methyl 1,5-dimethyl-4-nitropyrazole-3-carboxylate | 159427-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1,5-dimethyl-4-nitropyrazole-3-carboxylate
• CAS: 159427-45-9
• 化学式: C₇H₉N₃O₄
• 分子量: 199.166
• InChiKey: UWYHUVDYRMHKKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,5-dimethyl-4-nitropyrazole-3-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到1,5-二甲基-4-硝基吡唑-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯并[1,4] [2,1-c]苯并二氮杂of [4,3-e]吡咯并[1,2-a] [1,4]二氮杂pin酮类似物的合成及抗肿瘤活性。

  摘要：

  设计并合成了以吡唑并[4,3-e]吡咯并[1,2-a] [1,4]二氮杂庚酮环体系为特征的新型吡咯并[1,4]苯并二氮杂（PBD）类似物。这些化合物2a-o的特征在于用具有N 6或N 7上的烷基和苄基取代基和在C 8上的烷基或碳甲氧基取代基的二取代吡唑环取代PBD的特征的芳族A环。生物学评估表明，化合物2a，b，fi具有明显的体外细胞毒活性。

  DOI：

  10.1021/jm00051a009
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 5-甲基-4-硝基-1H-吡唑-3-羧酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,4-二甲基苯甲酸 、 methyl 1,5-dimethyl-4-nitropyrazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-羟基-5-氧代吡唑并[4,3-b]吡啶-6-甲酰胺支架的取代模式的系统修饰使得能够发现对大麻素2型受体具有高亲和力和选择性的新配体

  摘要：

  CB2受体的选择性配体由于其作为多种疾病的治疗剂的潜力而受到相当大的关注。最近，7-羟基-5-氧代吡唑并[4,3-b]吡啶-6-甲酰胺衍生物被证明在体外作为激动剂或反向激动剂/拮抗剂作用于CB2受体，并且在体内具有抗骨关节炎活性。在本文中，我们报告了一系列 23 种新型 7-羟基-5-氧代吡唑并[4,3-b]吡啶-6-甲酰胺的合成、药理学概况和分子模型，旨在进一步开发这种新的一类选择性 CB2 配体。除了这些化合物之外，本研究还包括之前合成的其他七种类似物，以更好地定义构效关系 (SAR)。研究发现十种新化合物是 CB2 受体的有效选择性配体，Ki 值范围为 48.46 至 0.45 nM，CB1/CB2 选择性指数 (SI) 范围为 >206 至 >4739。特别是，发现化合物 54 和 55 是高亲和力 CB2 反向激动剂，对 CB1 受体完全没有活性，而 57 则充当激动剂。该结构类

  DOI：

  10.3390/molecules28134958