2-(4-(aminomethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetic acid | 1182632-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(aminomethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[4-(aminomethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]acetic acid；2-[4-(aminomethyl)triazol-1-yl]acetic acid
• CAS: 1182632-80-9
• 化学式: C₅H₈N₄O₂
• mdl: MFCD20660492
• 分子量: 156.144
• InChiKey: WKJUOKXLBVVNAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(aminomethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  FRET events in fluorescent pentapeptides containing aliphatic triazolo amino acid scaffolds: Role of spacer lengths

  摘要：

  The FRET efficiencies in donor/acceptor pairs in the two termini of designed fluorescent pentapeptides depend on the flexibility of two arms of triazolyl amino acid scaffolds positioned in the center of the backbones inducing predominant beta-sheet conformations. Flexible N-Terminus of the scaffold in a pentapeptide has led to higher FRET efficiency and makes it different from other peptide with flexible C-terminus.

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2019.04.024
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate 在 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-(aminomethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Triazolo-β-aza-ε-amino acid and its aromatic analogue as novel scaffolds for β-turn peptidomimetics

  摘要：

  Triazolo-β-aza-ε-氨基酸及其芳香类似物（AlTAA/ArTAA）在肽骨架中标记了一类新型的构象受限分子支架，可诱导β-转角构象。这在Leu-enkephalin类似物和其他设计的肽中得到了证明。

  DOI：

  10.1039/c4cc08414d

文献信息

• Triazolo-β-aza-ε-amino acid and its aromatic analogue as novel scaffolds for β-turn peptidomimetics
  作者：Subhendu Sekhar Bag、Subhashis Jana、Afsana Yashmeen、Suranjan De

  DOI：10.1039/c4cc08414d

  日期：——

  Triazolo-β-aza-ε-amino acid and its aromatic analogue (AlTAA/ArTAA) in the peptide backbone mark a novel class of conformationally constrained molecular scaffolds to induce β-turn conformations. This was demonstrated in a Leu-enkephalin analogue and in other designed peptides.

  Triazolo-β-aza-ε-氨基酸及其芳香类似物（AlTAA/ArTAA）在肽骨架中标记了一类新型的构象受限分子支架，可诱导β-转角构象。这在Leu-enkephalin类似物和其他设计的肽中得到了证明。
• Improved Copper(I)-NHC Catalytic Efficiency on Huisgen Reaction by Addition of Aromatic Nitrogen Donors
  作者：Marie-Laure Teyssot、Aurélien Chevry、Mounir Traïkia、Malika El-Ghozzi、Daniel Avignant、Arnaud Gautier

  DOI：10.1002/chem.200900727

  日期：2009.6.22

  A simple addition with a large impact: Addition of aromatic amines such as phenanthroline and 4‐DMAP (4‐dimethylaminopyridine) increases copper(I)‐catalyzed azide alkyne cycloaddition (CuAAC) catalytic activity of [CuCl(SIMes)] at a large range of temperatures in such a way that efficient catalysis can safely take place in hydro‐alcoholic solvents (see scheme).

  一种简单的添加方法，具有很大的影响：添加诸如菲咯啉和4-DMAP（4-二甲基氨基吡啶）之类的芳族胺可在较大范围内提高[CuCl（SIMes）]的铜（I）催化的叠氮化物炔烃环加成（CuAAC）催化活性。的方式使得可以在水醇溶剂中安全地进行有效催化（请参见方案）。
• Single-Molecule Tracking of Reagent Diffusion during Chemical Reactions
  作者：Zhengfu Zhang、Hongbo Chen、Ming Hu、Dapeng Wang

  DOI：10.1021/jacs.2c13172

  日期：2023.5.17

  diffusion of reagent molecules is inconsistent with what the Stokes–Einstein equation predicts during a chemical reaction. Here, we used single-molecule tracking to observe the diffusion of reactive reagent molecules during click and Diels–Alder (DA) reactions. We found that the diffusion coefficient of the reagents remained unchanged within the experimental uncertainty upon the DA reaction. Yet, diffusion

  最近的实验表明，试剂分子的扩散与 Stokes-Einstein 方程在化学反应过程中的预测不一致。在这里，我们使用单分子跟踪来观察反应试剂分子在点击和 Diels-Alder (DA) 反应期间的扩散。我们发现试剂的扩散系数在 DA 反应的实验不确定性范围内保持不变。然而，当试剂浓度和催化剂浓度超过阈值时，在点击反应期间试剂分子的扩散比预期的要快。逐步分析表明，快速扩散情况是由于反应而不是示踪剂与反应本身的参与。
• FRET events in fluorescent pentapeptides containing aliphatic triazolo amino acid scaffolds: Role of spacer lengths
  作者：Subhendu Sekhar Bag、Afsana Yashmeen

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.04.024

  日期：2019.6

  The FRET efficiencies in donor/acceptor pairs in the two termini of designed fluorescent pentapeptides depend on the flexibility of two arms of triazolyl amino acid scaffolds positioned in the center of the backbones inducing predominant beta-sheet conformations. Flexible N-Terminus of the scaffold in a pentapeptide has led to higher FRET efficiency and makes it different from other peptide with flexible C-terminus.