苯乙脒 | 5504-24-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 亚氨、脒
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯乙脒
• 中文别名: 2-苯基乙脒
• 英文名称: 2-phenylacetamidine
• 英文别名: phenylacetamidine；2-phenylacetimidamide；phenylethanamidine；Benzeneethanimidamide；2-phenylethanimidamide
• CAS: 5504-24-5
• 化学式: C₈H₁₀N₂
• mdl: MFCD01108399
• 分子量: 134.181
• InChiKey: JTNCEQNHURODLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  243.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-chloro-2-phenyl-acetamidine	49773-40-2	C8H9ClN2	168.626
  2-苯乙酰胺	Benzeneacetamide	103-81-1	C8H9NO	135.166

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙脒 在 palladium on activated charcoal 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2'-benzyl-17-(cyclopropylmethyl)-6,7-dihydro-3,14-dihydroxy-4,5α-epoxy-6'-phenylpyrimido[4',5':6,7]morphinan
  参考文献：
  名称：

  纳曲酮衍生的吡啶基和嘧啶吗啡喃的合成，阿片受体结合和生物活性。

  摘要：

  从纳曲酮合成了一系列吡啶基和嘧啶吗啡喃（6a-h和7a-g），并评估了对阿片受体的结合和生物活性。未取代的吡啶6a在阿片样物质δ，μ和κ受体上显示出高亲和力，其K（i）值分别为0.78、1.5和8.8 nM。化合物6a在小鼠输精管（MVD）和豚鼠回肠（GPI）制剂中没有激动剂活性，但在MVD和GPI中显示出中等至弱的拮抗剂活性，K（e）值为37和164 nM，分别。通常，嘧啶吗啡喃比吡啶对应物具有更低的结合力和δ受体结合选择性。在吡啶基和嘧啶吗啡喃骨架上结合芳基作为假定的δ地址模拟物，使配体在结合亲和力和内在活性方面具有显着差异。在6a的4'位置或7a的等效6'位置连接苯基会导致所有三个阿片受体的结合力显着降低，这表明在配体结合位点存在某种相似的空间约束，mu和kappa受体的表达 相反，在6a的5'-位引入苯基不会引起在δ受体上的结合亲和力的任何降低。与未取代的吡啶6a相比，5' -苯基

  DOI：

  10.1021/jm990039i
• 作为产物：
  描述：

  3-Amino-4-phenylisoxazol-5-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 苯乙脒
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Rearrangement of 2-Oxo-3-phenylisoxazolo[2,3-a]pyrimidines

  摘要：

  2-Oxo-3-phenylisoxazolo[2,3-alpha]pyrimidine derivatives were synthesized by the reaction of 3-amino-4-phenyl-5-isoxazolone with malonaldehyde tetraacetal, 3-oxobutyraldehyde diacetal, 2,4-pentanedione, and 1-phenyl-1,3-butanedione. The regioselectivity of this reaction was determined by X-ray single crystal structural analysis. Upon heating either in water or in ethanol this bicyclic system underwent a ring opening, followed by decarboxylation to yield phenylpyrimidylmethanol and phenylpyrimidyl methyl ethers. The structures of these 2-oxoisoxazolo[2,3-alpha]pyrimidines and the mechanism of their rearrangement is discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00121a049

文献信息

• [EN] BENZYLFORMAMIDINE COMPOUNDS AND PLASTIC PRODUCTS CONTAINING THE BENZYLFORMAMIDINE COMPOUNDS AS ULTRAVIOLET LIGHT ABSORBERS<br/>[FR] COMPOSES DE BENZYLFORMAMIDINE ET PRODUITS DE PLASTIQUE CONTENANT CES COMPOSES DE BENZYLFORMAMIDINE COMME AGENTS D'ABSORPTION DES ULTRAVIOLETS
  申请人：ZIKO LTD

  公开号：WO2005115973A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Disclosed herein is a benzylformamidine compound having high ultraviolet light absorption and superior thermal stability that can be suitably used as an ultraviolet light absorber for plastic products which undergo high-temperature treatment or require superior thermal stability. Further disclosed is a plastic product containing the benzylformamidine compound as an ultraviolet light absorber.

  本文揭示了一种苄基甲酰胺化合物，具有高紫外光吸收和优越的热稳定性，可作为经受高温处理或需要优越热稳定性的塑料制品的紫外光吸收剂。进一步揭示了一种含有苄基甲酰胺化合物作为紫外光吸收剂的塑料制品。
• Reaction Scope of Methyl 1,2,3-Triazine-5-carboxylate with Amidines and the Impact of C4/C6 Substitution
  作者：Ryan E. Quiñones、Zhi-Chen Wu、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01553

  日期：2021.10.1

  amidines is disclosed, reacting at room temperature at remarkable rates (<5 min, 0.1 M in CH3CN) nearly 10000-fold faster than that of unsubstituted 1,2,3-triazine and providing the product pyrimidines in high yields. C4 Methyl substitution of the 1,2,3-triazine (3b) had little effect on the rate of the reaction, whereas C4/C6 dimethyl substitution (3c) slowed the room-temperature reaction (<24 h, 0.25 M)

  公开了 1,2,3-三嗪-5-羧酸甲酯 ( 3a ) 与烷基和芳基脒的反应范围的综合研究，在室温下以显着的速率反应（<5 分钟，在 CH 3 CN 中为 0.1 M）比未取代的 1,2,3-三嗪快近 10000 倍，并以高产率提供产物嘧啶。1,2,3-三嗪 ( 3b ) 的 C4 甲基取代对反应速率几乎没有影响，而 C4/C6 二甲基取代 ( 3c ) 减缓了室温反应 (<24 h, 0.25 M) 但显示未改变的范围，以同样高的产率提供产物嘧啶。测量3a-c反应的二级速率常数，相应的腈类3e和3f以及 1,2,3-三嗪本身 ( 3d ) 与苯甲脒和取代衍生物量化了3a和3e的显着反应性，验证了反应的逆电子需求性质（Hammett ρ = -1.50 对于取代脒，ρ = +7.9（5-取代的 1,2,3-三嗪），并提供了 4-甲基和 4,6-二甲基取代对甲基 1,2,3-triazine-5-
• Chemical Synthesis Enables Structural Reengineering of Aglaroxin C Leading to Inhibition Bias for Hepatitis C Viral Infection
  作者：Wenhan Zhang、Shufeng Liu、Rayelle I. Maiga、Jerry Pelletier、Lauren E. Brown、Tony T. Wang、John A. Porco

  DOI：10.1021/jacs.8b11477

  日期：2019.1.23

  rocaglate (flavagline) natural product, aglaroxin C displays intriguing biological activity by inhibiting hepatitis C viral entry. To further elucidate structure-activity relationships and diversify the pyrimidinone scaffold, we report a concise synthesis of aglaroxin C utilizing a highly regioselective pyrimidinone condensation. We have prepared more than 40 aglaroxin C analogues utilizing various amidine

  作为一种独特的 rocaglate (flavagline) 天然产物，aglaroxin C 通过抑制丙型肝炎病毒进入显示出有趣的生物活性。为了进一步阐明构效关系并使嘧啶酮支架多样化，我们报告了利用高度区域选择性嘧啶酮缩合的 aglaroxin C 的简明合成。我们已经利用各种脒缩合伙伴制备了 40 多种 aglaroxin C 类似物。通过对类似物的生物学评估，我们发现了两种先导化合物 CMLD012043 和 CMLD012044，它们显示出对丙型肝炎病毒进入抑制与翻译抑制的优先偏向。总体而言，该研究证明了化学合成能够产生具有靶向抑制偏向性和改善的治疗指数的天然产物变体。
• Selective N-alkylation of amines using nitriles under hydrogenation conditions: facile synthesis of secondary and tertiary amines
  作者：Takashi Ikawa、Yuki Fujita、Tomoteru Mizusaki、Sae Betsuin、Haruki Takamatsu、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1039/c1ob06303k

  日期：——

  the one-pot hydrogenation of the nitro group and the reductive alkylation of the amines. While aliphatic amines were effectively converted to the corresponding tertiary amines under Pd/C-catalyzed conditions, Rh/C was a highly effective catalyst for the N-monoalkylation of aliphatic primary amines without over-alkylation to the tertiary amines. Furthermore, the combination of the Rh/C-catalyzed N-monoalkylation

  发现腈是在催化氢化条件下用于胺的选择性N-烷基化的高效烷基化试剂。对于芳族伯胺，相应的仲胺是在以下条件下有选择地获得的：钯/ C催化的氢化条件。尽管使用电子贫乏的芳族胺或庞大的腈显示出对还原烷基化反应的较低反应性，但添加NH 4 OAc增强了反应活性，从而以优异的产率获得了芳族仲胺。在相同的反应条件下，芳族硝基化合物代替芳族伯胺可以通过多胺反应直接转化为仲胺，该反应涉及硝基的一锅加氢和胺的还原烷基化。脂族胺在以下条件下有效地转化为相应的叔胺钯/ C催化的条件， 铑/ C是用于脂族伯胺的N-单烷基化而不会过度烷基化成叔胺的高效催化剂。此外，铑/ C催化的脂肪族伯胺的N-单烷基化反应及其他钯所得仲脂族胺的/ C催化烷基化可以选择性地制备具有三个不同烷基的脂族叔胺。根据机理研究，似乎可以合理地得出以下结论：在反应的第一步中，在胺发生亲核攻击之前，腈被还原为醛亚胺。
• Guanidine Synthesis: Use of Amidines as Guanylating Agents
  作者：Mattijs Baeten、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.201501146

  日期：2016.3.3

  hindered, oxidation‐sensitive and chiral amines. Examples for the synthesis of both acyclic and cyclic guanidines are provided. 2‐Propoxyphenyl iodide (2‐PrOPhI) by‐product, generated from the oxidant [N‐(p‐toluenesulfonyl)imino](2‐propoxyphenyl)iodinane (2‐PrOPhINTs), can be isolated in high yields making regeneration of the hypervalent iodine reagent possible. The utility and greenness of the synthetic

  据报道of可用于胍的串联或一锅合成。胍是通过将易得的稳定stable稳定氧化成碳二亚胺，然后与胺进行原位反应而获得的。该方案可以在绿色溶剂（碳酸二甲酯）中，在温和的反应条件下（30°C）执行。胺的范围很广，包括位阻胺，对氧化敏感的胺和手性胺。提供了合成无环和环状胍的实例。由氧化剂[ N-（p可以高产率地分离出[甲苯磺酰基]亚氨基]（2-丙氧基苯基）碘烷（2-PrOPhINTs），从而使高价碘试剂的再生成为可能。合成方法与最新技术相比，其实用性和绿色性通过抗高血压药物Pinacidil的新途径得以证明。新路线的过程质量强度（PMI）仅是经典路线的24％。