2-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)-1H-indole | 25845-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(2-Pyrrolidino-ethyl)-indol；2-(2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-indole；2-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)-1H-indole
• CAS: 25845-57-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂
• 分子量: 214.31
• InChiKey: IVJNJVNKYYOCPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)-1H-indole 、 (S)-2-甲基吡咯烷 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-[2-[(2S)-2-methylpyrrolidin-1-yl]ethyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  In vitro SAR of pyrrolidine-containing histamine H3 receptor antagonists: Trends across multiple chemical series

  摘要：

  Structure-activity relationships (SAR) were analyzed within a library of diverse yet simple compounds prepared as histamine H-3 antagonists. The libraries were constructed with a variety of low molecular weight pyrrolidines, selected from (R)-2-methylpyrrolidine, (S)-2-methylpyrrolidine, and pyrrolidine. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.067
• 作为产物：
  描述：

  甲磺酰胺,N-(2-碘苯基)- 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过无受体铱催化的叔胺脱氢氧化Pictet-Spengler环化反应

  摘要：

  有价值的四氢-β-和γ-咔啉骨架可以通过Pictet-Spengler环化反应获得，该环化反应由饱和环胺的无受体脱氢反应引发。发现β-异构体的底物范围受到一定限制，但是通过反应性更强的2-（氨乙基）吲哚接近γ-异构体的途径更为普遍。通过顺序的氧化还原-中性烷基化/脱氢环化反应，生物碱去溴阿糖胞苷A的两步制备突出了氢转移催化的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131785

文献信息

• In vitro SAR of pyrrolidine-containing histamine H3 receptor antagonists: Trends across multiple chemical series
  作者：Diana L. Nersesian、Lawrence A. Black、Thomas R. Miller、Timothy A. Vortherms、Timothy A. Esbenshade、Arthur A. Hancock、Marlon D. Cowart

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.067

  日期：2008.1

  Structure-activity relationships (SAR) were analyzed within a library of diverse yet simple compounds prepared as histamine H-3 antagonists. The libraries were constructed with a variety of low molecular weight pyrrolidines, selected from (R)-2-methylpyrrolidine, (S)-2-methylpyrrolidine, and pyrrolidine. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Oxidative Pictet-Spengler cyclisations through acceptorless iridium-catalysed dehydrogenation of tertiary amines
  作者：John P. Cooksey、Ourida Saidi、Jonathan M.J. Williams、A. John Blacker、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131785

  日期：2021.1

  The valuable tetrahydro-β- and γ-carboline skeleta can be accessed through Pictet-Spengler cyclisation initiated by acceptorless dehydrogenation of saturated cyclic amines. The substrate scope for the β-isomers is found to be somewhat limited, but access to the γ-isomers through the more reactive 2-(aminoethyl)indoles is more general. The synthetic utility of hydrogen transfer catalysis is highlighted

  有价值的四氢-β-和γ-咔啉骨架可以通过Pictet-Spengler环化反应获得，该环化反应由饱和环胺的无受体脱氢反应引发。发现β-异构体的底物范围受到一定限制，但是通过反应性更强的2-（氨乙基）吲哚接近γ-异构体的途径更为普遍。通过顺序的氧化还原-中性烷基化/脱氢环化反应，生物碱去溴阿糖胞苷A的两步制备突出了氢转移催化的合成效用。