Boc-Met-Trp-OMe

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Met-Trp-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]propanoate
• 化学式: C₂₂H₃₁N₃O₅S
• 分子量: 449.571
• InChiKey: YDZYBEQLAIETIE-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Met-Trp-OMe 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  10.1039/d4cc02739f

  摘要：

  DOI：

  10.1039/d4cc02739f
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯 、 Boc-L-蛋氨酸 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-Met-Trp-OMe
  参考文献：
  名称：

  10.1039/d4cc02739f

  摘要：

  DOI：

  10.1039/d4cc02739f

文献信息

• Tryptophan-specific peptide modification through metal-free photoinduced N-H alkylation employing N-aryl glycines
  作者：Jianhui Yin、Wenjing Huang、Changyong Guo、Chao Liu、Fei Gao、Honggang Hu

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109244

  日期：2024.6

  Tryptophan (Trp) carries a unique heteroaromatic indole side chain and plays a critical role in peptide or protein modification. Herein, we have reported a metal-free photoinduced N-H alkylation strategy using -aryl glycines for specific modification of tryptophan-containing peptides. The robustness of our approach is demonstrated by its wide substrate scope, excellent isolated yields, as well as almost

  色氨酸 (Trp) 带有独特的杂芳族吲哚侧链，在肽或蛋白质修饰中发挥着关键作用。在此，我们报道了一种使用α-芳基甘氨酸对含色氨酸肽进行特异性修饰的无金属光诱导NH烷基化策略。我们的方法的稳健性通过其广泛的底物范围、出色的分离产量以及几乎不可观察的副作用得到证明。利用这种高效的无金属条件，可以顺利组装烷基化的含色氨酸肽。该研究为各种含色氨酸寡肽的化学选择性修饰提供了可靠且实用的工具。
• A novel oxidative side-chain transformation of α-amino acids and peptides by methyltrioxorhenium/H2O2 system
  作者：Francesco Lazzaro、Marcello Crucianelli、Francesco De Angelis、Veronica Neri、Raffaele Saladino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.074

  日期：2004.12

  N-Boc derivatives of Met, Cys, and Trp, the properties of which resemble those of the respective amino acid residues present in proteins, are efficiently oxidized by methyltrioxorhenium and H2O2. A high regioselectivity for the oxidation of these residues when embedded into peptides was also found. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.