ethyl (S)-2-amino-3-(2-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl) propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-2-amino-3-(2-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl) propanoate
• 英文别名: ethyl (2S)-2-amino-3-(3-methoxy-2-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: WARHPMHWMSXJRA-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  70.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)methanol 在 氯化亚砜 、 L-酒石酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ethyl (S)-2-amino-3-(2-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl) propanoate
  参考文献：
  名称：

  一种苯丙氨酸酯化合物的制备及拆分方法

  摘要：

  本发明提供苯丙氨酸酯化合物的制备方法，经烷基化试剂和西佛碱化合物的烷基化反应，后经水解反应制备得到，能够高收率的得到产物，是一条适合产业化的路线。而且，经拆分后能够得到较高光学纯度的手性氨基酸酯化合物，具备应用前景。本发明通过调节水解反应中酸的量，还能制备得到酸盐形式的苯丙氨酸酯化合物。

  公开号：

  CN107778194B

文献信息

• Asymmetric Phase-Transfer Alkylation of Readily Available Aryl Aldehyde Schiff Bases of Amino Acid Ethyl Esters
  作者：Jinying Lu、Lei Huang、Huatai Liang、Zhe Wang、Terumasa Kato、Yan Liu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04290

  日期：2024.5.24

  Asymmetric phase-transfer alkylation of the N-(arylmethylene)-α-alkylamino acid ethyl esters and N-(arylmethylene)glycine ethyl esters was found to be catalyzed by the (R)- or (S)-Simplified Maruoka Catalyst with high efficiency and excellent enantioselectivity. This approach was successfully applied to the enantioselective formal synthesis of the angiotensin II type 2 receptor (AT2R) antagonists Olodanrigan

  ( R )-或( S )-简化Maruoka催化剂高效催化N- (芳基亚甲基)-α-烷基氨基酸乙酯和N- (芳基亚甲基)甘氨酸乙酯的不对称相转移烷基化和优异的对映选择性。该方法成功应用于血管紧张素II 2型受体（AT2R）拮抗剂Olodanrigan和LX9211的对映选择性形式合成，并通过LX9211合成关键中间体的公斤级合成证明了其实用性。