2-(2-pyridyl)-6,7-dihydro-[5H]-pyrrolo[1,2-a]imidazole | 408498-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-pyridyl)-6,7-dihydro-[5H]-pyrrolo[1,2-a]imidazole
• 英文别名: 2-(pyridin-2-yl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole；2-pyridin-2-yl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-a]imidazole
• CAS: 408498-42-0
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• 分子量: 185.228
• InChiKey: HUIWKNGBJVJQKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-pyridyl)-6,7-dihydro-[5H]-pyrrolo[1,2-a]imidazole 在 四(三苯基膦)钯 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 SB-400868A
  参考文献：
  名称：

  Identification of Novel Inhibitors of the Transforming Growth Factor β1 (TGF-β1) Type 1 Receptor (ALK5)

  摘要：

  Screening of our internal compound collection for inhibitors of the transforming growth factor beta1 (TGF-beta1) type I receptor (ALK5) identified several hits. Optimization of the dihydropyrroloimidazole hit 2 by introduction of a 2-pyridine and 3,4-methylenedioxyphenyl group gave 7, a selective ALK5 inhibitor. With this information, optimization of the triarylimidazole hit 8 gave the selective inhibitor 14, which inhibits TGF-beta1-induced fibronectin mRNA formation while displaying no measurable cytotoxicity in the 48 h XTT assay.

  DOI：

  10.1021/jm010493y
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 在 氢溴酸 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(2-pyridyl)-6,7-dihydro-[5H]-pyrrolo[1,2-a]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Identification of Novel Inhibitors of the Transforming Growth Factor β1 (TGF-β1) Type 1 Receptor (ALK5)

  摘要：

  Screening of our internal compound collection for inhibitors of the transforming growth factor beta1 (TGF-beta1) type I receptor (ALK5) identified several hits. Optimization of the dihydropyrroloimidazole hit 2 by introduction of a 2-pyridine and 3,4-methylenedioxyphenyl group gave 7, a selective ALK5 inhibitor. With this information, optimization of the triarylimidazole hit 8 gave the selective inhibitor 14, which inhibits TGF-beta1-induced fibronectin mRNA formation while displaying no measurable cytotoxicity in the 48 h XTT assay.

  DOI：

  10.1021/jm010493y

文献信息

• [EN] FUSED IMIDAZOLE DERIVATIVES AS TGF-BETA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZOLES FUSIONNÉS POUVANT ÊTRE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU TGF-BETA
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016081364A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  Disclosed are imidazole compounds, as well as pharmaceutical compositions and methods of use thereof. One embodiment is a compound having the structure Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and N-oxides thereof (and solvates and hydrates thereof), wherein A, Z, X, R1, R2 m, p and a are as described herein. In certain embodiments, a compound disclosed herein inhibits TGF-β, and can be used to treat disease by blocking TGF-β signaling.

  本文披露了咪唑化合物，以及其药物组合物和使用方法。其中一种实施例是具有结构式（I）的化合物及其药用可接受的盐、前药和N-氧化物（以及其溶剂和水合物），其中A、Z、X、R1、R2、m、p和a如本文所述。在某些实施例中，本文披露的化合物抑制TGF-β，并可用于通过阻断TGF-β信号传导来治疗疾病。
• Fused imidazole derivatives as TGF-beta inhibitors
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10696693B2

  公开（公告）日：2020-06-30

  Disclosed are imidazole compounds, as well as pharmaceutical compositions and methods of use thereof. One embodiment is a compound having the structure Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and N-oxides thereof (and solvates and hydrates thereof), wherein A, Z, X, R1, R2 m, p and a are as described herein. In certain embodiments, a compound disclosed herein inhibits TGF-β, and can be used to treat disease by blocking TGF-β signaling.

  本发明公开了咪唑类化合物及其药物组合物和使用方法。一个实施方案是具有式（I）结构的化合物及其药学上可接受的盐、原药和N-氧化物（及其溶液和水合物），其中A、Z、X、R1、R2 m、p和a如本文所述。在某些实施方案中，本文公开的化合物可抑制 TGF-β，并可通过阻断 TGF-β 信号传导用于治疗疾病。
• Structure–Property Optimization of a Series of Imidazopyridines for Visceral Leishmaniasis
  作者：Maria Dichiara、Quillon J. Simpson、Antonio Quotadamo、Hitesh B. Jalani、Anson X. Huang、Caroline C. Millard、Dana M. Klug、Edwin G. Tse、Matthew H. Todd、Daniel Gedder Silva、Flavio da Silva Emery、J. Eric Carlson、Shao-Liang Zheng、Margot Vleminckx、An Matheeussen、Guy Caljon、Michael P. Pollastri、Peter Sjö、Benjamin Perry、Lori Ferrins

  DOI：10.1021/acsinfecdis.3c00040

  日期：2023.8.11
• Open Source Antibiotics: Simple Diarylimidazoles Are Potent against Methicillin-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Dana M. Klug、Edwin G. Tse、Daniel G. Silva、Yafeng Cao、Susan A. Charman、Jyoti Chauhan、Elly Crighton、Maria Dichiara、Chris Drake、David Drewry、Flavio da Silva Emery、Lori Ferrins、Lee Graves、Emily Hopkins、Thomas A. C. Kresina、Álvaro Lorente-Macías、Benjamin Perry、Richard Phipps、Bruno Quiroga、Antonio Quotadamo、Giada N. Sabatino、Anthony Sama、Andreas Schätzlein、Quillon J. Simpson、Jonathan Steele、Julia Shanu-Wilson、Peter Sjö、Paul Stapleton、Christopher J. Swain、Alexandra Vaideanu、Huanxu Xie、William Zuercher、Matthew H. Todd

  DOI：10.1021/acsinfecdis.3c00286

  日期：2023.12.8
• FUSED IMIDAZOLE DERIVATIVES AS TGF-BETA INHIBITORS
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3221318A1

  公开（公告）日：2017-09-27