2-methyl-2-(2-phenyl-2-oxoethyl)-1,3-cyclopentanedione | 13675-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-(2-phenyl-2-oxoethyl)-1,3-cyclopentanedione
• 英文别名: 2-Methyl-2-phenacyl-cyclopentandion-(1.3)；2-Methyl-2-phenacyl-cyclopentan-1,3-dion；2-Methyl-2-phenacylcyclopentane-1,3-dione
• CAS: 13675-03-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: SJZRQOVIICYROV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-6-methyl-7-oxo-4-phenyl-2,3-dioxabicyclo<4.3.0>nonane 在 iron(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-methyl-2-(2-phenyl-2-oxoethyl)-1,3-cyclopentanedione
  参考文献：
  名称：

  Formal [2 + 2 + 2] cycloaddition of molecular oxygen, 1,3-diketone, and olefin. Synthesis and reactions of cyclic peroxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a025

文献信息

• Experiments in steroid synthesis: oestrone
  作者：D. J. Crispin、A. E. Vanstone、J. S. Whitehurst

  DOI：10.1039/j39700000010

  日期：——

  Some work leading to syntheses of oestrone is presented. It was generally found necessary to protect the 1-carbonyl function in 5,6,7,7a-tetrahydro-8β-methylindane-1,5-dione before the introduction of alkyl groups at position 4. Alkylations of 2-methylcyclopentane-1,3-dione have been made and the results compared with similar studies on 2-methylcyclohexane-1,3-dione.

  介绍了一些导致雌酮合成的工作。通常发现在引入4位烷基之前必须保护5,6,7,7a-四氢-8β-甲基茚满-1,5-二酮中的1-羰基官能团。2-甲基环戊烷-1的烷基化，制备了3-二酮，并将结果与​​2-甲基环己烷-1,3-二酮的类似研究进行了比较。
• Some alkylations of 2-methylcyclopentane-1,3-dione
  作者：David Rosenthal、Kenneth H. Davis

  DOI：10.1039/j39660001973

  日期：——

  The alkylation of 2-methylcyclopentane-1,3-dione (A) with 2-(1-naphthyl)ethyl bromide gives only the O-alkylation product. Mixtures of C- and O-alkyl derivatives are obtained with (A) when phenacyl or 1-naphthacyl bromide is employed. The C- to O-alkyl ratio is lower with (A) than with the homologous diketone 2-methyl-cyclohexane-1,3-dione; a possible explanation for this difference is advanced.

  2-甲基环戊烷-1，3-二酮（A）与2-（1-萘基）乙基溴的烷基化仅产生O-烷基化产物。当使用苯甲酰基或1-萘基溴化物时，C-和O-烷基衍生物与（A）的混合物。（A）的C - O-烷基比率低于同系的二酮2-甲基-环己烷-1,3-二酮。对此差异的可能解释是高级的。
• Divergent Coupling of 2‐Aryl‐1,3‐Indandiones with Alkenes Enabled by Iodine Catalyst
  作者：Yue Shi、Di Wang、Ruzhong Sun、Xin Chen、Xuefeng Xu、Haiquan Xie、Xu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202201365

  日期：2023.3.7

  allowing selective access to tertiary alkylated ketones and alkenes. The present approach features commercially available starting materials, broad substrate scope, general functional-group (including halogen, ester, nitrile, thioether) tolerance. Furthermore, we proposed plausible pathways to rationalize the divergent selectivity through preliminary mechanism study.

  在此，我们报告了用于 2-aryl-1,3-indandiones 与烯烃交叉偶联的碘催化方案。通过改变添加剂和溶剂，在转化过程中实现了不同的反应性，从而允许选择性地获得叔烷基化酮和烯烃。目前的方法具有市售起始材料、广泛的底物范围、一般官能团（包括卤素、酯、腈、硫醚）耐受性。此外，我们提出了合理的途径，通过初步的机制研究使不同的选择性合理化。