((S)-1-Azidocarbonyl-2-benzyloxy-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 389119-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-1-Azidocarbonyl-2-benzyloxy-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-1-azido-1-oxo-3-phenylmethoxypropan-2-yl]carbamate
• CAS: 389119-33-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₄
• 分子量: 320.348
• InChiKey: JEEOXNMTHVCQAH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-1-Azidocarbonyl-2-benzyloxy-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 succinimidyl N-[2-benzyloxy-1-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Stability of the Urea cis−trans Isomer in Urea-Containing Model Pseudopeptides

  摘要：

  [GRAPHICS]In contrast to the situation observed in the crystal state, the urea moiety in N-Boc-N'-carbamoyl-gem-diaminoalkyl derivatives (single-residue ureidopeptides) 1-4 exclusively assumes a cis-trans conformation in solution. When R-3 = H, the resulting structure can be further stabilized by an intramolecular hydrogen bond that closes an eight-membered pseudocycle. The root-mean-square deviation calculated for heavy atoms between a peptide gamma -turn and the folded conformation that we propose to call urea turn is 0.60 Angstrom.

  DOI：

  10.1021/ol0166552
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 在 草酰氯 、 3,3-二氯-1,2-二苯基环丙烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 ((S)-1-Azidocarbonyl-2-benzyloxy-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  3,3-二氯-1,2-二苯基环丙烯 (CPICl) 介导合成 Nα 保护的氨基酸叠氮化物和 α-脲肽

  摘要：

  描述了通过使用 CPICl 作为氯化剂从相应的 Nα 保护氨基酸原位生成酰氯来快速合成酸叠氮化物。还描述了在超声作用下通过 Curtius 重排将酸叠氮化物转化为脲肽。该协议的温和性使酸敏感底物以良好的产量提供相应的氨基酸叠氮化物和脲基肽。二苯基环丙烯酮也已从反应混合物中回收并重新使用。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340864

文献信息

• Succinimidyl Carbamate Derivatives fromN-Protected α-Amino Acids and Dipeptides―Synthesis of Ureidopeptides and Oligourea/Peptide Hybrids
  作者：Lucile Fischer、Vincent Semetey、Jose-Manuel Lozano、Arnaud-Pierre Schaffner、Jean-Paul Briand、Claude Didierjean、Gilles Guichard

  DOI：10.1002/ejoc.200601010

  日期：2007.5

  direct precursors of 1,3,5-triazepan-2,6-diones, a novel class of conformationally constrained dipeptide mimetics. Herein, we have evaluated the use of these building blocks for the synthesis of ureido-peptides (in solution and on solid support), peptidyl hydantoins, oligoureas and some oligo(urea/amide) hybrids. Conformational investigations by NMR of ureidotripeptide 6i and pentamer 10, consisting of alternating

  由多种N制备琥珀酰亚胺（1-[（烷氧基）羰基]氨基}-1-X-甲基）氨基甲酸酯（4）和琥珀酰亚胺[1-（酰氨基）-1-X-甲基]氨基甲酸酯（5）描述了 -Boc-、-Z- 或 -Fmoc 保护的 α-氨基酸和二肽以及氨基甲酸酯的结构特征。我们之前已经表明，源自 N-Boc 二肽的琥珀酰亚胺氨基甲酸酯 5 可以作为 1,3,5-三氮杂-2,6-二酮（一类新型的构象受限二肽模拟物）的直接前体。在此，我们评估了这些构件在合成脲基肽（在溶液中和在固体支持物上）、肽基乙内酰脲、低聚脲和一些低聚（脲/酰胺）杂化物的用途。脲基三肽 6i 和五聚体 10 的 NMR 构象研究，由交替的酰胺和脲组成，建议折叠构象（即尿素转向）以尿素键的顺，反（E，Z）几何形状为特征，填充在 [D5] 吡啶和 [D6] DMSO 溶液中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim
• Efficient Synthesis of <i>O</i>-Succinimidyl-(<i>tert</i>-Butoxycarbonylamino)methyl Carbamates Derived from α-Amino Acids Accelerated by Ultrasound: Application to the Synthesis of Ureidodipeptides
  作者：Vommina V. Sureshbabu、Naremaddepalli S. Sudarshan、Kantharaju

  DOI：10.1080/00397910802026386

  日期：2008.6.20

  The synthesis of O-succinimidyl-(tert-butoxycarbonylamino)methyl carbamates employing isocyanates made through the Curtius rearrangement of Boc-amino acid azides in the presence of N-hydroxysuccinimide under the influence of ultrasound is described.
• Sureshbabu, Vommina Venkata; Narendra; Kantharaju, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 6, p. 920 - 926
  作者：Sureshbabu, Vommina Venkata、Narendra、Kantharaju

  DOI：——

  日期：——