1-phenyl-2-(1H-tetrazol-1-yl)ethan-1-one | 109261-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(1H-tetrazol-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-2-(1H-tetrazol-1-yl)ethanone；1-Phenacyl-tetrazol；1-Phenyl-2-(tetrazol-1-yl)ethanone
• CAS: 109261-17-8
• 化学式: C₉H₈N₄O
• 分子量: 188.189
• InChiKey: XKNASXWSAZUIKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-(1H-tetrazol-1-yl)ethan-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(Z)-1-phenyl-2-(1H-tetrazol-1-yl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  苯基肟衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种苯基肟衍生物及其制备方法和应用；具体地，本发明涉及式(I)所示的苯基肟衍生物或式(I)所示苯基肟衍生物的立体异构体、氮氧化物或其盐，及苯基肟衍生物的制备方法，及它们在农业中作为杀菌剂的用途，及其杀菌剂组合物的形式，以及用这些化合物或组合物来防治植物病害的方法；其中，A、R1、R2、R3、R4、R5和T具有本发明所述的含义。

  公开号：

  CN112110894B
• 作为产物：
  描述：

  1-azidostyrene 在 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-phenyl-2-(1H-tetrazol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  CC和CN键形成偶联反应中的叠氮En烯物种。

  摘要：

  乙烯基叠氮化物与三氟化硼活化的Koser的高价碘试剂反应生成叠氮-烯类物质。这些先前未知的叠氮基-olo烯类物质在温和条件下与芳族化合物，烯丙基三甲基硅烷和唑类有效反应，无需过渡金属催化剂，形成CC和CN键即可生成各种α-官能化的酮。拟议的叠氮en烯物种的中间性得到了光谱学研究的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03824

文献信息

• α-<i>N</i>-Heteroarylation and α-Azidation of Ketones via Enolonium Species
  作者：Atul A. More、Gulab K. Pathe、Keshaba N. Parida、Shimon Maksymenko、Yuriy B. Lipisa、Alex M. Szpilman

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03058

  日期：2018.2.16

  Enolonium species, resulting from the umpolung of ketone enolates by Koser’s hypervalent iodine reagents activated by boron trifluoride, react with a variety of nitrogen heterocycles to form α-aminated ketones. The reactions are mild and complete in 4–5 h. Additionally, α-azidation of the enolonium species takes place using trimethylsilyl azide as a convenient source of azide nucleophile.

  由Koser的由三氟化硼活化的高价碘试剂对酮烯醇化物进行封固而产生的olo烯类物质，与多种氮杂环反应形成α-胺化酮。反应温和且在4-5小时内完成。另外，使用三甲基甲硅烷基叠氮化物作为叠氮化物亲核试剂的方便来源，进行en物种的α-叠氮化。
• METHOD FOR PREPARATION OF CARBAMIC ACID (R)-1-ARYL-2-TETRAZOLYL-ETHYL ESTER
  申请人：Lim Sang Chul

  公开号：US20100323410A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Disclosed is a method for the preparation of carbamic acid (R)-1-aryl-2-tetrazolyl-ethyl ester, comprising the asymmetric reduction of arylketone and the carbamation of alcohol.

  公开了一种制备碳酸酯（R）-1-芳基-2-四唑基乙酯的方法，包括芳基酮的不对称还原和醇的碳酰化。
• Selective Mono- and Diamination of Ketones in a Combined Copper–Organocatalyst System
  作者：Jiabin Shen、Zhihao Wang、Yuru Zhang、Jun Xu、Xiaogang Liu、Chao Shen、Pengfei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01140

  日期：2022.5.27

  the chemoselective mono- and diamination of ketone using pyrazole as the amine source in a combined copper–organocatalyst system. Various substrates are compatible, providing the corresponding products in moderate to good yields. This strategy gives an efficient and convenient solution for the synthesis of α-pyrazole and α,α-dipyrazole ketone derivatives. The control experiment demonstrates that in

  在这里，我们报告了一种简单而温和的方案，用于在铜-有机催化剂组合系统中使用吡唑作为胺源对酮进行化学选择性单胺化和二胺化。各种基材兼容，提供相应的产品，良率适中。该策略为合成α-吡唑和α,α-二吡唑酮衍生物提供了一种高效便捷的解决方案。对照实验表明，原位生成的腙是转化过程中的关键中间体。
• Method For Preparing Aryl 2-Tetrazol-1-Yl Keto With Improved Selectivity
  申请人：SK BIOPHARMACEUTICALS CO., LTD.

  公开号：US20210122719A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  The present disclosure relates to a method for preparing aryl 2-tetrazol-2-yl ketone of the following Formula 1a with improved selectivity: wherein R 1 and R 2 are the same as defined herein.

  本公开涉及一种制备改进选择性的芳基2-四唑-2-基酮的方法，其化学式如下1a所示： 其中，R1和R2的定义与此处相同。
• Method for Preparation of Carbamic Acid (R)-1-Aryl-2-Tetrazolyl-Ethyl Ester
  申请人：Lim Sang Chul

  公开号：US20110111467A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Disclosed is a method for the preparation of carbamic acid (R)-1-aryl-2-tetrazolyl-ethyl esters, comprising the enantioselective enzyme reduction of a 1-aryl-2-tetrazolyl-ethyl ketone to form a (R)-1-aryl-2-tetrazolyl-ethyl alcohol and the carbamation of said alcohol.

  本发明公开了一种制备碳酸酯化合物(R)-1-芳基-2-四唑基-乙基酯的方法，包括对1-芳基-2-四唑基-乙酮进行手性选择性酶还原反应，得到(R)-1-芳基-2-四唑基-乙醇，然后进行碳酸化反应。