tert-butyl 6-chloro-3-formyl-1H-indole-1-carboxylate | 1138161-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 6-chloro-3-formyl-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6-chloro-3-formylindole-1-carboxylate
• CAS: 1138161-19-9
• 化学式: C₁₄H₁₄ClNO₃
• 分子量: 279.723
• InChiKey: NHLUPJYNPWVAHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-chloro-3-formyl-1H-indole-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl 3-(bromomethyl)-6-chloro-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CELL PERMEABLE PEPTIDOMIMETIC MACROCYCLES
  [FR] MACROCYCLES PEPTIDOMIMÉTIQUES PERMÉABLES AUX CELLULES

  摘要：

  本发明提供了肽类模拟宏环以及选择肽类模拟宏环的方法和使用这种肽类模拟宏环治疗疾病的方法。

  公开号：

  WO2017205786A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 tert-butyl 6-chloro-3-formyl-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLE-CROSSLINKED AND THIOETHER-CROSSLINKED PEPTIDOMIMETIC MACROCYCLES
  [FR] MACROCYCLES PEPTIDOMIMÉTIQUES RÉTICULÉS PAR TRIAZOLE ET PAR THIOÉTHER

  摘要：

  本文提供了肽类模拟大环和使用这种大环治疗疾病的方法。

  公开号：

  WO2013123267A1

文献信息

• [EN] VIRAL REPLICATION INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE REPLICATION VIRALE
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2013045516A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention relates to a series of novel compounds, methods to prevent or treat viral infections in animals by using the novel compounds and to said novel compounds for use as a medicine, more preferably for use as a medicine to treat or prevent viral infections, particularly infections with RNA viruses, more particularly infections with viruses belonging to the family of the Flaviviridae, and yet more particularly infections with the Dengue virus. The present invention furthermore relates to pharmaceutical compositions or combination preparations of the novel compounds, to the compositions or preparations for use as a medicine, more preferably for the prevention or treatment of viral infections. The invention also relates to processes for preparation of the compounds.

  本发明涉及一系列新化合物，通过使用这些新化合物来预防或治疗动物的病毒感染的方法，以及将这些新化合物用作药物，更好地用于治疗或预防病毒感染，特别是感染RNA病毒，更特别是感染属于黄病毒科的病毒，更特别是感染登革病毒。本发明还涉及这些新化合物的药物组合或混合制剂，用作药物的组合或制剂，更好地用于预防或治疗病毒感染。该发明还涉及这些化合物的制备方法。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Dearomative [4 + 3]-Cycloaddition of Vinylindoles with Vinyldiazoacetates: Access to Cyclohepta[<i>b</i>]indoles
  作者：Guangyang Xu、Long Chen、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01353

  日期：2018.6.1

  A rhodium-catalyzed enantioselective formal [4 + 3]-cycloaddition of vinylindoles with vinyldiazoacetates has been developed, affording the dearomative cyclization products containing a newly formed seven-membered ring in up to 99% ee. Rh2(S-DOSP)4 has been proven to be the best catalyst for the cycloaddition of 3-vinylindoles with vinyldiazoacetates, whereas Rh2(S-TCPTTL)4 has enhanced the enantioselectivity

  乙烯基吲哚与乙烯基重氮乙酸酯的铑催化的对映体选择性[4 + 3]-环加成反应已经开发出来，提供了脱芳香环化产物，该产物含有高达99％ee的新形成的七元环。Rh 2（S -DOSP）4被证明是3-乙烯基吲哚与乙烯基重氮乙酸酯环加成的最佳催化剂，而Rh 2（S -TCPTTL）4增强了2-乙烯基吲哚的对映选择性。
• Discovery of Indole Derivatives as Novel and Potent Dengue Virus Inhibitors
  作者：Dorothée Bardiot、Mohamed Koukni、Wim Smets、Gunter Carlens、Michael McNaughton、Suzanne Kaptein、Kai Dallmeier、Patrick Chaltin、Johan Neyts、Arnaud Marchand

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00913

  日期：2018.9.27

  3-Acyl-indole derivative 1 was identified as a novel dengue virus (DENV) inhibitor from a DENV serotype 2 (DENV-2) phenotypic antiviral screen. Extensive SAR studies led to the discovery of new derivatives with improved DENV-2 potency as well as activity in nanomolar to micromolar range against the other DENV serotypes. In addition to the potency, physicochemical properties and metabolic stability

  从DENV血清型2（DENV-2）表型抗病毒筛选中鉴定出3-酰基吲哚衍生物1为新型登革病毒（DENV）抑制剂。广泛的SAR研究导致发现了新的衍生物，这些衍生物具有更高的DENV-2效力以及相对于其他DENV血清型在纳摩尔至微摩尔范围内的活性。除了效力外，在优化过程中还改善了大鼠和人微粒体的理化特性和代谢稳定性。外消旋混合物的手性分离显示出对两种对映异构体之一的明显偏好。此外，将对两种化合物的大鼠药代动力学进行更详细的讨论，证明了这一新系列的泛血清型-DENV抑制剂的潜力。
• Total Synthesis of (−)-Actinophyllic Acid Enabled by a Key Dual Ir/Amine-Catalyzed Allylation
  作者：Xiao Liang、Tian-Yuan Zhang、Chun-Yan Meng、Xue-Dan Li、Kun Wei、Yu-Rong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01861

  日期：2018.8.3

  asymmetric total synthesis of (−)-actinophyllic acid is described. This highly efficient and enantioselective approach allows the rapid installation of the four contiguous chiral centers (C16, C15, C20, and C19) by way of a dual Ir/amine catalytic allylation of 2-indolyl vinyl carbinol 6 and an aldol reaction of resultant chiral aldehyde 4a with 2-pyrrolidinone 5. The key indol-3-ylmethanamine moiety and

  描述了催化不对称全合成（-）-猕猴桃酸的合成策略。这种高效且对映选择性的方法允许通过2-吲哚基乙烯基甲醇6的双重Ir /胺催化烯丙基化和所得手性的醛醇缩合反应快速安装四个连续的手性中心（C16，C15，C20和C19）。醛4a与2-吡咯烷酮5。关键的吲哚-3-基甲胺基部分和1-氮杂双环[4.2.1]壬烷环系统分别通过选择性的曼尼希样环化和分子内N-烷基化而容易地产生。
• TRIAZOLE-CROSSLINKED AND THIOETHER-CROSSLINKED PEPTIDOMIMETIC MACROCYCLES
  申请人：Aileron Therapeutics, Inc.

  公开号：US20130210745A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Provided herein are peptidomimetic macrocycles and methods of using such macrocycles for the treatment of disease.

  本文提供了肽类模拟大环化合物以及利用这些大环化合物治疗疾病的方法。