1-benzylindol-3-yl ethyl ketone | 113165-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzylindol-3-yl ethyl ketone
• 英文别名: 1-(1-Benzylindol-3-yl)propan-1-one
• CAS: 113165-21-2
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: RUTDSHNZPIVSLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylindol-3-yl ethyl ketone 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (E)-diethyl 2-{1-benzyl-3-[1-(methoxyimino)propyl]-1H-indol-4-yl}malonate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的区域选择性直接C4烷基化和吲哚的C2环化反应：直接获得吲哚并吡啶酮

  摘要：

  通过使用可变的重氮酯开发了Rh III催化的吲哚衍生物的位点C4烷基化和C2环化。对重氮酯反应性的微调可以控制区域选择性，具有宽范围和官能团耐受性。已经建立了一种简单的方法来提供吲哚并吡啶酮支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701755
• 作为产物：
  描述：

  1-(1H-吲哚-3-基)-1-丙酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-benzylindol-3-yl ethyl ketone
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的区域选择性直接C4烷基化和吲哚的C2环化反应：直接获得吲哚并吡啶酮

  摘要：

  通过使用可变的重氮酯开发了Rh III催化的吲哚衍生物的位点C4烷基化和C2环化。对重氮酯反应性的微调可以控制区域选择性，具有宽范围和官能团耐受性。已经建立了一种简单的方法来提供吲哚并吡啶酮支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701755

文献信息

• Regiocontrolled direct C4 and C2-methyl thiolation of indoles under rhodium-catalyzed mild conditions
  作者：Saurabh Maity、Ujjwal Karmakar、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1039/c7cc07086a

  日期：——

  Rh(III)catalyzed general strategy was developed for the site selective remote C4 (sp2) and C2 (sp3)-methyl thiolation of indole core keeping the oxime directing group at the C3 position. The transformation was accomplished under mild conditions with wide scope and functional group tolerance. The directing group can easily be removed after operation. Methyl substitution at the C2 position of indole core

  一种直接的Rh（III）催化的一般策略是针对吲哚核的位点选择性远程C4（sp 2）和C2（sp 3）-甲基硫醇化而开发的，将肟导向基团保持在C3位置。该转化是在温和条件下完成的，具有宽范围和官能团耐受性。引导组可以在操作后轻松移除。吲哚核的C2位置处的甲基取代导致C2（sp 3）-甲基硫醇化。
• Cascade Reaction to Selectively Synthesize Multifunctional Indole Derivatives by Ir ^III ‐Catalyzed C−H Activation
  作者：Xin‐Yue Chai、Hui‐Bei Xu、Lin Dong

  DOI：10.1002/chem.202101602

  日期：2021.9.15

  way to synthesize with high selectivity a variety of functionalized indoles with potent biological properties has been developed. Notably, 2,4-dialkynyl indole products were obtained by direct double C−H bond alkynylation, whereas alkynyl at the C4 position could convert to carbonyl to generate 2-alkynyl-3,4-diacetyl indoles fast and effectively. Additionally, a one-pot relay catalytic reaction led to

  已经开发出一种有效且条件控制的方法来以高选择性合成各种具有有效生物特性的功能化吲哚。值得注意的是，2,4-二炔基吲哚产物是通过直接双C-H键炔基化获得的，而C4位的炔基可以快速有效地转化为羰基生成2-炔基-3,4-二乙酰基吲哚。此外，当使用羰基作为导向基团并通过控制添加剂的类型和数量时，一锅接力催化反应产生了 2,5-二炔基-3,4-二乙酰吲哚。基于许多研究，包括氘交换实验、产物转化的必要条件以及水对反应的影响，提出了一种可能的机制。
• ANTHELMINTIC ACYLHYDRAZONES, METHOD OF USE AND COMPOSITIONS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：EP0299973B1

  公开（公告）日：1992-06-17
• US9926282B2
  申请人：——

  公开号：US9926282B2

  公开（公告）日：2018-03-27
• [EN] ANTHELMINTIC ACYLHYDRAZONES, METHOD OF USE AND COMPOSITIONS
  申请人：THE UPJOHN COMPANY

  公开号：WO1987006133A1

  公开（公告）日：1987-10-22

  (EN) Process for killing internal parasites, especially nematodes, trematodes, and cestodes affecting warm blooded animals such as sheep, cattle, swine, goats, dogs, cats, horses and humans as well as poultry by administering an effective amount of a compound of formula (I). The compounds are readily prepared by conventional chemical reactions.(FR) Procédé permettant de tuer des parasites internes, en particulier des nématodes, des trématodes et des cestodes affectant les animaux à sang chaud tels que les moutons, les bovins, les porcs, les chèvres, ls chiens, les chats, les chevaux et les êtres humains ainsi que la volaille en administrant une quantité effective d'un composé de formule (I). Les composés peuvent être aisément préparés par des réactions chimiques conventionnelles.