methyl N-(3-(3-nitrophenyl)pyruvoyl)glycinate | 912850-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(3-(3-nitrophenyl)pyruvoyl)glycinate
• 英文别名: Methyl 2-[[3-(3-nitrophenyl)-2-oxopropanoyl]amino]acetate；methyl 2-[[3-(3-nitrophenyl)-2-oxopropanoyl]amino]acetate
• CAS: 912850-01-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₆
• 分子量: 280.237
• InChiKey: FQMHBXKECFIGLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(3-(3-nitrophenyl)pyruvoyl)glycinate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到methyl 2-[[(3S,11S)-11-[(2-methoxy-2-oxoethyl)carbamoyl]-2,10-diazatricyclo[11.3.1.15,9]octadeca-1(16),5(18),6,8,13(17),14-hexaene-3-carbonyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过醇解/还原3-硝基芳基亚甲基-2,5-哌嗪二酮的原子有效合成2,6-二氮杂环烷化合物

  摘要：

  现成的环状脱氢二肽是方便有效地合成不同化合物的起始原料。用3-硝基芳基亚甲基-2，5-哌嗪酮进行的一锅开环/醇解/水解过程产生N -3-硝基芳基丙酮酰氨基酯，其通过还原硝基而得到相应的胺。在2-硝基芳基化合物的情况下，分子内的还原胺化提供了N-吲哚-2-羰基氨基酯，而3-和4-硝基芳基衍生物的分子间的还原胺化使得可以合成2，6-二氮杂环烷。氨基化合物可以与氨基酸偶联以获得肽样衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.047
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl N-(3-(3-nitrophenyl)pyruvoyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  From cyclic dehydrodipeptides to uncommon acyclic peptide mimetics

  摘要：

  1-Acetyl-3 -arylmethylene-2,5-piperazinediones gave N-3-arylpyruvylamino esters by acid-promoted alcoholysis under thermal conditions or microwave irradiation. Compounds obtained from 1-acetyl-3-(o-nitro)arylmethylene-2,5-piperazinediones gave, after reduction of the nitro group and spontaneous cyclization, N-2-indolylcarbonylamino acid derivatives. A similar alcoholysis/reduction sequence applied to dehydrodipeptides bearing a 3(4)-nitroaryl substituent gave N-3(4)-aminophenyi-alpha-ketopropionylamino acid derivatives. Coupling of the free amino group with Boc-protected amino acids gave tripeptide mimetics with a 6-aminoindole-2-carboxylic or a 3(4)-aminophenyl-alpha-ketopropionic acid as the second residue. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.095