(3R)-3-(aminomethyl)-3-hydroxy-1H-indol-2-one | 1315258-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3-(aminomethyl)-3-hydroxy-1H-indol-2-one
• CAS: 1315258-62-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: CWGHVZPVKMOHGM-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(aminomethyl)-3-hydroxy-1H-indol-2-one 在 二硫化碳 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-(-)-spirobrassinin
  参考文献：
  名称：

  Isatins的催化对映选择性亨利反应：在（S）-（-）-Spirobrassinin的简明合成中的应用

  摘要：

  当isatin是猫！已经开发出了一种高效的，由铜氢化物催化的对映选择性亨利反应，该反应可容易获得的靛红和硝基烷烃（请参见方案）。在温和的反应条件下，无需色谱法，即可以优异的收率和良好的对映选择性生产产物。（S）-（-）-spirobrassinin的轻松合成中证明了该策略的效用，无需保护基团。

  DOI：

  10.1002/chem.201101025
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-[1-nitromethyl]-2,3-dihydro-1H-indol-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(3R)-3-(aminomethyl)-3-hydroxy-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Isatins的催化对映选择性亨利反应：在（S）-（-）-Spirobrassinin的简明合成中的应用

  摘要：

  当isatin是猫！已经开发出了一种高效的，由铜氢化物催化的对映选择性亨利反应，该反应可容易获得的靛红和硝基烷烃（请参见方案）。在温和的反应条件下，无需色谱法，即可以优异的收率和良好的对映选择性生产产物。（S）-（-）-spirobrassinin的轻松合成中证明了该策略的效用，无需保护基团。

  DOI：

  10.1002/chem.201101025

文献信息

• Catalytic Enantioselective Henry Reactions of Isatins: Application in the Concise Synthesis of ( <i>S</i> )‐(−)‐Spirobrassinin
  作者：Lu Liu、Shilei Zhang、Fei Xue、Guangshun Lou、Haoyi Zhang、Shichao Ma、Wenhu Duan、Wei Wang

  DOI：10.1002/chem.201101025

  日期：2011.7.4

  highly efficient, cupreine‐catalyzed, enantioselective Henry reaction of readily available isatins and nitroalkanes has been developed (see scheme). The products are produced in excellent yields and good enantioselectivities under mild reaction conditions and without chromatography. The utility of the strategy has been demonstrated in the facile synthesis of (S)‐(−)‐spirobrassinin without the need for

  当isatin是猫！已经开发出了一种高效的，由铜氢化物催化的对映选择性亨利反应，该反应可容易获得的靛红和硝基烷烃（请参见方案）。在温和的反应条件下，无需色谱法，即可以优异的收率和良好的对映选择性生产产物。（S）-（-）-spirobrassinin的轻松合成中证明了该策略的效用，无需保护基团。