2-(1-(methylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)ethanol | 116547-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-(methylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(1-Methylsulfonylindol-2-yl)ethanol
• CAS: 116547-96-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: INFLYWUFOYJYBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(methylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)ethanol 在 C₁₆H₁₉Cl₂F₃IrNO 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 1,2,3,4,6,7,8,12c-octahydro<3,2-a>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  通过无受体铱催化的叔胺脱氢氧化Pictet-Spengler环化反应

  摘要：

  有价值的四氢-β-和γ-咔啉骨架可以通过Pictet-Spengler环化反应获得，该环化反应由饱和环胺的无受体脱氢反应引发。发现β-异构体的底物范围受到一定限制，但是通过反应性更强的2-（氨乙基）吲哚接近γ-异构体的途径更为普遍。通过顺序的氧化还原-中性烷基化/脱氢环化反应，生物碱去溴阿糖胞苷A的两步制备突出了氢转移催化的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131785
• 作为产物：
  描述：

  甲磺酰胺,N-(2-碘苯基)- 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(1-(methylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Takao; Kondo, Yoshinori; Iwashita, Shigeki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 4, p. 1305 - 1308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SAKAMOTO, TAKAO;KONDO, YOSHINORI;IWASHITA, SHIGEKI;NAGANO, TATSUO;YAMANAK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 4, 1305-1308
  作者：SAKAMOTO, TAKAO、KONDO, YOSHINORI、IWASHITA, SHIGEKI、NAGANO, TATSUO、YAMANAK+

  DOI：——

  日期：——
• US7282507B2
  申请人：——

  公开号：US7282507B2

  公开（公告）日：2007-10-16
• Sakamoto, Takao; Kondo, Yoshinori; Iwashita, Shigeki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 4, p. 1305 - 1308
  作者：Sakamoto, Takao、Kondo, Yoshinori、Iwashita, Shigeki、Nagano, Tatsuo、Yamanaka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative Pictet-Spengler cyclisations through acceptorless iridium-catalysed dehydrogenation of tertiary amines
  作者：John P. Cooksey、Ourida Saidi、Jonathan M.J. Williams、A. John Blacker、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131785

  日期：2021.1

  The valuable tetrahydro-β- and γ-carboline skeleta can be accessed through Pictet-Spengler cyclisation initiated by acceptorless dehydrogenation of saturated cyclic amines. The substrate scope for the β-isomers is found to be somewhat limited, but access to the γ-isomers through the more reactive 2-(aminoethyl)indoles is more general. The synthetic utility of hydrogen transfer catalysis is highlighted

  有价值的四氢-β-和γ-咔啉骨架可以通过Pictet-Spengler环化反应获得，该环化反应由饱和环胺的无受体脱氢反应引发。发现β-异构体的底物范围受到一定限制，但是通过反应性更强的2-（氨乙基）吲哚接近γ-异构体的途径更为普遍。通过顺序的氧化还原-中性烷基化/脱氢环化反应，生物碱去溴阿糖胞苷A的两步制备突出了氢转移催化的合成效用。