2-(2,4-dimethylpent-2-en-3-yl)-5-ethyl-3-(4-methoxyphenyl)-4-methylfuran | 1613703-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(2,4-dimethylpent-2-en-3-yl)-5-ethyl-3-(4-methoxyphenyl)-4-methylfuran
• 英文别名: 2-(2,4-Dimethylpent-2-en-3-yl)-5-ethyl-3-(4-methoxyphenyl)-4-methylfuran
• CAS: 1613703-98-2
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: GVNCCWWOXJTTQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-2,4-dimethyl-pentan-3-one 、 4-乙炔基苯甲醚 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 2-(2,4-dimethylpent-2-en-3-yl)-5-ethyl-3-(4-methoxyphenyl)-4-methylfuran
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铋（III）催化合成2-烯基呋喃

  摘要：

  标题化合物的汇集合成报道，其依赖于一个连续的2重S Ñ在甲氧基取代的丙炔乙酸盐'型取代反应。呋喃C3-C4键大概是通过甲硅烷基烯醇醚攻击炔丙基阳离子中间体而建立的。产生的α-甲氧基烯丙基被分子内取代，通过取代甲氧基基团（形成OC 2键）导致环化并同时形成环外烯烃双键。尽管条件相对温和，但反应在5分钟内完成。

  DOI：

  10.1021/jo5009993

文献信息

• Bismuth(III) Triflate-Catalyzed Synthesis of Substituted 2-Alkenylfurans
  作者：Dominik Nitsch、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jo5009993

  日期：2014.7.3

  convergent synthesis of the title compounds is reported, which relies on a successive 2-fold SN′-type substitution reaction at methoxy-substituted propargylic acetates. The furan C3–C4 bond is presumably established by silyl enol ether attack at a propargylic cation intermediate. The resulting α-methoxyallene is intramolecularly substituted, leading to cyclization by displacement of the methoxy group (O–C2

  标题化合物的汇集合成报道，其依赖于一个连续的2重S Ñ在甲氧基取代的丙炔乙酸盐'型取代反应。呋喃C3-C4键大概是通过甲硅烷基烯醇醚攻击炔丙基阳离子中间体而建立的。产生的α-甲氧基烯丙基被分子内取代，通过取代甲氧基基团（形成OC 2键）导致环化并同时形成环外烯烃双键。尽管条件相对温和，但反应在5分钟内完成。