled conversion of axially chiral biaryl dialdehyde into the corresponding trans diol.

  已经实现了对FD‐594六环核的立体控制访问。关键步骤包括：分子内S N Ar反应，用于构建密集功能化的蒽酮骨架；使用手性亲核试剂进行立体选择性内酯裂解，以诱导轴向立体化学；以及SmI 2介导的频哪醇环化，用于轴向控制性转化轴向手性联芳基二醛转化为相应的反式 二醇。