5-methyl-4-(3-aminophenyl)imidazole | 75815-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-4-(3-aminophenyl)imidazole
• 英文别名: 4-(3-aminophenyl)-5-methylimidazole；3-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)aniline
• CAS: 75815-17-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• mdl: MFCD14529367
• 分子量: 173.217
• InChiKey: GZBUOJPEUXCGKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-4-(3-aminophenyl)imidazole 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-cyano-2-methyl-3-[3-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)phenyl]guanidine
  参考文献：
  名称：

  组胺H2受体抑制剂的构象要求：与西咪替丁和替替丁有关的亚苯基类似物的结构活性研究。

  摘要：

  作为研究的一部分，合成了两个与西咪替丁和替替丁有关的化合物，以评估构象参数在与组胺H2受体结合中的重要性。柔性的甲硫基乙基连接链被构象限制的亚苯基单元代替。评价了这些化合物对豚鼠心房中双马布里刺激的变时反应的拮抗作用以及对狗中组胺刺激的胃酸分泌的抑制作用。在这两个系列中，生物活性明显取决于间亚苯基区域异构体。组胺H2-受体的活性在两个系列中均保持不变；然而，在噻替丁系列中，胃的抗分泌活性显着提高。不论端基如何，N-氰基胍1,1-二氨基-2-硝基乙烯或3,4-二氨基-1,2,5-噻二唑1-氧化物 每个3 3-（2-胍基-4-噻唑基）苯基类似物是约。静脉内效力分别是替替丁和西咪替丁的8倍和90倍。还评估了亚苯基单元对生物活性的电子影响。结论是，在组胺H 2受体的结合事件中，间苯撑连接元件施加的几何约束比电子因子更重要。

  DOI：

  10.1021/jm00356a005
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-4-(3-nitrophenyl)imidazole 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到5-methyl-4-(3-aminophenyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  组胺H2受体抑制剂的构象要求：与西咪替丁和替替丁有关的亚苯基类似物的结构活性研究。

  摘要：

  作为研究的一部分，合成了两个与西咪替丁和替替丁有关的化合物，以评估构象参数在与组胺H2受体结合中的重要性。柔性的甲硫基乙基连接链被构象限制的亚苯基单元代替。评价了这些化合物对豚鼠心房中双马布里刺激的变时反应的拮抗作用以及对狗中组胺刺激的胃酸分泌的抑制作用。在这两个系列中，生物活性明显取决于间亚苯基区域异构体。组胺H2-受体的活性在两个系列中均保持不变；然而，在噻替丁系列中，胃的抗分泌活性显着提高。不论端基如何，N-氰基胍1,1-二氨基-2-硝基乙烯或3,4-二氨基-1,2,5-噻二唑1-氧化物 每个3 3-（2-胍基-4-噻唑基）苯基类似物是约。静脉内效力分别是替替丁和西咪替丁的8倍和90倍。还评估了亚苯基单元对生物活性的电子影响。结论是，在组胺H 2受体的结合事件中，间苯撑连接元件施加的几何约束比电子因子更重要。

  DOI：

  10.1021/jm00356a005

文献信息

• Imidazolylphenyl amidines, pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Istituto de Angeli S.p.A.

  公开号：US04386099A1

  公开（公告）日：1983-05-31

  This invention relates to imidazolylphenyl amidines, the preparation thereof, and pharmaceutical compositions containing them. More particularly, this invention relates to compounds of the general formula ##STR1## in which R, R.sub.1, R.sub.3, which may be the same or different, each represent a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R.sub.2 represents a linear or branched alkyl, alkenyl, or alkynyl group, a cyano group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl or cycloaliphatic alkyl group, a bicyclic group, an aralkyl or aryl group optionally substituted by halogen, methyl, methoxy, or methylenedioxy groups, or a substituted or unsubstituted heterocyclylalkyl or heterocyclic group which may also contain a further hetero atom, or a non-toxic, pharmacologically acceptable acid addition salt thereof. These compounds are useful in treating disorders of the gastrointestinal tract.

  本发明涉及咪唑基苯基脲，其制备方法以及含有它们的药物组成物。更具体地说，本发明涉及一般式为##STR1##中的化合物，其中R、R.sub.1、R.sub.3可以相同也可以不同，分别代表氢原子或较低的烷基基团，而R.sub.2则代表线性或支链烷基、烯基或炔基基团、氰基、羟基、取代或未取代的环烷基或环脂肪基烷基团、双环基团、取代或未取代的杂环烷基或杂环基团，其中还可以含有进一步的杂原子，或其无毒、药理学上可接受的酸加成盐。这些化合物在治疗胃肠道疾病方面是有用的。
• Imidazolylphenyl amidines
  申请人：Instituto de Angeli S.p.A.

  公开号：US04465841A1

  公开（公告）日：1984-08-14

  This invention relates to imidazolylphenyl amidines, the preparation thereof, and pharmaceutical compositions containing them. More particularly, this invention relates to compounds of the general formula ##STR1## in which R, R.sub.1, and R.sub.3, which may be the same or different, each represent a hydrogen atom or a lower alkyl group, and R.sub.2 represents a linear or branched alkyl, alkenyl, or alkynyl group, a cyano group, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl or cycloaliphatic alkyl group, a bicyclic group, an aralkyl or aryl group optionally substituted by halogen, methyl, methoxy, or methylenedioxy groups, or a substituted or unsubstituted heterocyclylalkyl or heterocyclic group which may also contain a further hetero atom, or a non-toxic, pharmacologically acceptable acid addition salt thereof. These compounds are useful in treating disorders of the gastrointestinal tract.

  本发明涉及咪唑苯基脲类化合物及其制备方法和含有它们的药物组合物。更具体地说，本发明涉及一般式为##STR1##其中，R、R.sub.1和R.sub.3可以相同也可以不同，分别代表氢原子或低碳基；R.sub.2代表线性或支链烷基、烯基或炔基、氰基、羟基、取代或未取代的环烷基或环烷基烷基、双环基、芳基或芳基烷基（可选取代卤素、甲基、甲氧基或亚甲二氧基基团）、取代或未取代的杂环基烷基或杂环基团（也可以含有另一个杂原子）或其非毒性、药理学上可接受的酸盐。这些化合物在治疗胃肠道疾病方面有用。
• Conformational requirements for histamine H2-receptor inhibitors: a structure-activity study of phenylene analogs related to cimetidine and tiotidine
  作者：Jacob M. Hoffman、Adolph M. Pietruszkiewicz、Charles N. Habecker、Brian T. Phillips、William A. Bolhofer、Edward J. Cragoe、Mary Lou Torchiana、William C. Lumma、John J. Baldwin

  DOI：10.1021/jm00356a005

  日期：1983.2

  the guinea pig atrium and inhibition of histamine stimulated secretion of gastric acid in the dog. In both series, biological activity is markedly dependent on the m-phenylene regioisomers. Histamine H2-receptor activity is retained in both series; however, in the tiotidine series, gastric antisecretory activity is significantly improved. Regardless of the end group, N-cyanoguanidine 1,1-diamino-2-nitroethene

  作为研究的一部分，合成了两个与西咪替丁和替替丁有关的化合物，以评估构象参数在与组胺H2受体结合中的重要性。柔性的甲硫基乙基连接链被构象限制的亚苯基单元代替。评价了这些化合物对豚鼠心房中双马布里刺激的变时反应的拮抗作用以及对狗中组胺刺激的胃酸分泌的抑制作用。在这两个系列中，生物活性明显取决于间亚苯基区域异构体。组胺H2-受体的活性在两个系列中均保持不变；然而，在噻替丁系列中，胃的抗分泌活性显着提高。不论端基如何，N-氰基胍1,1-二氨基-2-硝基乙烯或3,4-二氨基-1,2,5-噻二唑1-氧化物 每个3 3-（2-胍基-4-噻唑基）苯基类似物是约。静脉内效力分别是替替丁和西咪替丁的8倍和90倍。还评估了亚苯基单元对生物活性的电子影响。结论是，在组胺H 2受体的结合事件中，间苯撑连接元件施加的几何约束比电子因子更重要。