(Z)-Ethyl 2,3-Dimethyl-2-pentenoate | 14622-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-Ethyl 2,3-Dimethyl-2-pentenoate
• 英文别名: trans-2,3-Dimethyl-pent-2-ensaeure-ethylester；ethyl (E)-2,3-dimethylpent-2-enoate
• CAS: 14622-00-5
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: HDWNASQXNUJVHX-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-Ethyl 2,3-Dimethyl-2-pentenoate 在 三聚氯氰 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (2E,5E)-phenyl 3-(benzhydryloxy)-2,5,6-trimethyl-4-oxoocta-2,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性纳扎罗夫环化

  摘要：

  描述了不对称 Nazarov 环化的详细说明，该环化导致 α-羟基环戊烯酮带有邻位、全碳原子四级中心或邻位四级和三级中心。全脂肪族的例子代表了最大的挑战，因为二烯酮起始材料不会被芳基活化成环化。还描述了底物的合理设计和优化与手性布朗斯台德酸催化剂的优化以及完全取代的环戊烯酮产物的一系列非对映选择性转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701117
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-Dimethyl-3-nitro-2-(toluene-4-sulfonyl)-pentanoic acid ethyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(Z)-Ethyl 2,3-Dimethyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific anti radical elimination reaction from .beta.-nitro sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00232a010

文献信息

• Stereoselective synthesis of tetrasubstituted .alpha.,.beta.-unsaturated esters
  作者：Jacob Mathew

  DOI：10.1021/jo00035a043

  日期：1992.4
• TANAKA KAZUHIKO; UNEME HIDEKI; ONO NOBORU; KAJI ARITSUNE, CHEM. LETT., 1979, NO 9, 1039-1040
  作者：TANAKA KAZUHIKO、 UNEME HIDEKI、 ONO NOBORU、 KAJI ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA KAZUHIKO; YAMAGISHI NOBUYUKI; TANIKAGA RIKUHEI; KAJI ARITSUNE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1979, 52, NO 12
  作者：TANAKA KAZUHIKO、 YAMAGISHI NOBUYUKI、 TANIKAGA RIKUHEI、 KAJI ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• ONO NOBORU; TAMURA RUI; NAKATSUKA TAMON; HAYAMI JUN-ICHI; KAJI ARITSUNE, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 11, 3295-3300
  作者：ONO NOBORU、 TAMURA RUI、 NAKATSUKA TAMON、 HAYAMI JUN-ICHI、 KAJI ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• MAIER, G.;REISENAUER, H. P., CHEM. BER., 1981, 114, N 12, 3959-3964
  作者：MAIER, G.、REISENAUER, H. P.

  DOI：——

  日期：——