(3R,5R)-3-(3-hydroxypropyl)-3-trifluoromethyl-5-phenylmorpholin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (3R,5R)-3-(3-hydroxypropyl)-3-trifluoromethyl-5-phenylmorpholin-2-one
• 英文别名: (3R,5R)-3-(3-hydroxypropyl)-5-phenyl-3-(trifluoromethyl)morpholin-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 303.281
• InChiKey: BPUNTLYRZSABMH-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R)-3-allyl-3-trifluoromethyl-5-phenylmorpholin-2-one 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 双氧水 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(3S,5R)-3-(3-hydroxypropyl)-3-trifluoromethyl-5-phenylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从基于三氟丙酮酸乙酯的手性CF 3-恶唑烷（Fox）轻松获得对映纯（S）-和（R）-α-三氟甲基焦谷氨酸

  摘要：

  报道了对映纯（S）-和（R）-α-Tfm-焦谷氨酸的直接合成。该策略基于使用从基于三氟丙酮酸乙酯的手性CF 3-恶唑烷（Fox）方便地获得的手性CF 3-羟基吗啉酮中间体。关键步骤是氧化环化，然后还原裂解（R）-苯基甘醇手性助剂。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.07.019

文献信息

• Straightforward Synthesis of (<i>S</i>)- and (<i>R</i>)-α-Trifluoromethyl Proline from Chiral Oxazolidines Derived from Ethyl Trifluoropyruvate
  作者：Grégory Chaume、Marie-Céline Van Severen、Sinisa Marinkovic、Thierry Brigaud

  DOI：10.1021/ol062593+

  日期：2006.12.1

  concise synthesis of both enantiomers of alpha-Tfm-proline and (S)-alpha-Tfm-prolinol from ethyl trifluoropyruvate is reported. The key step is a diastereoselective allylation reaction of ethyl trifluoropyruvate and (R)-phenylglycinol-based oxazolidines or imine. The lactone obtained by cyclization of the resulting hydroxy ester proved to be a valuable intermediate for the synthesis of (S)-alpha-Tfm-allylglycine

  [结构：见正文]据报道，由三氟丙酮酸乙酯简明地合成了α-Tfm-脯氨酸和（S）-α-Tfm-脯氨醇的对映体。关键步骤是三氟丙酮酸乙酯和基于（R）-苯基甘氨醇的恶唑烷或亚胺的非对映选择性烯丙基化反应。通过环化所得羟基酯获得的内酯被证明是对映体纯形式的（S）-α-Tfm-烯丙基甘氨酸和（S）-α-Tfm-正缬氨酸合成的有价值的中间体。
• Concise access to enantiopure (S)- and (R)-α-trifluoromethyl pyroglutamic acids from ethyl trifluoropyruvate-based chiral CF3-oxazolidines (Fox)
  作者：Grégory Chaume、Marie-Céline Van Severen、Louis Ricard、Thierry Brigaud

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2008.07.019

  日期：2008.11

  A straightforward synthesis of enantiopure (S)- and (R)-α-Tfm-pyroglutamic acid is reported. The strategy is based on the use of a chiral CF3-hydroxymorpholinone intermediate conveniently obtained from ethyl trifluoropyruvate-based chiral CF3-oxazolidines (Fox). The key step is an oxidative cyclization followed by a reductive cleavage of the (R)-phenylglycinol chiral auxiliary.

  报道了对映纯（S）-和（R）-α-Tfm-焦谷氨酸的直接合成。该策略基于使用从基于三氟丙酮酸乙酯的手性CF 3-恶唑烷（Fox）方便地获得的手性CF 3-羟基吗啉酮中间体。关键步骤是氧化环化，然后还原裂解（R）-苯基甘醇手性助剂。