3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxoindoline | 3335-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxoindoline
• 英文别名: 3-<2-Nitro-1-phenyl-ethyl>-2-oxo-2,3-dihydro-indol；3-(2-Nitro-1-phenyl-ethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-indol；3-(2-nitro-1-phenyl-ethyl)-1,3-dihydro-indol-2-one；3-(2-Nitro-1-phenylethyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 3335-74-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: AQGPXABTBYKUOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-3-benzylidene-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxoindoline
  参考文献：
  名称：

  硝基链烷烃到3-亚硝基氧吲哚的有机催化共轭加成：立体控制的多样性方向为氧化吲哚衍生物的路线。

  摘要：

  描述了由基于硫脲的双官能有机催化剂介导的将硝基烷烃有效且高度对映选择性的迈克尔加成至3-亚甲基羟吲哚的方法。在C中的立体化学α和C β的中心是完全控制，并且中间C-3烯醇化物被捕获与第二迈克尔受体。已开发出的一锅式三组分连续反应以完美定义的构型生成多达四个连续的立体中心，包括C-3全碳四元中心。β-硝基羟吲哚向相应的β-氨基衍生物的转化公开了合成上有用的转化，可用于产生药学上有吸引力的分子靶标。

  DOI：

  10.1021/jo402099p

文献信息

• Organocatalytic Conjugate Addition of Nitroalkanes to 3-Ylidene Oxindoles: A Stereocontrolled Diversity Oriented Route to Oxindole Derivatives
  作者：Arianna Quintavalla、Francesco Lanza、Elisa Montroni、Marco Lombardo、Claudio Trombini

  DOI：10.1021/jo402099p

  日期：2013.12.6

  An efficient and highly enantioselective Michael addition of nitroalkanes to 3-ylidene oxindoles is described, mediated by thiourea-based bifunctional organocatalysts. The stereochemistry at Cα and Cβ centers is perfectly controlled, and the intermediate C-3 enolate is trapped with a second Michael acceptor. The developed one-pot three-component consecutive reactions generate up to four contiguous

  描述了由基于硫脲的双官能有机催化剂介导的将硝基烷烃有效且高度对映选择性的迈克尔加成至3-亚甲基羟吲哚的方法。在C中的立体化学α和C β的中心是完全控制，并且中间C-3烯醇化物被捕获与第二迈克尔受体。已开发出的一锅式三组分连续反应以完美定义的构型生成多达四个连续的立体中心，包括C-3全碳四元中心。β-硝基羟吲哚向相应的β-氨基衍生物的转化公开了合成上有用的转化，可用于产生药学上有吸引力的分子靶标。