Methyl (2S)-2-Acetamido-3-(2-oxoindolin-3-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (2S)-2-Acetamido-3-(2-oxoindolin-3-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-acetamido-3-(2-oxo-1,3-dihydroindol-3-yl)propanoate
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: HQPHUIWBZZFAKP-KFJBMODSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2S)-2-Acetamido-3-(2-oxoindolin-3-yl)propanoate 在 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl (S)-2-acetamido-4-(2-(3-((R)-1-methoxy-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)ureido)-phenyl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  氧化吲哚衍生物的氧化碎片和骨架重排

  摘要：

  通过铜催化的CHH过氧化和随后的碱介导的裂解反应的组合，揭示了将羟吲哚转化为结构上不同的杂环骨架和苯胺衍生物的氧化顺序。与经典的酶促方法（即犬尿氨酸途径）和仿生方法（即Witkop–Winterfeldt氧化法）进行氧化吲哚裂解不同，该方案允许引入外部亲核试剂。新的转化显示出广泛的官能团耐受性，适用于色氨酸衍生物，为多肽的后合成修饰，生物缀合和非天然氨基酸合成开辟了潜在的新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03789
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-色氨酸甲酯 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到Methyl (2S)-2-Acetamido-3-(2-oxoindolin-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  氧化吲哚衍生物的氧化碎片和骨架重排

  摘要：

  通过铜催化的CHH过氧化和随后的碱介导的裂解反应的组合，揭示了将羟吲哚转化为结构上不同的杂环骨架和苯胺衍生物的氧化顺序。与经典的酶促方法（即犬尿氨酸途径）和仿生方法（即Witkop–Winterfeldt氧化法）进行氧化吲哚裂解不同，该方案允许引入外部亲核试剂。新的转化显示出广泛的官能团耐受性，适用于色氨酸衍生物，为多肽的后合成修饰，生物缀合和非天然氨基酸合成开辟了潜在的新途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03789

文献信息

• Swern oxidation of tryptamine derivatives
  作者：Patrick D. Bailey、Philip J. Cochrane、Frances Irvine、Keith M. Morgan、David P.J. Pearson、Kenneth T. Veal

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00692-9

  日期：1999.6

  The Swern oxidation of various indolic substrates is described, and a range of products resulting from overalloxidation at the 2-position were observed. In particular, depending on the substrate and reaction conditions, it was possible to achieve direct oxidation to α,β-unsaturated systems at the 2-position, to introduce a nucleophile at the 2-position, and to introduce a CH3-S-CH2 group at the indole

  描述了各种吲哚基体的Swern氧化，观察到了在2位上由于全氧化作用而产生的一系列产物。特别地，取决于底物和反应条件，有可能在2-位上直接氧化成α，β-不饱和系统，在2-位上引入亲核试剂，并引入CH 3 -S-。通过对Swern中间体进行前所未有的重排，CH 2基团位于吲哚4位。
• Oxidative Fragmentations and Skeletal Rearrangements of Oxindole Derivatives
  作者：Hendrik F. T. Klare、Alexander F. G. Goldberg、Douglas C. Duquette、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03789

  日期：2017.3.3

  An oxidative sequence for the conversion of oxindoles to structurally distinct heterocyclic scaffolds and aniline derivatives is disclosed by the combination of a copper-catalyzed C–H peroxidation and subsequent base-mediated fragmentation reaction. In contrast to classic enzymatic (i.e., kynurenine pathway) and biomimetic methods (i.e., Witkop–Winterfeldt oxidation) for oxidative indole cleavage,

  通过铜催化的CHH过氧化和随后的碱介导的裂解反应的组合，揭示了将羟吲哚转化为结构上不同的杂环骨架和苯胺衍生物的氧化顺序。与经典的酶促方法（即犬尿氨酸途径）和仿生方法（即Witkop–Winterfeldt氧化法）进行氧化吲哚裂解不同，该方案允许引入外部亲核试剂。新的转化显示出广泛的官能团耐受性，适用于色氨酸衍生物，为多肽的后合成修饰，生物缀合和非天然氨基酸合成开辟了潜在的新途径。