(S)-1-Benzyl-5-thioxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-Benzyl-5-thioxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (2S)-1-benzyl-5-sulfanylidenepyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 370.429
• InChiKey: VPULJVZFLUVSKY-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-Benzyl-5-thioxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (2S,5R)-5-tert-Butoxycarbonylmethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (3S,5R)-Carbapenam-3-羧酸的合成及其在碳青霉烯生物合成和立体转化问题中的作用

  摘要：

  (5R)-Carbapenem-3-羧酸是天然存在的碳青霉烯β-内酰胺类抗生素中结构最简单的。它是由 (3S,5S)-碳青霉烯-3-羧酸通过 CarC（碳青霉烯合酶）（一种α-酮戊二酸依赖性非血红素铁加氧酶）的显着立体反转/去饱和过程产生的。在本次交流中，我们首次证明差向异构 (3S,5R)-碳青霉烯-3-羧酸是碳青霉烯类抗生素整个催化循环中的中间体。α-酮戊二酸在立体反转和去饱和过程中的作用也进行了检查。

  DOI：

  10.1021/ja037665w

文献信息

• Synthesis of (3<i>S</i>,5<i>R</i>)-Carbapenam-3-carboxylic Acid and Its Role in Carbapenem Biosynthesis and the Stereoinversion Problem
  作者：Anthony Stapon、Rongfeng Li、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/ja037665w

  日期：2003.12.1

  (5R)-Carbapenem-3-carboxylic acid is the simplest structurally among the naturally occurring carbapenem beta-lactam antibiotics. It is the produced from (3S,5S)-carbapenam-3-carboxylic acid utilizing a remarkable stereoinversion/desaturation process by CarC (carbapenem synthase), an alpha-ketoglutarate dependent non-heme iron oxygenase. In this communication, we demonstrate for the first time that

  (5R)-Carbapenem-3-羧酸是天然存在的碳青霉烯β-内酰胺类抗生素中结构最简单的。它是由 (3S,5S)-碳青霉烯-3-羧酸通过 CarC（碳青霉烯合酶）（一种α-酮戊二酸依赖性非血红素铁加氧酶）的显着立体反转/去饱和过程产生的。在本次交流中，我们首次证明差向异构 (3S,5R)-碳青霉烯-3-羧酸是碳青霉烯类抗生素整个催化循环中的中间体。α-酮戊二酸在立体反转和去饱和过程中的作用也进行了检查。