1-Bromocyclododecene | 1132-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-Bromocyclododecene
• 英文别名: 1-bromocyclododec-1-ene；1-Brom-cyclododecen-(1)
• CAS: 1132-79-2
• 化学式: C₁₂H₂₁Br
• 分子量: 245.203
• InChiKey: UKJDJUUQFNRSDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromocyclododecene 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-1-bromocyclododec-1-ene 、 环十二烯 、 (E)-1-phenylcyclododecene
  参考文献：
  名称：

  由邻位二溴烷烃和芳基硼酸一锅法合成取代苯乙烯

  摘要：

  在包含 1,2-二甲氧基乙烷、N-丁基-N'-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐（或溴化四丁基铵）和碱的体系中邻位二溴烷烃的脱溴化氢，以及随后钯催化的由此形成的溴代烯烃与芳基硼酸的交叉偶联取代苯乙烯。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0020-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴环十二烷 在 potassium phosphate 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Bromocyclododecene
  参考文献：
  名称：

  由邻位二溴烷烃和芳基硼酸一锅法合成取代苯乙烯

  摘要：

  在包含 1,2-二甲氧基乙烷、N-丁基-N'-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐（或溴化四丁基铵）和碱的体系中邻位二溴烷烃的脱溴化氢，以及随后钯催化的由此形成的溴代烯烃与芳基硼酸的交叉偶联取代苯乙烯。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0020-5

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Conversion of Enol Triflates into Alkenyl Halides
  作者：Julie L. Hofstra、Kelsey E. Poremba、Alex M. Shimozono、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1002/anie.201906815

  日期：2019.10.14

  A Ni-catalyzed halogenation of enol triflates was developed and it enables the synthesis of a broad range of alkenyl iodides, bromides, and chlorides under mild reaction conditions. The reaction utilizes inexpensive, bench-stable Ni(OAc)2 ⋅4 H2 O as a precatalyst and proceeds at room temperature in the presence of sub-stoichiometric Zn and either 1,5-cyclooctadiene or 4-(N,N-dimethylamino)pyridine

  开发了镍催化的烯醇三氟甲磺酸酯卤化反应，能够在温和的反应条件下合成多种烯基碘化物、溴化物和氯化物。该反应使用廉价、实验室稳定的 Ni(OAc)2·4 H2 O 作为预催化剂，并在亚化学计量的 Zn 和 1,5-环辛二烯或 4-(N,N-二甲基氨基) 存在下在室温下进行吡啶。
• A Simple Preparation of Cyclic Vinylic Bromides (1-Bromocycloalkenes and 1-Bromo-1,5-cyclooctadiene) from 1,2-Dibromocycloalkanes
  作者：Balachandra S. Bandodakar、Gopalpur Nagendrappa

  DOI：10.1055/s-1990-27031

  日期：——

  1,2-Dibromocyclopentane, 1,2-dibromocyclohexane, 1,2-dibromocycloheptane, 1,2-dibromocyclooctane, 1,2-dibromocyclododecane, and 5,6-dibromocyclooctene are smoothly dehydrobrominated to the corresponding 1-bromocycloalkenes in good yield using morpholine and dimethyl sulfoxide in benzene or ethanol.

  1,2-二溴环戊烷、1,2-二溴环己烷、1,2-二溴环庚烷、1,2-二溴环辛烷、1,2-二溴环十二烷，以及5,6-二溴环辛烯在苯或乙醇中使用哌啶和二甲基亚砜进行平稳的脱溴反应，得到相应的1-溴环烯烃，产率良好。
• Normant,H.; Maitte,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1960, p. 1424 - 1428
  作者：Normant,H.、Maitte,P.

  DOI：——

  日期：——
• One-pot synthesis of substituted styrenes from vicinal dibromoalkanes and arylboronic acids
  作者：A. A. Tikhonov、A. A. Vasil’ev、M. V. Chirskaya、M. I. Struchkova、N. L. Merkulova、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-007-0020-5

  日期：2007.1

  Dehydrobromination of vicinal dibromoalkanes in systems comprising 1,2-dimethoxy-ethane, N-butyl-N′-methylimidazolium tetrafluoroborate (or tetrabutylammonium bromide), and a base with subsequent palladium-catalyzed cross-coupling of the thus formed bromoalkenes with arylboronic acids furnished substituted styrenes.

  在包含 1,2-二甲氧基乙烷、N-丁基-N'-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐（或溴化四丁基铵）和碱的体系中邻位二溴烷烃的脱溴化氢，以及随后钯催化的由此形成的溴代烯烃与芳基硼酸的交叉偶联取代苯乙烯。