2-(4-chlorophenyltetrafluoro-λ 6-sulfanyl)ethynylbenzene | 1584127-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyltetrafluoro-λ 6-sulfanyl)ethynylbenzene
• 英文别名: (phenylethynyl) 4-chlorophenyltetrafluorosulfane；(4-chlorophenyl)tetrafluoro(phenylethynyl)-λ⁶-sulfane；(4-Chlorophenyl)-tetrafluoro-(2-phenylethynyl)-lambda6-sulfane；(4-chlorophenyl)-tetrafluoro-(2-phenylethynyl)-λ6-sulfane
• CAS: 1584127-84-3
• 化学式: C₁₄H₉ClF₄S
• 分子量: 320.738
• InChiKey: BHLSQAKTRDAPOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyltetrafluoro-λ 6-sulfanyl)ethynylbenzene 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(4-chlorophenyl)(3,3-difluoro-2-phenylcycloprop-1-en-1-yl)tetrafluoro-λ⁶-sulfane
  参考文献：
  名称：

  偏心缺电子氟化基序四氟-λ6-硫烷基-二氟环丙烯的合成

  摘要：

  氟功能化现在被认为是药物发现的关键策略；然而，可接近的氟官能团是有限的。我们在此介绍了一个偏心的全氟化基序，反式-四氟-λ 6 -硫烷基偕-二氟环丙烯2。这种新颖的基序是高度亲脂性和极化的，能够通过三个具有大角度伪顺式构型的连续原子连接两个独立的基团。目标基序是通过缺电子（杂）芳基-SF 4 -炔烃1与亲电子二氟卡宾源的 [2+1] 环加成合成的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00358
• 作为产物：
  描述：

  [(E)-2-(4-chlorophenyltetrafluoro-λ6-sulfanyl)-1-chloroethenyl]benzene 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到2-(4-chlorophenyltetrafluoro-λ 6-sulfanyl)ethynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  烯基芳基四氟-λ6-硫烷的制备与表征

  摘要：

  取代的烯基芳基四氟λ 6个-sulfanes已经制备通过直接加入易于接近氯四氟硫烷基芳烃初级炔烃。取代五氟硫烷基的顶端氟可以调节这个很少探索的官能团的反应性，同时有利于直接研究芳基取代基对芳基四氟硫烷基取代产物的影响。

  DOI：

  10.1002/anie.201306507

文献信息

• [EN] ARYL TETRAFLUOROSULFANYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAFLUOROSUFANYL ARYLE
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2014062221A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The invention provides compounds of the Formula (I), methods of making the compounds, and devices comprising the compounds.

  这项发明提供了式（I）的化合物，制备这些化合物的方法，以及包含这些化合物的设备。
• An eccentric rod-like linear connection of two heterocycles: synthesis of pyridine <i>trans</i>-tetrafluoro-λ⁶-sulfanyl triazoles
  作者：Prajwalita Das、Kiyoteru Niina、Tomoya Hiromura、Etsuko Tokunaga、Norimichi Saito、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c8sc01216d

  日期：——

  The trans-tetrafluoro-λ6-sulfane (SF4) group has been utilized as a unique three-dimensional building block for the linear connection of two independent N-heterocycles, pyridines and triazoles. The linearly connected heterocyclic compounds were synthesized by thermal Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition between previously unknown pyridine SF4-alkynes and readily available azides, providing a series of

  的反式-四氟λ 6 -sulfane（SF 4）基团已被用作一种独特的三维构造块的两个独立的N杂环，吡啶和三唑的线性连接。线性连接的杂环化合物是通过在先前未知的吡啶SF 4-炔烃和易于获得的叠氮化物之间进行热Huisgen 1,3-偶极环加成反应合成的，从而提供了一系列棒状SF 4连接的N-杂环，收率良好。目标产品的X射线晶体学分析显示SF 4的反式几何结构基团，其线性连接两个独立的N杂环。这项研究将打开SF 4连接的杂环化合物的化学领域。
• Synthesis of Pyridine-SF₄-Alkynes via Light-Promoted Radical Coupling of Pyridine-SF₄-Chlorides and EBX Reagents
  作者：Elsayed M. Mahmoud、Hiroto Iwasaki、Kenshiro Hada、Yusuke Murata、Yuji Sumii、Norio Shibata

  DOI：10.1246/bcsj.20220330

  日期：2023.2.15

  pyridine-heterocycles. They are prepared via a two-step procedure of the radical addition of pyridine-tetrafluoro-λ6-sulfanyl-chlorides and alkynes and subsequent base-promoted elimination of HCl. Herein we developed a straightforward alternative synthesis via the radical coupling of pyridine-tetrafluoro-λ6-sulfanyl-chlorides with ethynylbenziodoxolone reagents under LED irradiation.

  吡啶-四氟-λ 6 -硫烷基-炔烃已成为合成线性连接的吡啶-杂环化合物的基础材料。它们是通过吡啶-四氟-λ 6 -硫烷基-氯化物和炔烃的自由基加成和随后的碱促进消除 HCl 的两步程序制备的。在此，我们通过吡啶-四氟-λ 6 -硫烷基-氯化物与乙炔基苯并多索酮试剂在 LED 照射下的自由基偶联开发了一种直接的替代合成方法。
• ARYL TETRAFLUOROSULFANYL COMPOUNDS
  申请人：THE RESEARCH FOUNDATION FOR THE STATE UNIVERSITY OF NEW YORK

  公开号：US20150246877A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The invention provides compounds of the Formula (I), methods of making the compounds, and devices comprising the compounds.
• US9174934B2
  申请人：——

  公开号：US9174934B2

  公开（公告）日：2015-11-03