3-chloro-2-phenyl-1H-indole-5,6-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2-phenyl-1H-indole-5,6-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₆H₈ClN₃
• mdl: MFCD30711870
• 分子量: 277.713
• InChiKey: ANZXDQPIAVWTPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-phenyl-1H-indole-5,6-dicarbonitrile 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以64%的产率得到3-chloro-1-methyl-2-phenyl-1H-indole-5,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吲哚-5,6-二碳腈衍生物对单胺氧化酶的抑制作用

  摘要：

  最近的研究发现，邻苯二甲腈衍生物是人类单胺氧化酶（MAO）A和B的强效抑制剂。试图进一步确定此类化合物对MAO抑制的结构活性关系（SAR），并发现新型的强效MAO抑制剂，本研究调查了由吲哚-5,6-二碳腈衍生物组成的系列的MAO抑制特性。结果表明，3-氯-1 H-吲哚-5,6-二腈衍生物对MAO表现出有效的抑制作用。例如，3-氯-2-（4-甲基苯基）-1 H-吲哚-5,6-二腈抑制IC 50的MAO-A和MAO-B值分别为0.014μM和0.017μM。进一步表明该化合物作为两种MAO同工型的可逆和竞争性抑制剂。对3-氯1 H-吲哚5,6-二腈抑制SAR的SAR的分析表明，吲哚氮的甲基化消除了MAO-B的抑制活性，并用噻吩基取代了2-苯基环。 MAO-B抑制活性降低了9倍。一系列的3-溴-1-羟基-1 H-吲哚-5,6-二腈是相对较弱的MAO抑制剂。可以得出结论，吲哚-5，6-二碳腈衍生物

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.01.061
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dichloro-5,6-dicyano-2-phenyl-3H-indole 1-oxide 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以79%的产率得到3-chloro-2-phenyl-1H-indole-5,6-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-1-羟基吲哚的C-3氯化

  摘要：

  用N-氯代琥珀酰亚胺氯化2-芳基-1-羟基吲哚-5，6-二腈，得到先前未知的3,3-二氯-3H-吲哚1-氧化物，而不是预期的1-羟基-3-氯吲哚。后者可以通过在乙醇中用哌啶处理上述3，3-二氯-3H-吲哚1-氧化物来以高收率制备。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2017.09.023

文献信息

• Chlorination of 2-substituted 1-hydroxyindoles
  作者：Zh. V. Chirkova、M. V. Kabanova、S. I. Filimonov、A. V. Samet、G. A. Stashina、T. N. Sudzilovskaya

  DOI：10.1007/s11172-018-2184-6

  日期：2018.6

  Chlorination of 1-hydroxyindole-5,6-dicarbonitriles and 1-hydroxypyrrolo[3,4-f]indole-5,7(1H,6H)-diones with N-chlorosuccinimide afforded previously unknown 3,3-dichloro-3Hindole 1-oxides instead of the expected 3-chloro-1-hydroxyindoles. The latter, however, were prepared in good yields by treatment of the above 3,3-dichloro-3H-indole 1-oxides with piperidine in ethanol. Reduction of 3,3-dichloro-5

  1-羟基吲哚-5,6-二甲腈和1-羟基吡咯并[3,4-f]吲哚-5,7(1H,6H)-二酮与N-氯代琥珀酰亚胺的氯化得到以前未知的3,3-二氯-3-吲哚1-氧化物而不是预期的 3-氯-1-羟基吲哚。然而，后者是通过在乙醇中用哌啶处理上述 3,3-二氯-3H-吲哚 1-氧化物而以良好产率制备的。用 Zn 在 AcOH 中还原 3,3-二氯-5,6-二氰基-3H-吲哚 1-氧化物产生相应的 3-氯吲哚-5,6-二腈。
• General synthetic method for NH-indoles starting from N-hydroxyindoles
  作者：Zh. V. Chirkova、M. V. Kabanova、S. I. Filimonov、E. A. Smirnova

  DOI：10.1007/s11172-019-2539-7

  日期：2019.6

  A general and efficient method has been developed for the synthesis of NH-indoles bearing electron-accepting substituents via the modification of corresponding N-hydroxyindoles.

  通过对相应的 N-羟基吲哚进行修饰，已开发出一种通用且有效的方法来合成带有电子接受取代基的 NH-吲哚。
• Formylation of indol-1-yl acetates
  作者：Zh. V. Chirkova、F. A. Chernov、S. I. Filimonov、I. G. Abramov、V. V. Plakhtinskii、A. S. Danilova

  DOI：10.1134/s1070428017110069

  日期：2017.11

  Preparation procedure was developed for 3-formylindole-5,6-dicarbonitriles underlain by the treatment of 1-acetoxyindole-5,6-dicarbonitriles with Vilsmeier-Haack reagent; a special feature of this reaction consisted in a replacement of the OAc group for hydrogen. A probable mechanism was assumed of the formation of 3-formylindole-5,6-dicarbonitriles.