5-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-benzyl-1,4,6,7-tetrahydropyrazolo[4,3-c]pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₂
• 分子量: 285.346
• InChiKey: ALPPDACFMIDQKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester 、 5,6-diamino-1-ethyl-3,3-dimethylindol-2-one 在 phosphorus pentoxide 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以26%的产率得到2-(5-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl)-5-ethyl-7,7-dimethyl-5,7-dihydro-3H-imidazo[4,5-f]indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic azole derivatives

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物：它们的药用盐或酯、对映体形式、二对映异构体和消旋体，上述化合物的制备，含有它们的药物组合物及其制备，以及这些化合物在控制或预防癌症等疾病中的应用。

  公开号：

  US20060235013A1
• 作为产物：
  描述：

  (1-benzyl-4-oxo-piperidin-3-yl)-oxo-acetic acid ethyl ester 在 溶剂黄146 、 肼 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以17.8%的产率得到5-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic azole derivatives

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物：它们的药用盐或酯、对映体形式、二对映异构体和消旋体，上述化合物的制备，含有它们的药物组合物及其制备，以及这些化合物在控制或预防癌症等疾病中的应用。

  公开号：

  US20060235013A1

文献信息

• A New Synthesis of 4,5,6,7-Tetrahydropyrazolo[1,5-c]pyrimidines by a Retro-Mannich Cascade Rearrangement
  作者：Raffaele Colombo、Kyu Ok Jeon、Donna M. Huryn、Matthew G. LaPorte、Peter Wipf

  DOI：10.1071/ch13468

  日期：——

  We discovered a new retro-Mannich reaction of in situ prepared pyrazolopyridines to give pyrazolopyrimidines that have hitherto been underrepresented in the heterocyclic chemistry literature. The isolation of a linear hydrolysis product supports a mechanistic hypothesis for this rearrangement process. In order to establish a broader access and explore potential biological applications for these medicinal chemistry building blocks, we investigated the scope of the reaction and generated small amine- as well as amide-based libraries through reductive aminations and amide couplings, respectively.

  我们发现了一种新的原位制备吡唑并吡啶的逆曼尼希反应，从而得到了迄今为止在杂环化学文献中代表性不足的吡唑并嘧啶。线性水解产物的分离支持了这一重排过程的机理假设。为了更广泛地利用这些药物化学构件并探索其潜在的生物学应用，我们研究了该反应的范围，并分别通过还原胺化和酰胺偶联生成了小型胺类和酰胺类化合物库。
• TRICYCLIC AZOLE DERIVATIVES, THEIR MANUFACTURE AND USE AS PHARMACEUTICAL AGENTS
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1885725A1

  公开（公告）日：2008-02-13
• [EN] TRICYCLIC AZOLE DERIVATIVES, THEIR MANUFACTURE AND USE AS PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES D'AZOLE TRICYCLIQUES, LEUR FABRICATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE PRINCIPES PHARMACEUTIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2006108488A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  [EN] Objects of the present invention are the compounds of formula (I), their pharmaceutically acceptable salts, enantiomeric forms, diastereoisomers and racemates, the preparation of the above mentioned compounds, medicaments containing them and their manufacture, as well as the use of the above mentioned compounds in the control or prevention of illnesses such as cancer.
  [FR] L'invention concerne des composés de formule (I), leurs sels pharmaceutiquement acceptables, leurs formes énantiomères, leurs diastéréoisomères et leurs racémates, la préparation des composés susmentionnés, des médicaments contenant ceux-ci et leur fabrication, ainsi que l'utilisation des composés susmentionnés dans le contrôle ou dans la prévention de maladies, notamment le cancer.