tert-butyl (2R)-2-(2-chloroacetamido)-3-phenylpropanoate | 1583245-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R)-2-(2-chloroacetamido)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-[(2-chloroacetyl)amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1583245-31-1
• 化学式: C₁₅H₂₀ClNO₃
• 分子量: 297.782
• InChiKey: MEVWIVBKIHNFRW-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-(2-chloroacetamido)-3-phenylpropanoate 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对在肟残基上带有多个取代基的单bactams革兰氏阴性细菌的耐药性进行合成和抗菌评估。

  摘要：

  根据氨曲南（AZN）及其目标PBP3的结构特征，制备了一系列在肟残基上带有各种取代基的新型单bactam衍生物，并评估了它们对敏感和耐药革兰氏阴性细菌的抗菌活性。其中，化合物8p和8r对大多数测试的革兰氏阴性菌株表现出中等效力，MIC值为0.125-32μg/ mL，与AZN相当。同时，以1:16的比例将8p和8r与avibactam作为β-内酰胺酶抑制剂的组合显示出对产生ESBLs和NDM-1的肺炎克雷伯菌的有希望的协同作用，并且MIC值显着降低分别为8倍和> 256倍。此外，它们在体外和体内均显示出优异的安全性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103487
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸叔丁酯盐酸盐 、 氯乙酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 tert-butyl (2R)-2-(2-chloroacetamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  对在肟残基上带有多个取代基的单bactams革兰氏阴性细菌的耐药性进行合成和抗菌评估。

  摘要：

  根据氨曲南（AZN）及其目标PBP3的结构特征，制备了一系列在肟残基上带有各种取代基的新型单bactam衍生物，并评估了它们对敏感和耐药革兰氏阴性细菌的抗菌活性。其中，化合物8p和8r对大多数测试的革兰氏阴性菌株表现出中等效力，MIC值为0.125-32μg/ mL，与AZN相当。同时，以1:16的比例将8p和8r与avibactam作为β-内酰胺酶抑制剂的组合显示出对产生ESBLs和NDM-1的肺炎克雷伯菌的有希望的协同作用，并且MIC值显着降低分别为8倍和> 256倍。此外，它们在体外和体内均显示出优异的安全性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103487

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, MEDICAMENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS, USE THEREOF AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：HAMPRECHT Dieter

  公开号：US20140088097A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention relates to compounds of general formula (I) and the tautomers and the salts thereof, particularly the pharmaceutically acceptable salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibitory effect on epithelial sodium channels, the use thereof for the treatment of diseases, particularly diseases of the lungs and airways.

  本发明涉及通式(I)的化合物及其互变异构体和盐，特别是药学上可接受的盐，它们具有有价值的药理学特性，特别是对上皮钠通道的抑制作用，以及它们用于治疗疾病，特别是肺部和呼吸道疾病的用途。
• US8841309B2
  申请人：——

  公开号：US8841309B2

  公开（公告）日：2014-09-23
• Synthesis and antibacterial evaluation against resistant Gram-negative bacteria of monobactams bearing various substituents on oxime residue
  作者：Zhi–Wen Li、Xi Lu、Yan–Xiang Wang、Xin–Xin Hu、Hai–Gen Fu、Li–Mei Gao、Xue–Fu You、Sheng Tang、Dan–Qing Song

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103487

  日期：2020.1

  Based on the structural characteristics of aztreonam (AZN) and its target PBP3, a series of new monobactam derivatives bearing various substituents on oxime residue were prepared and evaluated for their antibacterial activities against susceptible and resistant Gram-negative bacteria. Among them, compounds 8p and 8r displayed moderate potency with MIC values of 0.125-32 μg/mL against most tested Gram-negative

  根据氨曲南（AZN）及其目标PBP3的结构特征，制备了一系列在肟残基上带有各种取代基的新型单bactam衍生物，并评估了它们对敏感和耐药革兰氏阴性细菌的抗菌活性。其中，化合物8p和8r对大多数测试的革兰氏阴性菌株表现出中等效力，MIC值为0.125-32μg/ mL，与AZN相当。同时，以1:16的比例将8p和8r与avibactam作为β-内酰胺酶抑制剂的组合显示出对产生ESBLs和NDM-1的肺炎克雷伯菌的有希望的协同作用，并且MIC值显着降低分别为8倍和> 256倍。此外，它们在体外和体内均显示出优异的安全性。